hexamethyl (benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] | 449764-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: hexamethyl (benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonate]
• 英文别名: 1,3,5-Tris(dimethoxyphosphoryl)benzene
• CAS: 449764-33-4
• 化学式: C₁₂H₂₁O₉P₃
• 分子量: 402.215
• InChiKey: SZWWJNWOTTYFSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexamethyl (benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97.4%的产率得到(3,5-二膦酰基苯基)膦酸
  参考文献：
  名称：

  (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (C6H3(PH2)3) 和 (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonic Acid] (C6H3[P(O)(OH)2) ]3)。固体初级膦中不存在氢键

  摘要：

  1,3,5-三氯苯与大量过量的亚磷酸三甲酯（作为溶剂）在 50 度下的长时间光 Arbuzov 反应（3 周，汞灯）产生中等产率的二甲基 (3,5-二氯苯基)膦ate (1; 14.5%)、四甲基 (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphonate] (2; 35.4%) 和六甲基 (苯-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] (3 ; 30.1%)。产物可以通过分馏分离。酯的酸水解产生几乎定量的相应膦酸4-6产率。在四氢呋喃中用 LiAlH4 还原酯 1-3，得到伯膦（3,5-二氯苯基）膦（7；46.5%）、（5-氯-1,3-亚苯基）双[膦]（8；34.5%） )和(苯-1,3,5-三基)三[膦](9；25.2%收率)，在来自2(制备8)和来自3(制备9)的粗还原产物中，(3-氯苯基)膦和(1,3-亚苯基)双[膦]分别作为副产物被观察到。所有化合物均通过标准分析、光谱和（对于

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200204)85:4<1140::aid-hlca1140>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 、 三甲氧基磷 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到hexamethyl (benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonate]
  参考文献：
  名称：

  通过紫外线诱导的光 Arbuzov 反应形成环芳基和芳基卤化物的 C-P 键：膦酸盐接枝支架的多功能入口

  摘要：

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ra00094f

文献信息

• C–P bond formation of cyclophanyl-, and aryl halides <i>via</i> a UV-induced photo Arbuzov reaction: a versatile portal to phosphonate-grafted scaffolds
  作者：Simon Oßwald、Christoph Zippel、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1039/d2ra00094f

  日期：——

  A new versatile method for the C–P bond formation of (hetero)aryl halides with trimethyl phosphite via a UV-induced photo-Arbuzov reaction, accessing diverse phosphonate-grafted arenes, heteroarenes and co-facially stacked cyclophanes under mild reaction conditions without the need for catalyst, additives, or base is developed. The UV-induced photo-Arbuzov protocol has a wide synthetic scope with large

  一种新的通用方法，用于通过紫外诱导的光 Arbuzov 反应与亚磷酸三甲酯形成（杂）芳基卤化物的 C-P 键，在温和的反应条件下获得不同的膦酸酯接枝芳烃、杂芳烃和共面堆叠的环芳烃，而无需开发了对催化剂、添加剂或碱的需求。UV 诱导的光 Arbuzov 协议具有广泛的合成范围，具有大的官能团兼容性，例如 30 多种衍生物。除了单膦酸盐外，二膦酸盐和三膦酸盐的收率也很高。温和和不含过渡金属的反应条件巩固了该方法合成药物相关化合物和超分子纳米结构材料前体的潜力。
• (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (C6H3(PH2)3) and (Benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphonic Acid] (C6H3[P(O)(OH)2]3). Absence of Hydrogen Bonding in Solid Primary Phosphines
  作者：Stephan A. Reiter、Bernd Assmann、Stefan D. Nogai、Norbert W. Mitzel、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1002/1522-2675(200204)85:4<1140::aid-hlca1140>3.0.co;2-x

  日期：2002.4

  5-dichlorophenyl)phosphine (7; 46.5%), (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphine] (8; 34.5%) and (benzene-1,3,5-triyl)tris[phosphine] (9; 25.2% yield), In the crude reduction products from 2 (preparation of 8) and from 3 (preparation of 9), (3-chlorophenyl)phosphine and (1,3-phenylene)bis[phosphine], respectively, are observed as by-products. All compounds are characterized by standard analytical, spectroscopic

  1,3,5-三氯苯与大量过量的亚磷酸三甲酯（作为溶剂）在 50 度下的长时间光 Arbuzov 反应（3 周，汞灯）产生中等产率的二甲基 (3,5-二氯苯基)膦ate (1; 14.5%)、四甲基 (5-chloro-1,3-phenylene)bis[phosphonate] (2; 35.4%) 和六甲基 (苯-1,3,5-triyl)tris[phosphonate] (3 ; 30.1%)。产物可以通过分馏分离。酯的酸水解产生几乎定量的相应膦酸4-6产率。在四氢呋喃中用 LiAlH4 还原酯 1-3，得到伯膦（3,5-二氯苯基）膦（7；46.5%）、（5-氯-1,3-亚苯基）双[膦]（8；34.5%） )和(苯-1,3,5-三基)三[膦](9；25.2%收率)，在来自2(制备8)和来自3(制备9)的粗还原产物中，(3-氯苯基)膦和(1,3-亚苯基)双[膦]分别作为副产物被观察到。所有化合物均通过标准分析、光谱和（对于