4,6-Dihydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide | 80563-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4,6-Dihydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
• 英文别名: 4,6-Dihydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 80563-80-0
• 化学式: C₇H₅NO₅S
• 分子量: 215.186
• InChiKey: ZOQOXSDNRICYEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-Dihydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到2,3-Dihydro-3-oxo-1,2-benzisothiazole-4,6-diyl Diacetate 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethylethyl)-6-hydroxy-4-methoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到4,6-Dihydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107

文献信息

• Chemical synthesis method of Plesiomonas shigelloides serotype O51 O-antigen oligosaccharide
  申请人：Jiangnan University

  公开号：US10851130B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The present disclosure discloses the chemical synthesis method of the Plesiomonas shigelloides serotype O51 O-antigen oligosaccharide, belonging to the field of chemistry. Source-abundant D-glucose, L-fucose, D-glucosamine and the like are used as raw materials to prepare three glycosylation building blocks, the synthetic route composed of 11 reaction modules is designed, and through the optimization of protecting group and the optimization of the time of introducing functional group, the preparation of the target oligosaccharide chain is successfully achieved. The oligosaccharide chain prepared in the present disclosure has the advantages of cheap and easy-to-get raw materials, and simple and easy-to-repeat preparation method. The present disclosure will have good application prospects in the aspects of development of new drugs and vaccines of Plesiomonas shigelloides, and the like.

  本发明公开了一种 "屎壳郎单胞菌血清型O51 O-抗原寡糖 "的化学合成方法，属于化学领域。以来源丰富的D-葡萄糖、L-岩藻糖和D-氨基葡萄糖等为原料，制备三个糖基化构筑物，设计了由11个反应模块组成的合成路线，通过保护基团的优化和官能团引入时间的优化，成功制备了目标寡糖链。本发明制备的寡糖链具有原料廉价易得、制备方法简单易重复等优点。本公开的内容在灰葡萄孢单胞菌新药和疫苗的开发等方面具有良好的应用前景。
• 4-Hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-on-1,1-dioxide, ihre Salze, ihre Herstellung und Verwendung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0038458B1

  公开（公告）日：1983-09-21
• Chemical Synthesis Method of Plesiomonas Shigelloides Serotype O51 O-antigen Oligosaccharide
  申请人：Jiangnan University

  公开号：US20190233459A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present disclosure discloses the chemical synthesis method of the Plesiomonas shigelloides serotype O51 O-antigen oligosaccharide, belonging to the field of chemistry. Source-abundant D-glucose, L-fucose, D-glucosamine and the like are used as raw materials to prepare three glycosylation building blocks, the synthetic route composed of 11 reaction modules is designed, and through the optimization of protecting group and the optimization of the time of introducing functional group, the preparation of the target oligosaccharide chain is successfully achieved. The oligosaccharide chain prepared in the present disclosure has the advantages of cheap and easy-to-get raw materials, and simple and easy-to-repeat preparation method. The present disclosure will have good application prospects in the aspects of development of new drugs and vaccines of Plesiomonas shigelloides , and the like.
• US4404230A
  申请人：——

  公开号：US4404230A

  公开（公告）日：1983-09-13