N-methyl-N'-phenylbenzamidine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N'-phenylbenzamidine hydrochloride
• 英文别名: N'-methyl-N-phenylbenzenecarboximidamide;hydrochloride
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 246.739
• InChiKey: VSFXUUVXGREOAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenylphosphoramidite 、 N-methyl benzimidoyl chloride 以50%的产率得到N-methyl-N'-phenylbenzamidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Tupchienko, S. K.; Dudchenko, T. N.; Sinitsa, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Die dirigierende Wirkung der Guanidinium-Gruppe
  作者：A. Heesing、U. Wernicke

  DOI：10.1515/znb-1965-1206

  日期：1965.12.1

  Die Darstellung der N-Chlor-arylguanidine gelingt nur in besonderen Fällen, da meist oxydative Ausweichreaktionen eintreten. Diese N-Chlor-Derivate lagern sich in Schwefelsäure unter Kernchlorierung um. Das Isomerenverhältnis - untersucht am Beispiel des N-Chlor-N′-phenyl-N′-methylguanidins - beträgt o: m: p = 21:17: 62. Dasselbe Ergebnis wird bei der Chlorierung des N-Phenyl-N-methyl-guanidins mit N-Chlor-N′-n-butyl-guanidin erhalten. In beiden Fällen verhält sich also die Guanidinium-Gruppe, trotz ihrer positiven Ladung, als Substituent 1. Ordnung.

  N-氯基苯基脲的表达只有在特殊情况下才能成功，因为通常会发生氧化性替代反应。这些N-氯衍生物在硫酸中以核氯化的形式存在。以N-氯-N'-苯基-N'-甲基脲为例进行的同分异构体比例研究表明，其比例为o:m:p = 21:17:62。使用N-氯-N'-正丁基脲对N-苯基-N-甲基脲进行氯化时也得到了相同的结果。因此，在这两种情况下，尽管它们带有正电荷，脲基团仍然表现为一级取代基。
• Mikhailov, B. A.; Drizhd, L. P.; Litvinenko, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 7, p. 1309 - 1313
  作者：Mikhailov, B. A.、Drizhd, L. P.、Litvinenko, L. M.、Bondarenko, L. I.、Savelova, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• TUPCHIENKO, S. K.;DUDCHENKO, T. N.;SINITSA, A. D., ZH. OBSHCH. XIMII, 1985, 55, N 4, 776-780
  作者：TUPCHIENKO, S. K.、DUDCHENKO, T. N.、SINITSA, A. D.

  DOI：——

  日期：——
• MOREAU R. C.; LOISEAU P.; VAIREL E. G.; SACHE E., EUR. J. MED. CHEM., 1977, 12,
  作者：MOREAU R. C.、 LOISEAU P.、 VAIREL E. G.、 SACHE E.

  DOI：——

  日期：——
• Tupchienko, S. K.; Dudchenko, T. N.; Sinitsa, A. D., Journal of general chemistry of the USSR, 1985, vol. 55, # 4, p. 691 - 694
  作者：Tupchienko, S. K.、Dudchenko, T. N.、Sinitsa, A. D.

  DOI：——

  日期：——