5-(1-(allyloxy)prop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1207847-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1-(allyloxy)prop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(1-Prop-2-enoxyprop-2-ynyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1207847-58-2
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MOKWFDJYYVBUAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(allyloxy)prop-2-ynyl)benzo[d][1,3]dioxole 、 N-苯基亚胺苄基氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(benzo[d][1,3]dioxol-6-yl)(2-phenylquinolin-4-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化苯甲酰亚胺基氯化物与1,6-烯炔的Pd催化Sonogashira偶联发生意外的多米诺反应并环化合成喹啉衍生物

  摘要：

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。

  DOI：

  10.1021/jo9026116

文献信息

• Unexpected Domino Reaction via Pd-Catalyzed Sonogashira Coupling of Benzimidoyl Chlorides with 1,6-Enynes and Cyclization To Synthesize Quinoline Derivatives
  作者：Guo-Lin Gao、Yan-Ning Niu、Ze-Yi Yan、Hong-Li Wang、Gang-Wei Wang、Ali Shaukat、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo9026116

  日期：2010.2.19

  A domino reaction via palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzimidoyl chlorides with 1,6-enynes and then cyclization to form quinoline derivatives has been developed. The reaction conditions and the scope of the process are examined, and a plausible mechanism is proposed. The procedure is simple, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  已经开发出了一种多米诺骨牌反应，该反应是通过苯催化亚苄基酰氯与1,6-烯炔的钯催化的Sonogashira偶联，然后环化形成喹啉衍生物。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。该过程简单，快速且通用，并且基材容易获得。