2-cyano-N-p-tolylethanethioamide | 77022-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-p-tolylethanethioamide
• 英文别名: 2-cyano-N-p-tolyl-thioacetamide；N-p-tolylthiocarbamoylacetonitrile；Thiomalonsaeure-p-toluidid-nitril；2-cyano-N-(4-methylphenyl)ethanethioamide
• CAS: 77022-66-3
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD06244951
• 分子量: 190.269
• InChiKey: XWVTWBWEYRBHCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138 °C
• 沸点：
  326.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-p-tolylethanethioamide 以 乙醇 为溶剂， 生成 phenylazo-(4-phenyl-3-p-tolyl-3H-thiazol-2-ylidene)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  二硫代羧酸的取代芳酰胺的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00469921
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基对甲苯乙酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.0h， 以22%的产率得到2-cyano-N-p-tolylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 5-amino-1,2,3-thiadiazole-4-carbothioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474054

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING 3-AMINOTHIENOPYRIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE SERVANT A PREPARER DES DERIVES DE 3-AMINOTHIENOPYRIDONE
  申请人：CELLTECH R&D LTD

  公开号：WO2004113349A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  This invention provides a class of 3-amino-7H-thieno[2,3-b]pyridin-6-one derivatives, substituted in the 7-position by an aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl moiety, and in the 2-position by a specified range of substituent groups; also provided is a process for preparing those compounds, and the use thereof as intermediates in the manufacture of certain p38 MAP kinase inhibitors.

  本发明提供了一类在7位被芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基基团取代，在2位被特定范围的取代基团取代的3-氨基-7H-噻吩[2,3-b]吡啶-6-酮衍生物；还提供了制备这些化合物的方法，以及它们作为某些p38 MAP激酶抑制剂中间体的用途。
• Switchable Synthesis of 4,5-Functionalized 1,2,3-Thiadiazoles and 1,2,3-Triazoles from 2-Cyanothioacetamides under Diazo Group Transfer Conditions
  作者：Valeriy O. Filimonov、Lidia N. Dianova、Kristina A. Galata、Tetyana V. Beryozkina、Mikhail S. Novikov、Vera S. Berseneva、Oleg S. Eltsov、Albert T. Lebedev、Pavel A. Slepukhin、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02736

  日期：2017.4.21

  3-thiadiazoles and 1,2,3-triazoles from 2-cyanothioacetamides and sulfonyl azides is described. Under diazo transfer conditions in the presence of a base in an aprotic solvent 2-cyanothioacetamides operating as C–C–S building blocks produce 5-amino-4-cyano-1,2,3-thiadiazoles exclusively. The use of alkoxide/alcohol system completely switches the reaction course due to the change of one of the reaction centers

  描述了由2-氰基硫代乙酰胺和磺酰基叠氮化物高产率地进行溶剂基控制的，无过渡金属的4,5-官能化的1,2,3-噻二唑和1,2,3-三唑的合成。在重氮转移条件下，在非质子传递溶剂中存在碱的情况下，用作C–C–S结构单元的2-氰基硫代乙酰胺仅产生5-氨基-4-氰基-1,2,3-噻二唑。由于2-氰基硫代乙酰胺（CC-N结构单元）中一个反应中心的变化，使用醇盐/醇系统可以完全改变反应过程，从而形成5-磺酰胺基1,2,3。 -三唑-4-碳硫代酰胺钠盐为唯一产品​​。后者是5-氨基-1,2,3-噻二唑-4-羧酰亚胺的良好前体，其在天然质子介质中或在酸性条件下发生于康福斯类型的重排。
• Cyanothioacetanilide Intermediates in Heterocyclic Synthesis, Part 1: Synthesis and Biological Evaluation of Some Novel Thiazole, Thiophene, Pyrazole, and Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidine Derivatives
  作者：Y. A. Ammar、H. Kh. Thabet、M. M. Aly、Y. A. Mohamed、M. A. Ismail、M. A. Salem

  DOI：10.1080/10426500902953938

  日期：2010.3.24

  Some novel thiophenes (4a,b, 5, and 9a,b) were obtained from the cycloalkylation of the thiocarbamoyl group in the cyanothioacetanilide derivative (1) with α-halocarbonyl compounds. Also, the reaction of cyanothioacetanilide derivative with phenyl isothiocyanate in the presence of potassium hydroxide followed by in situ heterocyclization of the resulting adduct with α-halocarbonyl compounds furnished

  一些新型噻吩（4a,b, 5 和 9a,b）是由氰硫代乙酰苯胺衍生物 (1) 中的硫代氨基甲酰基与 α-卤代羰基化合物环烷基化得到的。此外，氰基硫代乙酰苯胺衍生物在氢氧化钾存在下与异硫氰酸苯酯反应，然后将所得加合物与 α-卤代羰基化合物原位杂环化，得到相应的噻唑（12、14和15）、吡唑（19）和吡唑啉[1,5-a]嘧啶（22、25和26）衍生物。测试化合物（4b、5、9a、12、13、18、22、25和26）以评估它们的抗微生物活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Cyanothioacetamides as a synthetic platform for the synthesis of aminopyrazole derivatives
  作者：Valeriy O Filimonov、Alexandra I Topchiy、Vladimir G Ilkin、Tetyana V Beryozkina、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.3762/bjoc.19.87

