2-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol | 134704-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-ylamino)ethanol
• CAS: 134704-32-8
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: PPBNFUWGFXLQBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  331.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-[2-(N-(2-benzoxazolyl)amino)ethoxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Compounds

  摘要：

  式(I)的化合物：##STR1##或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂化合物，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；R.sup.1代表氢原子，烷基团，酰基团，芳基烷基团，其中芳基部分可以是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基团；R.sup.2和R.sup.3各自代表氢，或R.sup.2和R.sup.3一起代表键；A.sup.2代表总共最多具有五个取代基的苯环；n代表范围在2到6之间的整数；含有这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学中的用途。

  公开号：

  US05194443A1
• 作为产物：
  描述：

  C.I.酸性橙108 、 2-巯基苯并恶唑 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-(benzo[d]oxazol-2-ylamino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  2-巯基苯并恶唑的微波增强水上胺化反应制备2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  在这项工作中，我们开发了在微波辐射下在水中进行2-巯基苯并恶唑的无催化剂胺化反应。通过用各种胺直接胺化以中等到高产率成功生产了2-氨基苯并恶唑产品。Suvorexant（一种用于治疗失眠症的药物）的正式合成是使用发达的胺化工艺完成的。该反应在微波反应器中于100–150°C的温度下在一个小时内完成，无需使用外部催化剂或添加剂。该方法的主要优点包括水上反应，反应时间短，可扩展且不含催化剂，以及使用2-巯基苯并恶唑作为廉价的起始原料，其制备对环境的影响小。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01824

文献信息

• Organocatalytic Visible Light Enabled S_NAr of Heterocyclic Thiols: A Metal-Free Approach to 2-Aminobenzoxazoles and 4-Aminoquinazolines
  作者：Eakkaphon Rattanangkool、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02357

  日期：2017.12.15

  The direct amination reaction of heterocyclic thiols has been developed in the presence of the nonhazardous photocatalyst Rose Bengal under irradiation of visible light. The reaction provides a straightforward approach to pharmaceutically and synthetically useful 2-aminobenzoxazole and 4-aminoquinazoline derivatives from the corresponding heterocyclic thiols with amines in good to excellent yields

  在无害光催化剂玫瑰红存在下，在可见光的照射下，已经开发了杂环硫醇的直接胺化反应。该反应提供了从相应的杂环硫醇与胺的药学上和合成上有用的2-氨基苯并恶唑和4-氨基喹唑啉衍生物的直接方法，其收率良好至优异。我们的光化学反应可以成功地应用于连续流反应器中，该反应器适用于大规模化学工业。该反应的主要优点包括使用无金属，低成本的Rose Bengal催化剂和实际操作（环境温度，开放式烧瓶和未干燥的溶剂）。
• Bromoethylsulfonium Salt—A More Effective Annulation Agent for the Synthesis of 6- and 7-Membered 1,4-Heterocyclic Compounds
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol8023727

  日期：2009.1.15

  Reaction of bromoethylsulfonium salt with 1,2-/1,3-aminoalcohols gave six- and seven-membered rings in good-to-excellent yields. The reactions proceed through generation of a vinyl sulfonium salt followed by annulation to give 1,4-heterocyclic compounds such as morpholines and benzoxazepines in a simple procedure. The method accommodates a range of nitrogen substituents and the amino alcohol can be

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。
• Compounds for treating eating disorders in which blood glucose levels
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05646169A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  A method is provided for the treatment and/or prophylaxis of eating disorders in a human or non-human mammal, which comprises administering to a human or non-human mammal in need thereof, an effective, non-toxic amount of a compound of formula (I): ##STR1## or a tautomeric form thereof and/or a pharmaceutically acceptable salt thereof and/or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, in which A.sup.1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; R.sup.2 and R.sup.3 each represent hydrogen, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a bond; A.sup.2 represents a benzene ring having in total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6.

  本发明提供了一种用于治疗和/或预防人类或非人类哺乳动物的进食障碍的方法，该方法包括向需要该治疗的人类或非人类哺乳动物中给予有效的、非毒性的化合物(I)的量：##STR1## 或其互变异构体和/或药学上可接受的盐和/或药学上可接受的溶剂，其中A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基；R.sup.1代表氢原子、烷基、酰基、芳基烷基，其中芳香基团可以是取代或未取代的，或取代或未取代的芳基基团；R.sup.2和R.sup.3分别代表氢，或R.sup.2和R.sup.3一起代表键；A.sup.2代表苯环，其总共有多达五个取代基；n代表在2到6的整数范围内。
• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Beecham Group p.1.c.

  公开号：US20020049240A1

  公开（公告）日：2002-04-25

  Compounds of formula (I): 1 or a tautomeric form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A 1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R 1 represents a hydrocarbon atom, an alkyl group, an acyl grup, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; R 2 and R 3 each represent hydrogen, or R 2 and R 3 together represent a bond; A 2 represents a benzene ring having a total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine.

  化合物的式子（I）：其中1或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂盐，其中：A1代表取代或未取代的芳香杂环基团；R1代表碳氢原子，烷基，酰基，苯基烷基，其中芳基部分可能被取代或未取代，或者是取代或未取代的芳基基团；R2和R3分别代表氢，或者R2和R3一起代表一个键；A2代表苯环，具有最多五个取代基；n代表在2到6之间的整数；包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学上的用途。
• 2,4-thiazolidinediones
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US05260445A1

  公开（公告）日：1993-11-09

  Compounds of formula (I): ##STR1## or a tautomeric form thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, or a pharmaceutically acceptable solvate thereof, wherein: A.sup.1 represents a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclyl group; R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an acyl group, an aralkyl group, wherein the aryl moiety may be substituted or unsubstituted, or a substituted or unsubstituted aryl group; R.sup.2 and R.sup.3 each represent hydrogen, or R.sup.2 and R.sup.3 together represent a bond; A.sup.2 represents a benzene ring having in total up to five substituents; and n represents an integer in the range of from 2 to 6; pharmaceutical compositions containing such compounds and the use of such compounds and compositions in medicine.

  化合物的式子(I): ## STR1 ## 或其互变异构体，或其药学上可接受的盐，或其药学上可接受的溶剂，其中：A.sup.1代表取代或未取代的芳香杂环基团；R.sup.1代表氢原子，烷基团，酰基团，芳基烷基团，其中芳基部分可能取代或未取代，或取代或未取代的芳基基团；R.sup.2和R.sup.3各代表氢，或R.sup.2和R.sup.3一起代表键；A.sup.2代表苯环，其总共有多达五个取代基；n代表在2到6之间的整数；包含这种化合物的药物组合物以及这种化合物和组合物在医学上的应用。