benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane | 565215-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane
• 英文别名: 1,3-benzodioxol-5-yl(triethyl)germane
• CAS: 565215-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₀GeO₂
• 分子量: 280.891
• InChiKey: BRZAMLPYYQSMSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.7±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane 、 2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 三苯基膦氯金 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到2'-Nitro-3,4-methylendioxy-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过光激活金催化实现芳基锗烷 (C-GeEt3 ) 在 C-Bpin、C-SiR3 和卤素上的模块化和选择性芳基化。

  摘要：

  选择性 C -C偶联是快速、可编程构建双芳基或多芳基的强大策略。为此，合成模块化的下一个前沿可能会产生于利用与强大的 Pd 催化耦合机制正交的耦合空间。该报告详细介绍了这一概念的实现，并提出了在有价值的官能团 C−BPin、C−SiMe 3、C−I、C存在下，芳基锗烷（在 Pd 0 /Pd II催化下呈惰性）的完全选择性芳基化−Br、C−Cl，这反过来又提供了多样化的多样化机会。该方案利用可见光激活与金催化相结合，促进 C−Ge 与芳基重氮盐的选择性偶联。与之前专门针对Ar-N 2 +范围的光/金催化的 Ar-N 2 +偶联相反，我们提出了有效偶联富电子、缺电子、杂环和位阻芳基重氮盐的条件。我们的计算数据表明，虽然缺电子的 Ar-N 2 +盐在蓝光照射下很容易被金激活，但对于激发的富电子 Ar-N 2 +存在竞争性解离失活途径，这需要替代的光-氧化还原方法可实现高效耦合。

  DOI：

  10.1002/anie.202005066
• 作为产物：
  描述：

  胡椒环 在 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzo[d][1,3]dioxol-5-yltriethylgermane
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free, Formal C–H Germylation of Arenes and Styrenes via Dibenzothiophenium Salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01505

文献信息

• General access to para-substituted styrenes
  作者：Sandrine Langle、Franck David-Quillot、Alexia Balland、Mohamed Abarbri、Alain Duchêne

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00053-6

  日期：2003.4

  efficient procedure has been developed for the synthesis of organogermanium compounds and styrenes para-substituted with groups containing an atom of the 14th group by one-pot reaction of halogenosilanes, germanes or stannanes, organic halides and magnesium using ultrasound methods.

  已经开发了一种简单有效的程序，用于通过超声方法通过卤代硅烷，锗烷或锡烷，有机卤​​化物和镁的一锅反应来合成有机锗化合物和被含第14个原子的基团对位取代的苯乙烯。