2-[3-(phenylmethoxy)-2-naphthalenyloxy]ethanol | 145796-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[3-(phenylmethoxy)-2-naphthalenyloxy]ethanol
• 英文别名: 2-(3-phenylmethoxynaphthalen-2-yl)oxyethanol
• CAS: 145796-91-4
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: DMMZAEFWUYUBNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(phenylmethoxy)-2-naphthalenyloxy]ethanol 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 89.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用手性离去基团策略一步对映选择性合成机械平面手性 [2] 轮烷

  摘要：

  我们报告了机械平面手性 [2] 轮烷的一步对映选择性合成。以前对此类分子的研究通常涉及从外消旋混合物中分离对映异构体或制备和分离非对映异构中间体，然后进行组装后修饰以去除其他手性来源。在这里，我们展示了一种简单的不对称无金属活性模板轮烷合成，使用伯胺、具有手性离去基团的活化酯和缺乏旋转对称性的非手性冠醚。机械平面手性轮烷直接以高达 50% 的对映体过量获得。轮烷通过核磁共振光谱、高分辨质谱、手性高效液相色谱、单晶 X 射线衍射和圆二色性表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03447
• 作为产物：
  描述：

  3-benzyloxynaphthalen-2-ol 、 2-溴乙醇 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-[3-(phenylmethoxy)-2-naphthalenyloxy]ethanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性离去基团策略一步对映选择性合成机械平面手性 [2] 轮烷

  摘要：

  我们报告了机械平面手性 [2] 轮烷的一步对映选择性合成。以前对此类分子的研究通常涉及从外消旋混合物中分离对映异构体或制备和分离非对映异构中间体，然后进行组装后修饰以去除其他手性来源。在这里，我们展示了一种简单的不对称无金属活性模板轮烷合成，使用伯胺、具有手性离去基团的活化酯和缺乏旋转对称性的非手性冠醚。机械平面手性轮烷直接以高达 50% 的对映体过量获得。轮烷通过核磁共振光谱、高分辨质谱、手性高效液相色谱、单晶 X 射线衍射和圆二色性表征。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03447

文献信息

• Cat-1 inhibitors, pharmaceutical compositions and methods of use
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US05344843A1

  公开（公告）日：1994-09-06

  The invention relates to compounds of the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.2 ' X, Y, Z, A, B, Q and n are as described herein. Their pharmaceutically acceptable salts, and when appropriate, enantiomers, racemates, diastereomers or mixtures thereof or geometric isomer or mixtures thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction.

  该发明涉及以下式的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.2'、X、Y、Z、A、B、Q和n如本文所述。它们的药学上可接受的盐，必要时，对映体、拉克酸盐、异构体或其混合物或几何异构体或其混合物，以及其药学上可接受的盐。式I的化合物抑制酶肉碱酰转移酶1（CAT-1），因此在预防缺血组织损伤方面非常有用，并且可以限制梗死面积，改善心脏功能，并在心肌梗死期间和随后防止心律失常。
• Substituted carboxylic acid derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0512352A2

  公开（公告）日：1992-11-11

  The compounds of the formula wherein A, B, Q, Ri, R2, R2', X, Y, Z and n are as described in claim 1, when appropriate, in the form of enantiomers, racemates, diastereomeres or mixtures thereof or geometric isomers or mixtures thereof and, when a basic or acidic group is present, pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit enzyme carnitine acyltransferase 1 (CAT-1) and are therefore useful in the prevention of injury to ischemic tissue, and can limit infarct size, improve cardiac function and prevent arrhythmias during and following a myocardial infarction. They can be prepared according to various methods which are known per se.

  式中的化合物 其中 A、B、Q、Ri、R2、R2'、X、Y、Z 和 n 如权利要求 1 所述，适当时以对映体、外消旋体、非对映异构体或其混合物或几何异构体或其混合物的形式存在，当存在碱性或酸性基团时、其药学上可接受的盐类可抑制肉碱酰基转移酶 1（CAT-1），因此可用于预防缺血组织损伤，并可在心肌梗塞期间和之后限制梗塞面积、改善心功能和预防心律失常。它们可以按照各种已知的方法制备。
• US5344843A
  申请人：——

  公开号：US5344843A

  公开（公告）日：1994-09-06
• Single-Step Enantioselective Synthesis of Mechanically Planar Chiral [2]Rotaxanes Using a Chiral Leaving Group Strategy
  作者：Chong Tian、Stephen D. P. Fielden、Borja Pérez-Saavedra、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.0c03447

  日期：2020.5.27

  enantioselective synthesis of mechanically planar chiral [2]rotaxanes. Previous studies of such molecules have generally involved the separation of enantiomers from racemic mixtures or the preparation and separation of diastereomeric intermediates followed by post-assembly modification to remove other sources of chirality. Here, we demonstrate a simple asymmetric metal-free active template rotaxane synthesis using

  我们报告了机械平面手性 [2] 轮烷的一步对映选择性合成。以前对此类分子的研究通常涉及从外消旋混合物中分离对映异构体或制备和分离非对映异构中间体，然后进行组装后修饰以去除其他手性来源。在这里，我们展示了一种简单的不对称无金属活性模板轮烷合成，使用伯胺、具有手性离去基团的活化酯和缺乏旋转对称性的非手性冠醚。机械平面手性轮烷直接以高达 50% 的对映体过量获得。轮烷通过核磁共振光谱、高分辨质谱、手性高效液相色谱、单晶 X 射线衍射和圆二色性表征。