(E)-4-((2-hydroxyethyl)oxy)-3',5'-dimethoxystilbene | 1375005-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-((2-hydroxyethyl)oxy)-3',5'-dimethoxystilbene
• 英文别名: 2-[4-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]ethanol
• CAS: 1375005-03-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: VGZJCMFGLHHARF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  490.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-((2-hydroxyethyl)oxy)-3',5'-dimethoxystilbene 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(4-((E)-3,5-dimethoxy-2-((E)-2-nitrovinyl)styryl)phenoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  发现紫檀芪类似物作为新型 NLRP3 炎性体抑制剂，用于治疗 DSS 诱导的小鼠结肠炎

  摘要：

  紫檀芪骨架是一种很有前途的化学支架，具有抗炎、抗抑郁和抗肿瘤作用。在本研究中，我们旨在降低化合物 32 的体内和体外毒性（初步工作）并保持其生物活性。设计合成了一系列新的紫檀芪衍生物（D1 - D43），并筛选了它们的抗炎活性。筛选所有化合物以评估它们对 LPS/Nigericin 诱导的 IL-1β 产生和细胞焦亡的抑制作用。推导出构效关系，最终得到1-(( E )-4-(2-乙氧基乙氧基)苯乙烯基)-3,5-二甲氧基-2-(( E )-2-硝基乙烯基)苯( D22) 被发现是一种具有最有效抑制功效的低毒化合物（针对 IL-1β：IC 50 =2.41 μM）。初步机制研究表明，化合物D22可能通过靶向NLRP3蛋白影响NLRP3炎性小体的组装，从而抑制NLRP3炎性小体的激活。体内抗炎活性表明化合物D22对DSS诱导的小鼠急性结肠炎模型具有显着的治疗作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106429
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-dimethoxybenzyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-4-((2-hydroxyethyl)oxy)-3',5'-dimethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  使用Wittig和Heck协议合成多官能白藜芦醇衍生物

  摘要：

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.025

文献信息

• Syntheses of polyfunctionalized resveratrol derivatives using Wittig and Heck protocols
  作者：Malik Chalal、Dominique Vervandier-Fasseur、Philippe Meunier、Hélène Cattey、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.025

  日期：2012.5

  protocols for Wittig reaction and palladium-catalyzed Heck coupling give expedient access to a series of unprecedented polyfunctionalized artificial-resveratrol derivatives. In the modified Wittig protocol, trimethylsilyl was used as a highly valuable protective group of the phenolic functions of starting aromatic materials. A clean O-alkylation of hydroxylated stilbenes with ethylene carbonate was

  Wittig反应和钯催化的Heck偶联的改进方案使人们可以方便地获得一系列前所未有的多官能化人工白藜芦醇衍生物。在改进的Wittig协议中，三甲基甲硅烷基被用作起始芳香族材料的酚功能的高度有价值的保护基。干净的O还进行了用碳酸亚乙酯对羟基化的对苯二甲酸酯进行的烷基化。因此，Wittig反应接着羟乙基化仅在二氧化碳作为废料的情况下一锅进行。另外，通过使用二茂铁基膦配体开发了钯催化的Heck偶联策略，并且不需要任何保护/脱保护序列就获得了多官能化的羟基苯乙烯基苯甲酸酯。这些程序最多引入六个官能团，这限制了反应步骤的数量，废物的毒性以及昂贵试剂的使用。
• Discovery of pterostilbene analogs as novel NLRP3 inflammasome inhibitors for potential treatment of DSS-induced colitis in mice
  作者：Banfeng Ruan、Minghui Rong、Zibei Ming、Ke Wang、Xiaohan Liu、Lijun Deng、Xingxing Zhang、Kun Xu、Cheng Shi、Tongfei Gao、Xinhua Liu、Liuzeng Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106429

  日期：2023.4

  anti-depressant, and anti-tumor effects. In this study, we aim to reduce in vivo and in vitro toxicity of compound 32 (preliminary work) and maintain its biological activity. A series of novel pterostilbene derivatives (D1-D43) were designed and synthesized, and their anti-inflammatory activities were screened. All compounds were screened to evaluate their inhibitory effect on LPS/Nigericin-induced

  紫檀芪骨架是一种很有前途的化学支架，具有抗炎、抗抑郁和抗肿瘤作用。在本研究中，我们旨在降低化合物 32 的体内和体外毒性（初步工作）并保持其生物活性。设计合成了一系列新的紫檀芪衍生物（D1 - D43），并筛选了它们的抗炎活性。筛选所有化合物以评估它们对 LPS/Nigericin 诱导的 IL-1β 产生和细胞焦亡的抑制作用。推导出构效关系，最终得到1-(( E )-4-(2-乙氧基乙氧基)苯乙烯基)-3,5-二甲氧基-2-(( E )-2-硝基乙烯基)苯( D22) 被发现是一种具有最有效抑制功效的低毒化合物（针对 IL-1β：IC 50 =2.41 μM）。初步机制研究表明，化合物D22可能通过靶向NLRP3蛋白影响NLRP3炎性小体的组装，从而抑制NLRP3炎性小体的激活。体内抗炎活性表明化合物D22对DSS诱导的小鼠急性结肠炎模型具有显着的治疗作用。