2-[(1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]-1,2-二苯基乙酮 | 109275-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-[(1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]-1,2-二苯基乙酮
• 英文名称: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1,2-diphenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(benzo[d]thiazol-2-ylthio)-1,2-diphenylethanone；2-(1,3-Benzothiazol-2-ylsulfanyl)-1,2-diphenylethanone
• CAS: 109275-18-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NOS₂
• 分子量: 361.488
• InChiKey: YKHNVGVPPWQIBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  539.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]-1,2-二苯基乙酮 在 偶氮二异丁腈 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用氢化三丁基锡将仲醇自由基脱氧为烃

  摘要：

  在三丁基膦的存在下，仲醇与2,2'-二苯并噻唑基-二硫化物反应生成相应的硫化物，收率很高。随后在自由基条件下用三丁基氢化锡将硫化物脱硫为烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85218-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙酮 、 2-巯基苯并噻唑 在 dipotassium peroxodisulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到2-[(1,3-苯并噻唑-2-基)硫烷基]-1,2-二苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的α-C-H 磺化

  摘要：

  开发了一种新的、简便的 KI/K2S2O8 介导的羰基化合物与（杂）芳基硫醇的 α-C-H 磺基化，用于在室温下形成 C-S 键。该方法提供了一种以中等至极好的收率合成 β-酮硫醚的简单方法。在该反应中可以耐受多种羰基化合物和（杂）芳基硫醇。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588483

文献信息

• Iodine Promoted Regioselective α-Sulfenylation of Carbonyl Compounds using Dimethyl Sulfoxide as an Oxidant
  作者：Yogesh Siddaraju、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03084

  日期：2016.12.2

  A metal-free regioselective sulfenylation of the α-CH3 group of ketones has been achieved in the presence of the α-CH2 or α-CH group using the cross dehydrogenative (CDC) strategy. Aldehydes also exhibit good selectivity forming the corresponding α-sulfenylated products. This efficient sulfenylation of ketones or aldehydes with thiones or heterocyclic thiols utilizes dimethyl sulfoxide (DMSO) as an

  的α-CH的无金属区域选择性亚磺酰3组酮已在α-CH的存在下已经实现2使用交叉脱氢（CDC）的策略或α-CH基团。醛也表现出良好的选择性，形成相应的α-亚磺酰化产物。酮或醛与硫酮或杂环硫醇的这种有效的亚硫基化利用二甲基亚砜（DMSO）在碘存在下作为氧化剂。这种生态友好的方法使用了现成的廉价I 2和DMSO。通过合成Julia–Kocienski烯烃化中间体的前体已证明了该方法的应用。
• Conversion of Alcohols to Alkyl Aryl Sulfides by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation Using Phenyl Diphenylphosphinite
  作者：Kiichi Kuroda、Yuji Maruyama、Yujiro Hayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.82.381

  日期：2009.3.15

  Preparation of alkyl aryl sulfides from alcohols and arenethiols such as 2-sulfanyl-1,3-benzothiazole (BtzSH) is described by a new type of oxidation–reduction condensation using phenyl diphenylpho...

  从醇和芳烃硫醇如 2-硫烷基-1,3-苯并噻唑 (BtzSH) 制备烷基芳基硫化物是通过使用苯基二苯基膦的一种新型氧化还原缩合反应来描述的。
• A practical route for the highly stereoselective synthesis of tetrasubstituted fluoroalkenes
  作者：Chun-Ru Cao、Song Ou、Min Jiang、Jin-Tao Liu

  DOI：10.1039/c3ob42093k

  日期：——

  A series of tetrasubstituted fluoroalkene derivatives were synthesized by the reaction of α-fluoro-β-carbonyl benzothiazol-2-yl sulfones with various nucleophiles in good yields with high stereoselectivities. The predominant cis configuration of fluorine and alkynyl groups was observed. A single isomer was obtained when a ketone, acetate or amide was used as the substrate in the presence of a base

  通过α-氟-β-羰基苯并噻唑-2-基砜与各种亲核试剂的高产率和高立体选择性反应，合成了一系列四取代的氟代烯烃衍生物。观察到氟和炔基基团的主要顺式构型。当在碱存在下使用酮，乙酸盐或酰胺作为底物时，获得单一异构体。
• Synthesis of α-sulfenyl monoketones via a metal-free oxidative cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Karthik Gadde、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c6ob01243d

  日期：——

  of applications in organic synthesis. Their typical synthesis requires pre-functionalized starting materials and two to three step synthetic sequences. In addition, the selective pre-functionalization of unsymmetrical ketones is a challenge, which limits the synthesis of the desired sulfenylated ketones. To overcome these disadvantages, a metal-free, convenient one-step strategy for synthesizing α-sulfenyl

  α-亚磺酰基酮是潜在的前体，在有机合成中有多种应用。它们的典型合成需要预功能化的起始原料和两到三个步骤的合成序列。另外，不对称酮的选择性预官能化是一个挑战，这限制了所需的亚磺酰基化酮的合成。为了克服这些缺点，已经开发了一种无金属，方便的一步法，该方法通过交叉脱氢偶联（CDC）策略在环境温度下合成α-亚磺酰基酮，具有广泛的底物范围。因此，这种CD-S键形成的CDC策略具有吸引力，并可能在有机合成中得到广泛应用。
• 一种α-杂环硫醚酮类化合物的制备方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN106986843A

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明提供了一种高效合成含不同杂环硫醚酮类衍生物的方法，其采用KI作为催化剂，过硫酸钾为氧化剂，在室温条件下以羰基类化合物与苯并杂环硫醇作为反应底物，反应体系加入了DMSO作为溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，室温条件下即可发生，安全可靠；所得目标产物产率最高达94%。该方法解决了传统杂环硫醚化反应底物昂贵，需要多步反应，以及反应条件苛刻等不足，具有良好的工业应用前景。