2,4-Dichlorophenoxyacetyl-N⁴-benzyl-3-thiosemicarbazide | 78794-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-Dichlorophenoxyacetyl-N⁴-benzyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[[2-(2,4-dichlorophenoxy)acetyl]amino]thiourea
• CAS: 78794-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₂N₃O₂S
• 分子量: 384.286
• InChiKey: GQHWVBQQLUVPFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  94.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-Dichlorophenoxyacetyl-N⁴-benzyl-3-thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pesticidal activities of some new substituted 1,2,4-triazoles and their derivatives.

  摘要：

  在不断寻找新的潜在杀虫剂的过程中，合成了两种新的取代的 1,2,4-三唑衍生物。它们与各种取代的1,3,4-噻二唑和N-氯乙酰基-N'-芳基脲衍生物缩合。筛选由此获得的化合物的杀虫和杀菌活性。其中大多数已被发现具有显着的杀虫活性。研究了它们的杀虫特性和化学结构之间的关系。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.44.1009
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯氧乙酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 生成 2,4-Dichlorophenoxyacetyl-N⁴-benzyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型2,4-二氯苯氧基乙酸取代的噻唑烷酮-4-酮作为抗炎剂：设计，合成和生物学筛选

  摘要：

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.12.069

文献信息

• Sen Gupta; Misra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 5, p. 508 - 511
  作者：Sen Gupta、Misra

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2,4-dichlorophenoxy acetic acid substituted thiazolidin-4-ones as anti-inflammatory agents: Design, synthesis and biological screening
  作者：Yakub Ali、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Asif Husain、Abhijeet Dhulap、Sameena Bano、Chetna Kharbanda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.12.069

  日期：2017.2

  A library of fourteen 2-imino-4-thiazolidinone derivatives (1a-1n) has been synthesized and evaluated for in vivo anti-inflammatory activity and effect on ex-vivo COX-2 and TNF–α expression. Compounds 1k (5-(2,4-dichloro-phenooxy)-acetic acid (3-benzyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazide) and 1m (5-(2,4-dichloro-phenooxy)-acetic acid (3-cyclohexyl-4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-hydrazide) exhibited

  已合成了14个2-亚氨基-4-噻唑烷酮衍生物（1a-1n）的文库，并评估了其体内的抗炎活性以及对离体COX-2和TNF-α表达的影响。化合物1k（5-（2,4-二氯-苯氧基）-乙酸（3-苄基-4-氧代-噻唑烷丁-2-亚基）-酰肼）和1m（5-（2,4-二氯-苯氧基）-与吲哚美辛显示76.36％的炎症抑制作用不会对吲哚美辛产生抑制作用的醋酸相比，乙酸（3-环己基-4-氧代噻唑烷定-2-亚基）-酰肼在5小时后的体内抑制作用分别为81.14％和78.80％。肚子。复合1k与吲哚美辛相比，吲哚美辛对COX-2的抑制作用为66.23％，因此COX-2的含量降低了68.32％。发现化合物1k的选择性指数与吲哚美辛显示0.476的选择性指数相比为29.00。与吲哚美辛显示66.45％的抑制作用相比，化合物1k和1m还显着抑制TNF-α浓度至70.10％和68.43％。
• Synthesis and pesticidal activities of some new substituted 1,2,4-triazoles and their derivatives.
  作者：Anil K. Sen GUPTA、Hemant K. MISRA

  DOI：10.1271/bbb1961.44.1009

  日期：——

  In a continued search for new potential pesticidal agents, two new substituted 1, 2, 4-triazole derivatives were synthesized. These were condensed with various substituted 1, 3, 4-thiadiazole and N-chloroacetyl-N'-aryl urea derivatives. The compounds thus obtained were screened for their insecticidal and bactericidal activities. Most of these have been found to possess significant pesticidal activities. The relation between their pesticidal properties and chemical structure has been studied.

  在不断寻找新的潜在杀虫剂的过程中，合成了两种新的取代的 1,2,4-三唑衍生物。它们与各种取代的1,3,4-噻二唑和N-氯乙酰基-N'-芳基脲衍生物缩合。筛选由此获得的化合物的杀虫和杀菌活性。其中大多数已被发现具有显着的杀虫活性。研究了它们的杀虫特性和化学结构之间的关系。