N-hexylbenzo[d]oxazol-2-amine | 28291-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-hexylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 2-n-Hexylamino-benzoxazol；benzooxazol-2-yl-hexyl-amine；2-(Hexylamino)-benzoxazol；Benzoxazole, 2-(hexylamino)-；N-hexyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 28291-86-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O
• mdl: MFCD19596744
• 分子量: 218.299
• InChiKey: FKZVDPDLFMPFJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正己胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-hexylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles

  摘要：

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。

  DOI：

  10.1039/c3ra41189c

文献信息

• Room-Temperature Amination of Chloroheteroarenes in Water by a Recyclable Copper(II)-Phosphaadamantanium Sulfonate System
  作者：Udaysinh Parmar、Dipesh Somvanshi、Santosh Kori、Aman A. Desai、Rambabu Dandela、Dilip K. Maity、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00845

  日期：2021.7.2

  Buchwald–Hartwig amination of chloroheteroarenes has been a challenging synthetic process, with very few protocols promoting this important transformation at ambient temperature. The current report discusses about an efficient copper-based catalytic system (Cu/PTABS) for the amination of chloroheteroarenes at ambient temperature in water as the sole reaction solvent, a combination that is first to

  氯杂芳烃的 Buchwald-Hartwig 胺化一直是一个具有挑战性的合成过程，很少有方案在环境温度下促进这种重要的转化。目前的报告讨论了一种高效的铜基催化系统 (Cu/PTABS)，用于在环境温度下在作为唯一反应溶剂的水中胺化氯杂芳烃，这是首次报道的组合。多种氯杂芳烃可以在温和的反应条件下与伯胺和仲胺以及选定的氨基酸酯有效偶联。所开发协议的催化效率还促进了抗生素（氟沙星）和抗癌药物等活性药物成分 (API) 的后期功能化。催化系统在 0 的极低浓度下也能高效运行。0001 mol % (TON = 980,000) 并且可以循环使用 12 次而没有任何明显的活性损失。理论计算表明，配体 PTABS 的 π 受体能力是催化体系显着高反应性的主要原因。使用 UV-VIS 和 ESR 光谱对反应中的催化物质进行了初步表征，为 Cu(II) 氧化态提供了证据。
• Hetzheim; Schlaak; Kerstan, Pharmazie, 1987, vol. 42, # 2, p. 80 - 82
  作者：Hetzheim、Schlaak、Kerstan

  DOI：——

  日期：——
• Utilization of carbon disulfide as a powerful building block for the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Tirumaleswararao Guntreddi、Bharat Kumar Allam、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c3ra41189c

  日期：——

  This protocol describes a novel, mild and convenient route to afford 2-aminobenzoxazoles in high yields, and represents a significant advance towards an environmentally friendly strategy. Aliphatic amines are made to react with carbon disulfide to provide intermediate dithiocarbamates (DTC), which in the presence of 2-aminophenol, subsequently undergo successive intermolecular nucleophilic attack and desulfurization to produce 2-aminobenzoxazoles within 3 h.

  此协议描述了一条新颖、温和且便捷的途径，能够在高产率下制备2-氨基苯并噁唑，标志着向环境友好型策略迈出了重要的一步。脂肪族胺与二硫化碳反应生成中间体二硫代氨基甲酸盐（DTC），在2-氨基苯酚的存在下，这些中间体随后经历连续的分子间亲核攻击和脱硫反应，在3小时内即可生成2-氨基苯并噁唑。