  日期：——

  Abstract It was shown that the reaction of 2-cyanothioacetamides with hydrazine involves both cyano- and thioamide groups, and 3,5-diaminopyrazoles are formed. In the reaction of 2-cyano-3-(dimethylamino)-N,N-dimethylprop-2-enethioamides with hydrazine and its derivatives, the interaction proceeds with the participation of cyano- and enamine groups, not affecting the thiocarbamoyl group, and leads

  摘要 结果表明，2-氰基硫代乙酰胺与肼的反应涉及氰基和硫代酰胺基团，并形成3,5-二氨基吡唑。在2-氰基-3-(二甲氨基)-N,N-二甲基丙-2-烯硫酰胺与肼及其衍生物的反应中，相互作用在氰基和烯胺基团的参与下进行，不影响硫代氨基甲酰基，并导致形成4-硫代氨基甲酰基吡唑。开发了一种合成方法，合成了一系列1-取代-4-硫代氨基甲酰基吡唑类化合物。使用NMR光谱和质谱研究了反应产物的结构，并通过X射线衍射分析进行了确认。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 1191–1197。doi:10.3762/bjoc.19.87
• Isoindolinverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0036388A2

  公开（公告）日：1981-09-23

  Verfahren zur Herstellung von 1:1-Metallkomplexen von lsoindolinazinen der Formel worin der Ring A noch weiter substituiert sein kann, R ein H-Atom. eine Alkvl- oder Arvlgruppe, Q eine Gruppe der For- bedeutet, worin B für einen isocyclischen oder heterocyclischen Rest und R1 für eine Hydroxy- oder Mercaptogruppe steht, oder worin O einen Rest der Formel bedeutet, worin E einen 5-6-gliedrigen gegebenenfalls annellierten Heteroring enthaltend ein zum C*-Atom ß-ständiges N-Atom oder eine Acyl-, eine gegebenenfalls substituierte Carbamoyl- oder Thiocarbamoylgruppe, V eine Acyl-, Cyan-, Nitro- oder gegebenenfalls substituierte Carbamoylgruppe und T einen 5-6-gliedrigen gegebenenfalls annellierten Heteroring enthaltend ein zur NH-Gruppe ß-ständiges N-Atom, oder einen Rest der Formel worin Z, für 0- oder S-Atom, n für die Zahl 1 oder 2, X3 für einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, Aryl-, oder heterocyclischen Rest oder eine gegebenenfalls die Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-, oder Aryl-bzw. Heteroarylrest substituierte Aminogruppe steht, und Y den Rest einer methylenaktiven Verbindung, eines isocyclischen oder heterocyclischen aromatischen Amins bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man a) eine Verbindung der Formel oder ein Hydrazon der Formel mit einem Orthocarbonsäureester der Formel worin R die oben angegebene Bedeutung hat und R2 eine Alkyl-, Aralkyl- oder Arylgruppe bedeutet, oder einem Amidin der Formel worin R die angegebene Bedeutung hat, und R'2 ein H-Atom, eine Alkyl- oder Arylgruppe bedeutet oder mit dem Salz des Amidins 7) mit einer organischen oder anorganischen Säure, kondensiert, b) das erhaltene Kondensationsprodukt mit einer Verbindung der Formel 5), bzw. H-Q in Gegenwart eines metallabgebenden Mittels bei erhöhter Temperatur in einem polaren organischen Lösungsmittel umsetzt. Das erfindungsgemässe Verfahren bedeutet gegenüber dem Stand derTechnik eine Vereinfachung.

  一种制备式 1:1 的吲哚啉嗪类金属络合物的工艺，其中环 A 可被进一步取代，R 为 H 原子、烷基或 Arvl 基团，Q 为式 1 的基团。 其中环 A 可被进一步取代，R 是 H 原子、烷基或 Arvl 基团，Q 是式中的基团 其中 B 是异环或杂环基，R1 是羟基或巯基，或其中 O 是式中的基团 其中 E 表示含有一个 N 原子 ß 端至 C* 原子的 5-6 元任选融合杂环，或表示酰基、任选取代的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰基，V 表示酰基、氰基、硝基或任选取代的氨基甲酰基，T 表示含有一个 N 原子 ß 端至 NH 基的 5-6 元任选融合杂环，或表示式中的一个基。 其中 Z 是 0 或 S 原子，n 是数字 1 或 2，X3 是烷基、环烷基、芳基、芳基或杂环基，或 者是被烷基、环烷基、芳基、芳基或杂芳基任选取代的氨基，Y 是亚甲基活性化合物的基或异环或杂环芳香胺的基。 或式 与式中的原羧酸酯反应 其中 R 如上定义，R2 为烷基、芳基或芳基，或为式中的脒 其中 R 具有上述含义，R'2 表示 H 原子、烷基或芳基，或与脒的盐 7) 一起与有机酸或无机酸反应，b) 在金属释放剂存在下，将得到的缩合产物与式 5) 或 H-Q 化合物在极性有机溶剂中于高温下反应。 与现有技术相比，本发明的工艺有所简化。