N,N'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiourea | 119043-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: 1,3-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiourea
• CAS: 119043-67-3
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 408.475
• InChiKey: RKSBOWKYQATFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiourea 、 丁炔二酸 生成 [4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)imino]-5-thiazolidinylidene]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [3-substituted-2-(substituted imino)-4-oxo-5-thiazolidinylidene]acetic

  摘要：

  本发明提供了新颖的[3-取代-2-(取代亚胺)-4-氧代-5-噻唑烯基]乙酸，以及新颖的药物组合物和使用方法。该发明的新颖酸是白三烯拮抗剂，具有用于治疗哮喘、过敏、心血管疾病、偏头痛和炎症的活性。

  公开号：

  US04775677A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基异硫氰酸苯酯 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到N,N'-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  抗leishmanial硫脲：合成，生物活性和新的有希望的衍生物的计算机评价。

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的被忽视的热带病。当前，可用于治疗该疾病的药物具有高毒性，并伴随着寄生虫抗性的发展。为了克服这些问题，已努力寻找新的和更有效的利什曼杀菌药。这项研究的目的是合成和研究N，N'-二取代的硫脲对亚马逊利什曼原虫的杀菌作用，并评估它们在计算机上的药代动力学和毒性。我们的结果表明，使用简单的反应条件，可以高到中等的收率获得不同的硫脲。九种硫脲衍生物（3e，3i，3k，3l，3p，3q，3v，3x和3z）对寄生前鞭毛体有活性（IC50 21.48-189.10 µM），除硫脲3e（CC50 = 49.22 µM）以外，对小鼠腹膜巨噬细胞（CC50> 200 µM）具有低细胞毒性。此后，最有希望的硫脲（3k，3l，3p，3q和3v）对感染的巨噬细胞中的亚马逊线虫变形虫表现出的IC50为70至150 µM。除硫脲3p以外，衍生物的杀菌杀伤活性与一氧化氮（N

  DOI：

  10.1248/cpb.c17-00293

文献信息

• Sulfur‐ and Amine‐ Promoted Multielectron Autoredox Transformation of Nitromethane: Multicomponent Access to Thiourea Derivatives
  作者：Supasorn Phaenok、Le Anh Nguyen、Darunee Soorukram、Thi Thanh Tam Nguyen、Pascal Retailleau、Thanh Binh Nguyen

  DOI：10.1002/chem.202303703

  日期：2024.2

  Thiourea derivatives are in‐demand motifs in organic synthesis, medicinal chemistry and material science, yet redox methods for the synthesis that start from safe, simple, inexpensive and readily available feedstocks are scarce. In this article, we disclose the synthesis of these motifs using elemental sulfur and nitromethane as the starting materials. The method harnesses the multi‐electron auto‐redox property of nitromethane in the presence of sulfur and amines, delivering thiourea products without any added oxidant or reductant. Extension of this reaction to cyclizable amines and/or higher homologues of nitromethane led to a wide range of nitrogen heterocycles and thioamides. Operationally simple, the reactions are scalable, tolerate a wide range of functional groups, and can be employed for the direct functionalization of natural products. Mechanistically, the nitro group was found to act as an oxidant leaving group, being reduced to ammonia whereas sulfur, along with the role of a sulfur building block for the thiocarbonyl group, behaved as a complementary reductant, being oxidized to sulfate.

  摘要 硫脲衍生物是有机合成、药物化学和材料科学中炙手可热的基团，然而以安全、简单、廉价和易于获得的原料为起始原料的氧化还原合成方法却十分稀缺。本文披露了以元素硫和硝基甲烷为起始原料合成这些基团的方法。该方法利用了硝基甲烷在硫和胺存在下的多电子自动氧化还原特性，在不添加任何氧化剂或还原剂的情况下生成硫脲产品。将这一反应扩展到可环化胺和/或硝基甲烷的更高同系物，可得到多种氮杂环和硫代酰胺。该反应操作简单，可扩展性强，可容忍多种官能团，可用于天然产物的直接官能化。从机理上讲，硝基可作为氧化剂离去基团，被还原成氨，而硫作为硫代羰基的硫构件，可作为互补还原剂，被氧化成硫酸盐。
• US4775677A
  申请人：——

  公开号：US4775677A

  公开（公告）日：1988-10-04
• Antileishmanial Thioureas: Synthesis, Biological Activity and <i>in Silico</i> Evaluations of New Promising Derivatives
  作者：Gil Mendes Viana、Deivid Costa Soares、Marcos Vinicius Santana、Lilian Henriques do Amaral、Paloma Wetler Meireles、Raquel Pinto Nunes、Luiz Cláudio Rodrigues Pereira da Silva、Lúcia Cruz de Sequeira Aguiar、Carlos Rangel Rodrigues、Valeria Pereira de Sousa、Helena Carla Castro、Paula Alvarez Abreu、Plínio Cunha Sathler、Elvira Maria Saraiva、Lucio Mendes Cabral

  DOI：10.1248/cpb.c17-00293

  日期：——

  peritoneal macrophages (CC50>200 µM), except for thiourea 3e (CC50=49.22 µM). After that, the most promising thioureas (3k, 3l, 3p, 3q and 3v) showed IC50 ranging from 70 to 150 µM against L. amazonensis amastigotes in infected macrophages. Except for thiourea 3p, the leishmanicidal activity of the derivatives were independent of nitric oxide (NO) production. Thioureas 3q and 3v affected promastigotes cell cycle

  利什曼病是一种由利什曼原虫属的原生动物寄生虫引起的被忽视的热带病。当前，可用于治疗该疾病的药物具有高毒性，并伴随着寄生虫抗性的发展。为了克服这些问题，已努力寻找新的和更有效的利什曼杀菌药。这项研究的目的是合成和研究N，N'-二取代的硫脲对亚马逊利什曼原虫的杀菌作用，并评估它们在计算机上的药代动力学和毒性。我们的结果表明，使用简单的反应条件，可以高到中等的收率获得不同的硫脲。九种硫脲衍生物（3e，3i，3k，3l，3p，3q，3v，3x和3z）对寄生前鞭毛体有活性（IC50 21.48-189.10 µM），除硫脲3e（CC50 = 49.22 µM）以外，对小鼠腹膜巨噬细胞（CC50> 200 µM）具有低细胞毒性。此后，最有希望的硫脲（3k，3l，3p，3q和3v）对感染的巨噬细胞中的亚马逊线虫变形虫表现出的IC50为70至150 µM。除硫脲3p以外，衍生物的杀菌杀伤活性与一氧化氮（N
• [3-substituted-2-(substituted imino)-4-oxo-5-thiazolidinylidene]acetic
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04775677A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  The present invention provides novel [3-substituted-2-(substituted imino)-4-oxo-5-thiazolidinylidene]acetic acids, and novel pharmaceutical compositions and methods of use thereof. The novel acids of the invention are leukotriene antagonists having activity useful for treating asthma, allergies, cardiovascular diseases, migraines, and inflammation.

  本发明提供了新颖的[3-取代-2-(取代亚胺)-4-氧代-5-噻唑烯基]乙酸，以及新颖的药物组合物和使用方法。该发明的新颖酸是白三烯拮抗剂，具有用于治疗哮喘、过敏、心血管疾病、偏头痛和炎症的活性。