2-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-3-(4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)-4-oxobutyl)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoroacetate | 1310327-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-3-(4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)-4-oxobutyl)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoroacetate
• 英文别名: UR-DE99；(2,5-Dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[2-[4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl]butanoate;2,2,2-trifluoroacetate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-[2-[4-[4-(dimethylamino)phenyl]buta-1,3-dienyl]-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl]butanoate;2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1310327-46-8
• 化学式: C₂F₃O₂*C₂₇H₂₈N₃O₄S
• 分子量: 603.619
• InChiKey: ZQPZLDJBNYVEDK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-3-(4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)-4-oxobutyl)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoroacetate 、 (R)-Nω-[(4-aminobutyl)aminocarbonyl]-Nα-(2,2-diphenylacetyl)-N-(4-hydroxybenzyl)argininamide bis(hydrotrifluoroacetate) 、 三氟乙酸 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以24%的产率得到3-((R)-9-amino-4-(2,2-diphenylacetamido)-1-(4-hydroxyphenyl)-3,11,18-trioxo-2,8,10,12,17-pentaazahenicos-9-en-21-yl)-2-((1E,3E)-4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)benzo[d]thiazol-3-ium hydrotrifluoroacetate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  红色荧光精氨酸酰胺型NPY Y 1受体拮抗剂作为药理工具

  摘要：

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.045
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯并噻唑 在 吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 2-(4-(4-(dimethylamino)phenyl)buta-1,3-dienyl)-3-(4-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yloxy)-4-oxobutyl)benzo[d]thiazol-3-ium trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  红色荧光精氨酸酰胺型NPY Y 1受体拮抗剂作为药理工具

  摘要：

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.045

文献信息

• Red-fluorescent argininamide-type NPY Y1 receptor antagonists as pharmacological tools
  作者：Max Keller、Daniela Erdmann、Nathalie Pop、Nikola Pluym、Shangjun Teng、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.045

  日期：2011.5

  Fluorescently labelled NPY Y1 receptor (Y1R) ligands were synthesized by connecting pyrylium and cyanine dyes with the argininamide-type Y1R antagonist core structure by linkers, covering a wide variety in length and chemical nature, attached to the guanidine group. The most promising fluorescent probes had Y1R affinities (radioligand binding) and antagonistic activities (calcium assay) in the one-

  荧光标记的NPY Y 1受体（Y 1 R）配体是通过将吡啶鎓和花青染料与精氨酸酰胺型Y 1 R拮抗剂核心结构通过连接子连接起来而合成的，所述连接子覆盖了连接在胍基上的各种长度和化学性质。最有前途的荧光探针的Y 1 R亲和力（放射性配体结合）和拮抗活性（钙测定）在1到2位数纳摩尔范围内。这些化合物在测定条件下稳定且适合检测Y 1通过共聚焦显微镜检查活细胞中的Rs。为了通过将发射转移到近红外来提高信噪比，合成了一种新的苯并噻唑鎓型荧光花青染料（UR-DE99），并通过一个氨基甲酰基连接剂连接到母体拮抗剂上，生成了高强度的UR-MK131。强效荧光Y 1 R探针，也已成功应用于流式细胞仪中。