ethyl (6S)-1,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-3-carboxylate;methyl sulfate | 54147-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl (6S)-1,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-3-carboxylate;methyl sulfate
• CAS: 54147-63-6
• 化学式: CH₃O₄S*C₁₃H₁₉N₂O₃
• 分子量: 362.404
• InChiKey: SEISMQVOJUJKGE-FVGYRXGTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.16
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,6-a]嘧啶-3-羧酸 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl (6S)-1,6-dimethyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidin-1-ium-3-carboxylate;methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。第32部分。6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮的绝对构型和圆二色性

  摘要：

  从（1b）的对映异构体（其对映体纯度由1 H nmr确定）中，可以找到三种类型的6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物（1）–（ 3）以旋光活性形式制备。在手性中心C（6）上的绝对构型是根据反常X来确定的由化合物（+）-（1b）合成的化合物（+）-（5）的化合物（-）-（5）的溴原子的X射线散射。通过对实验性uv和cd光谱的分析，一方面鉴定了类型（1）和（2）的分子中的两种不同类型的发色体系，另一方面鉴定了类型（3）的分子中的发色体系。基于X射线数据的具有几何形状的简单模型分子的跃迁导致的能量，振荡器强度和旋转强度的CNDO / S计算结果与实验uv和cd光谱具有良好的定性吻合，并且可以进行手性化合物（1）–（3）的性质与其已知的绝对几何形状相关。

  DOI：

  10.1039/p29830001413

文献信息

• HERMECZ, I.;SURJAN, P. R.;BREINING, T.;SIMON, K.;HORVATH, G.;MESZAROS, Z.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1413-1420
  作者：HERMECZ, I.、SURJAN, P. R.、BREINING, T.、SIMON, K.、HORVATH, G.、MESZAROS, Z.+

  DOI：——

  日期：——
• Nitrogen bridgehead compounds. Part 32. Absolute configuration and circular dichroism of 6-methyl-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones
  作者：István Hermecz、Péter R. Surján、Tibor Breining、Kálman Simon、Gábor Horváth、Zoltán Mészáros、Márton Kajtár、Gábor Tóth

  DOI：10.1039/p29830001413

  日期：——

  m.r., three types of 6-methyl-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one derivatives (1)–(3) were prepared in optically active form. The absolute configuration at the chiral centre C(6) was established on the basis of the anomalous X-ray scattering of the bromine atom of compound (–)-(5) synthesized from compound (+)-(5) synthesized from compound (+)-(1b). Analysis of the experimental u.v. and c.d

  从（1b）的对映异构体（其对映体纯度由1 H nmr确定）中，可以找到三种类型的6-甲基-四氢-4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮衍生物（1）–（ 3）以旋光活性形式制备。在手性中心C（6）上的绝对构型是根据反常X来确定的由化合物（+）-（1b）合成的化合物（+）-（5）的化合物（-）-（5）的溴原子的X射线散射。通过对实验性uv和cd光谱的分析，一方面鉴定了类型（1）和（2）的分子中的两种不同类型的发色体系，另一方面鉴定了类型（3）的分子中的发色体系。基于X射线数据的具有几何形状的简单模型分子的跃迁导致的能量，振荡器强度和旋转强度的CNDO / S计算结果与实验uv和cd光谱具有良好的定性吻合，并且可以进行手性化合物（1）–（3）的性质与其已知的绝对几何形状相关。