1-(triethylgermyl)-1-phenylethene | 63139-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(triethylgermyl)-1-phenylethene
• 英文别名: CH2=C(GeEt3)Ph；Triethyl(1-phenylethenyl)germane
• CAS: 63139-22-0
• 化学式: C₁₄H₂₂Ge
• 分子量: 262.919
• InChiKey: GKSPEYDFXITNGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.75
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(tributylstannyl)-2-(triethylgermyl)-1-phenylethene 在 氢碘酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以74%的产率得到1-(triethylgermyl)-1-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  Alternative Synthesis of (Z)-1-Aryl-1-(tributylstannyl)-2-(triethylgermyl)ethenes and the Unprecedented Germyl 1,2-Migration during the Destannylation of the Adducts

  摘要：

  Pd(dba)2 和 4-乙基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷是一种特定的组合催化剂，可有效催化三丁基（三乙基锗基）锡与芳基乙炔在四氢呋喃中的加成反应，从而高产率地得到 (Z)-1- 芳基-2-（胚芽基）-1-（锡基）乙烯。在甲苯中使用 HI / TBAI 进行去烷基化时，(Z)-1-芳基-2-(胚芽基)-1-(锡基)乙烯会发生前所未有的胚芽基 1,2 迁移，从而以高产率生成 1-芳基-1-(胚芽基)乙烯。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1408

文献信息

• Addition of nitrile oxides to germyl-substituted ethylenes
  作者：E Lukevics、P Arsenyan、S Belyakov、J Popelis

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00419-7

  日期：1998.5

  The reactions of [2+3] cycloaddition of nitrile oxides to mono- and 1,2-disubstituted germylalkenes proceed regioselectively and resulted 5-Ge-substituted isoxazolines-2 from triethylvinyl- and triethylallylgermane and 4-Ge-isomers from β-triorganylgermylstyrene and ethyl triorganylgermylacrylates. In the latter case the reaction occurs stereospecifically: Z-germylalkenes give cis-, while E-germylalkenes

  腈选择性氧化[2 + 3]环加成单-和1,2-二取代的胚芽烯的反应，由三乙基乙烯基和三乙基烯丙基锗烷生成5-Ge取代的异恶唑啉-2，由β-三有机基锗烷基苯乙烯和4-Ge异构体生成乙基三有机基锗烷基丙烯酸酯。在后一种情况下，该反应立体定向地发生：Z-锗烯基生成顺式- ，而E-锗烯基生成反式-4,5-取代的异恶唑啉。通过1 H-NMR光谱确定获得的产物的结构，并且通过单晶X射线分析确定对于11a的结构。
• The π-(Hydroxyalkenyl)germane Complexes Rh(acac){η²-(<i>E</i>)-Et₃GeCHCHC(OH)R₂}(PCy₃) (R = Me, Ph) as Intermediates in the Hydrogermylation of Alkynols Catalyzed by Rh(acac)(cyclooctene)(PCy₃)
  作者：Miguel A. Esteruelas、Marta Martín、Luis A. Oro

  DOI：10.1021/om981042n

  日期：1999.5.1

  The (hydroxyalkenyl)germanes (E)-R3GeCH=CHC(OH)R'(2) (R = Et, Ph; R' = Me, Ph) are prepared in quantitative yield, and in a catalytic manner, by addition of germanes to the alkynols HC=CC(OH)R'(2) (R' = Me, Ph) in the presence of the complex: Rh(acac)(cyclooctene)(PCy3). During the reactions four cycles are evident. They have as a common point the intermediates Rh(acac)eta(2)-(E)-CH(GeR3)=CHC(OH)R'(2)}(PCy3), which have been isolated for R = Et and R' = Me, Ph.
• ODA, HIROJI;MORIZAWA, YOSHITOMI;OSHIMA, KOICHIRO;NOZAKI, HITOSI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 30, 3217-3220
  作者：ODA, HIROJI、MORIZAWA, YOSHITOMI、OSHIMA, KOICHIRO、NOZAKI, HITOSI

  DOI：——

  日期：——
• Alternative Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Aryl-1-(tributylstannyl)-2-(triethylgermyl)ethenes and the Unprecedented Germyl 1,2-Migration during the Destannylation of the Adducts
  作者：Taichi Nakano、Yoshiya Senda、Takashi Miyamoto

  DOI：10.1246/cl.2000.1408

  日期：2000.12

  A specific combination catalyst, Pd(dba)2 and 4-ethyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane, effectively catalyzed the addition of tributyl(triethylgermyl)stannane to arylacetylenes in tetrahydrofuran to give (Z)-1-aryl-2-(germyl)-1-(stannyl)ethenes in high yields. The (Z)-1-aryl-2-(germyl)-1-(stannyl)ethenes were subject to the unprecedented germyl 1,2-migration during the destannylation using HI / TBAI in toluene to produce 1-aryl-1-(germyl)ethenes in high yields.

  Pd(dba)2 和 4-乙基-1-磷杂-2,6,7-三氧杂双环[2.2.2]辛烷是一种特定的组合催化剂，可有效催化三丁基（三乙基锗基）锡与芳基乙炔在四氢呋喃中的加成反应，从而高产率地得到 (Z)-1- 芳基-2-（胚芽基）-1-（锡基）乙烯。在甲苯中使用 HI / TBAI 进行去烷基化时，(Z)-1-芳基-2-(胚芽基)-1-(锡基)乙烯会发生前所未有的胚芽基 1,2 迁移，从而以高产率生成 1-芳基-1-(胚芽基)乙烯。