2,3,4,5-tetra-p-tolylfuran | 99643-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetra-p-tolylfuran
• 英文别名: tetra-p-tolylfuran；2,3,4,5-Tetrakis(4-methylphenyl)furan
• CAS: 99643-62-6
• 化学式: C₃₂H₂₈O
• 分子量: 428.574
• InChiKey: ZGSYBKCDUWJSNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  475.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 在 氧气 、 palladium diacetate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到2,3,4,5-tetra-p-tolylfuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Sequential Pd(OAc)2/Zn(OTf)2-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Aromatic Alkynes with Molecular Oxygen

  摘要：

  报道了一种利用芳香烷炔合成四取代呋喃的新方法。该策略涉及在分子氧存在下进行的钯催化氧化和Zn(OTf)2催化环化的串联过程。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088216

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bonds in Fluorous Media Using Molecular Oxygen
  作者：Huanfeng Jiang、Yanmei Wen、Shifa Zhu、Azhong Wang、Zhenwang Chen

  DOI：10.1055/s-0030-1259929

  日期：2011.4

  An intriguing, facile, and efficient oxidation and cyclization of alkynes catalyzed by Pd(OAc)2 in a fluorous biphasic system of N,N-dimethylacetamide (DMA) and perfluorodecalin directly with molecular oxygen is described, which opens an efficient access to tetrasubstituted furans. Under the optimized conditions, intermolecular reaction between diverse alkynes provides the corresponding mixture of regioisomers with appreciable selectivity. Intramolecular oxidation and cyclization of alkynes are also successfully demonstrated. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with atmospheric oxygen as the sole oxidant.

  本文报道了一种由Pd(OAc)2在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）和全氟十烷的氟烥双相体系中直接催化炔烃的氧化环化反应，该反应利用分子氧作为氧化剂，为四取代呋喃的高效合成开辟了新途径。在优化的条件下，不同炔烃之间的分子间反应提供了相应的位置异构体混合物，并具有良好的选择性。炔烃的分子内氧化环化反应也成功实现。该反应在温和条件下高效进行，仅使用大气氧作为唯一的氧化剂。
• Unexpected Base-Promoted Synthesis of Tetrasubstituted Furans via Palla­dium-Catalyzed Oxidation and Cyclization of Carbon-Carbon Triple Bond with Molecular Oxygen
  作者：Shuang Gao、Lianyue Wang、Jun Li、Ying Lv、Gongda Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290526

  日期：2012.4

  A new approach to the synthesis of tetrasubstituted furans using aromatic alkynes catalyzed by PdCl2 in DMA (N,N-dimethylacetamide)-H2O with dioxygen as the sole oxidant is described, in which the oxygen atom of the furan was from water. The preliminary mechanistic understanding of this transformation was investigated.

  描述了一种使用由 PdCl2 在 DMA（N,N-二甲基乙酰胺）-H2O 中以双氧为唯一氧化剂的芳烃催化合成四取代呋喃的新方法，其中呋喃的氧原子来自水。研究了这种转变的初步机理理解。
• Reaction control in heterogeneous catalysis using montmorillonite: switching between acid-catalysed and red-ox processes
  作者：José Antonio Morales-Serna、Bernardo A. Frontana-Uribe、Rosario Olguín、Virginia Gómez-Vidales、Leticia Lomas-Romero、Erendira Garcia-Ríos、Ruben Gaviño、Jorge Cárdenas

  DOI：10.1039/c6ra05293b

  日期：——

  The use of montmorillonite, modified with a super-acid (CF3SO3H) in the presence of hydroquinone as a radical scavenger and under a nitrogen atmosphere, induced the formation of tetrasubstituted furans as...

  在氢醌作为自由基清除剂的存在下，在氮气氛下，用超强酸（CF3SO3H）改性的蒙脱土可诱导四取代呋喃的形成。
• Bora-aromatic systems. Part 8. The physical and chemical consequences of cyclic conjugation in boracyclopolyenes. The antiaromatic character of pentaarylboroles
  作者：John J. Eisch、James E. Galle、Sinpei. Kozima

  DOI：10.1021/ja00263a006

  日期：1986.2

  isoelectronic J3=N unit in place of one or more C=C linkages of a benzenoid ring have been shown to possess chemical and physical properties similar to classic aromatic compounds.5b Boracyclopolyenes not possessing the appropriate number of ?r electrons might be destabilized by conjugation and accordingly display unusual reactivity or antiaromaticityS6 An example of the destabilization of a carbocyclic ring by

  五取代硼或硼环戊二烯已通过两种途径制备：(1) (E&)-(1,2,3,4-四芳基-1,3-丁二烯-1,4-亚基)二锂在醚溶液中与芳基(二卤)硼烷形成硼醚醚合物；(2) 1,1-二烷基-2,3,4,5-四芳基锡酚在非供体介质中的交换反应生成未溶剂化的硼。硼是出乎意料的强路易斯酸，与胺甚至醚和腈络合，并且非常容易发生氧化、溶剂分解和 Diels-Alder 反应。上述化学行为，连同它们不寻常的核磁和电子光谱特性，可以直接解释为 4-*-电子硼环戊二烯核的 Hiickel 反芳香特性。通过将这种核作为受扰的环戊二烯基 7r 系统处理，可以获得对光谱和化学性质的定性理解。从这些考虑，很明显，三配位硼的 2p,-轨道和四碳丁二烯基阵列之间的共轭是不稳定的，并且是硼的高反应性的来源。$-杂化硼原子可能会形成带有 sp2 杂化碳阵列的环状共轭系统，因为硼的共价半径 (0.80 A) 和 Allred-Rochow
• Site-selective Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran
  作者：Munawar Hussain、Rasheed Ahmad Khera、Nguyen Thai Hung、Peter Langer

  DOI：10.1039/c0ob00695e

  日期：——

  Suzuki–Miyaura reactions of 2,3,4,5-tetrabromofuran allow a convenient and site-selective synthesis of mono-, di- and tetraarylfurans which are not readily available by other methods.

  2,3,4,5-四溴呋喃的 Suzuki–Miyaura 反应可以方便地、位点选择性地合成单、二和四芳基呋喃，这是其他方法不易获得的。