benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane | 565215-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl(triethyl)germane
• CAS: 565215-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₀GeO₂
• 分子量: 280.891
• InChiKey: BRZAMLPYYQSMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane 、 2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2'-Nitro-3,4-methylendioxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free, Formal C–H Germylation of Arenes and Styrenes via Dibenzothiophenium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01505

文献信息

• General access to para-substituted styrenes
  作者：Sandrine Langle、Franck David-Quillot、Alexia Balland、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00053-6

  日期：2003.4

  efficient procedure has been developed for the synthesis of organogermanium compounds and styrenes para-substituted with groups containing an atom of the 14th group by one-pot reaction of halogenosilanes, germanes or stannanes, organic halides and magnesium using ultrasound methods.

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。
• Modular and Selective Arylation of Aryl Germanes (C−GeEt ₃ ) over C−Bpin, C−SiR ₃ and Halogens Enabled by Light‐Activated Gold Catalysis
  作者：Grant J. Sherborne、Avetik G. Gevondian、Ignacio Funes‐Ardoiz、Amit Dahiya、Christoph Fricke、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.202005066

  日期：2020.9

  rapid and programmable construction of bi‐ or multiaryls. To this end, the next frontier of synthetic modularity will likely arise from harnessing the coupling space that is orthogonal to the powerful Pd‐catalyzed coupling regime. This report details the realization of this concept and presents the fully selective arylation of aryl germanes (which are inert under Pd0/PdII catalysis) in the presence of

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。
• Transition-Metal-Free, Formal C–H Germylation of Arenes and Styrenes via Dibenzothiophenium Salts
  作者：Aymane Selmani、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01505

  日期：2021.6.18