N-(p-tolyl)benzo[d]oxazol-2-amine | 58523-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(p-tolyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 58523-78-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: RMIZDYSCYRMYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172.3-172.8 °C
• 沸点：
  362.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(p-tolyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation and molecular docking study of N -arylbenzo[ d ]oxazol-2-amines as potential α-glucosidase inhibitors

  摘要：

  A novel series of N-arylbenzo[d]oxazol-2-amines (4a-4m) were synthesized and evaluated for their alpha-glucosidase inhibitory activity. Compounds 4f-4i, 4k and 4m displayed potent inhibitory activity against alpha-glucosidase with IC50 values in the range of 32.49 +/- 0.17-120.24 +/- 0.51 mu M as compared to the standard drug acarbose. Among all tested compounds, compound 4g having 4-phenoxy substitution at the phenyl ring was found to be the most active inhibitor of ot-glucosidase with an IC50 value of 32.49 +/- 0.17 mu M. Analysis of the kinetics of enzyme inhibition indicated that compound 4g is a noncompetitive inhibitor of alpha-glucosidase with a K-i value of 31.33 mu M. Binding interaction of compound 4g with alpha-glucosidase was explored by molecular docking simulation. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.061

文献信息

• One-pot reaction for the synthesis of N -substituted 2-aminobenzoxazoles using triphenylbismuth dichloride as cyclodesulfurization reagent
  作者：Yuki Murata、Natsuho Matsumoto、Maya Miyata、Yuki Kitamura、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

  日期：2018.3

  dichloride promoted the successful cyclodesulfurization of thioureas with short reaction times under mild reaction conditions. This reaction is the first example of the synthesis of heterocyclic rings using a pentavalent organobismuth reagent.

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。
• A Cu₂O/TBAB-promoted approach to synthesize heteroaromatic 2-amines <i>via</i> one-pot cyclization of aryl isothiocyanates with <i>ortho</i>-substituted amines in water
  作者：Jinli Zhang、Ling Chen、Yibo Dong、Jinchen Yang、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/d0ob01431a

  日期：——

  An efficient approach to synthesize heteroaromatic 2-amines from one-pot desulfurization/dehydrogenative cyclization of aryl isothiocyanates with ortho-substituted amines in water was developed. This approach tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing a practical and environment-friendly process to synthesize heteroaromatic 2-amines in moderate to excellent yields.

  开发了一种在水中用邻位取代胺一锅法脱硫/脱氢环化芳基异硫氰酸酯合成杂芳族 2-胺的有效方法。这种方法在芳环上具有多种官能团，提供了一种实用且环境友好的方法，可以以中等至优异的产率合成杂芳族 2-胺。提出了一种似是而非的机制，并借助 ESI 质谱法提出了 TBAB 和 Cu 2 O 在本策略中的作用。
• 一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111393384B

  公开（公告）日：2023-08-29

  本发明涉及一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用，其中亚铜配合物的结构式为：其中，Ar为含苯环芳基或杂环芳基，“·”为硼氢键；该亚铜配合物用于催化苯并噁唑与胺类化合物合成2‑胺基苯并噁唑衍生物的氧化偶联反应，具体包括将亚铜配合物、苯并噁唑及胺类化合物溶于有机溶剂中，之后在50‑80℃下与氧化剂反应6‑12h，经分离纯化后，即得到2‑胺基苯并噁唑衍生物。与现有技术相比，本发明中含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物可高效催化苯并噁唑与伯胺或仲胺的氧化偶联合成2‑胺基苯并噁唑衍生物，具有选择性好、催化剂用量低、反应条件温和、反应速率快、产率较高、底物范围广等优点，表现出广阔的工业应用前景。
• Environment-friendly and efficient synthesis of 2-aminobenzo-xazoles and 2-aminobenzothiazoles catalyzed by <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin incorporating a cobalt porphyrin cofactor
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Nan Zhao、Jiali Su、Chunyu Wang、Ciduo Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d1gc02533c

  日期：——

  In this study, an environment-friendly and efficient artificial Vitreoscilla hemoglobin (VHb) for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles and 2-aminobenzothiazoles has been reported. We demonstrate an expression-based porphyrin substitution strategy to produce VHb containing cobalt porphyrin instead of native hemin, which can catalyze the oxidative cyclization of corresponding 2-aminobenzoxazoles and

  在这项研究中，报道了一种用于合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的环境友好且高效的人工玻璃体血红蛋白 (VHb)。我们展示了一种基于表达的卟啉替代策略来生产含有钴卟啉而不是天然氯化血红素的 VHb，它可以催化相应的 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯噻唑的氧化环化，在有氧条件下在水中的产率高达 97% 和 4850 次催化转化. 因此，我们提供了一种绿色温和的合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并噻唑的方法。此外，我们指出了卟啉配体取代作为一种策略来调整和增强血红素蛋白在非自然反应中的催化特性的价值。
• Microwave-Enhanced On-Water Amination of 2-Mercaptobenzoxazoles To Prepare 2-Aminobenzoxazoles
  作者：Theeranon Tankam、Jakkrit Srisa、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01824

  日期：2018.10.5

  a developed amination process. The reaction was completed in an hour at 100–150 °C in a microwave reactor without the use of external catalyst or additive. Key benefits of this process include an on-water reaction, short reaction time, being scalable and catalyst-free, and use of 2-mercaptobenzoxazoles as an inexpensive starting material having low environmental impact in its preparation.

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。