N'-(benzyloxycarbonyl)-N^β-phthaloylglycinehydrazide | 439916-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N'-(benzyloxycarbonyl)-N^β-phthaloylglycinehydrazide
• 英文别名: benzyl N-[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 439916-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₅
• 分子量: 353.334
• InChiKey: OUXARDLAQPSDRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(benzyloxycarbonyl)-N^β-phthaloylglycinehydrazide 在 magnesium(II) perchlorate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N^α-benzyl-N'-(benzyloxycarbonyl)-N^β-(tert-butyloxycarbonyl)glycinehydrazide
  参考文献：
  名称：

  用光信和 PTC 方法制备多重保护的烷基肼衍生物

  摘要：

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300445
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 CBZ-甘氨酸酰肼 以87%的产率得到N'-(benzyloxycarbonyl)-N^β-phthaloylglycinehydrazide
  参考文献：
  名称：

  高光学纯度制备N-氨基酰胺假二肽的原始有效方法

  摘要：

  N-氨基酰胺假二肽ZAAΨ[CO-N（NPht）]-AAOR可以通过Mitsunobu方案轻松获得，方法是将α-羟基酯用作醇配偶体并将氨基酸邻苯二甲酰肼衍生物用作酸性配偶体。邻苯二甲酰基向叔丁氧基羰基的直接转化可以在三阶段一锅法中进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00119-3

文献信息

• Solid phase synthesis of N-aminodipeptides in high optical purity
  作者：Anne-Sophie Felten、Régis Vanderesse、Nicolas Brosse、Claude Didierjean、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.152

  日期：2008.1

  N-Aminodipeptide derivatives can be easily prepared with high optical purity on solid phase via a Mitsunobu protocol between a solid supported α-hydroxyacid and a free phthaloylated α-Z-N-aminohydrazide.

  通过固载的α-羟基酸和游离的邻苯二甲酰化的α- Z - N-氨基酰肼之间的Mitsunobu方案，可以容易地在固相上以高光学纯度制备N-氨基二肽衍生物。
• Original and efficient method for the preparation of N-aminoamide pseudodipeptides in high optical purity
  作者：Nicolas Brosse、Arnaud Grandeury、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00119-3

  日期：2002.3

  N-Aminoamide pseudodipeptides ZAAΨ[CO-N(NPht)]-AAOR can be easily obtained via the Mitsunobu protocol by using α-hydroxyesters as alcohol partners and aminoacid phthaloyl hydrazide derivatives as acidic partners. The direct conversion of the phthaloyl group into tert-butyloxycarbonyl can be performed in a three-stage one-pot protocol.

  N-氨基酰胺假二肽ZAAΨ[CO-N（NPht）]-AAOR可以通过Mitsunobu方案轻松获得，方法是将α-羟基酯用作醇配偶体并将氨基酸邻苯二甲酰肼衍生物用作酸性配偶体。邻苯二甲酰基向叔丁氧基羰基的直接转化可以在三阶段一锅法中进行。
• Oligomerization of N-aminodipeptides: to the synthesis of heterogeneous backbone with 1:1 α:α-N-amino aminoacid residue patterns
  作者：Anne-Sophie Felten、Sébastien Dautrey、Jacques Bodiguel、Régis Vanderesse、Claude Didierjean、Axelle Arrault、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.087

  日期：2008.11

  A large number of N-aminodipeptides compounds have been obtained via a Mitsunobu protocol performed in Solution or by solid-phase synthesis. The oligomerization of some of them has been studied in solution or on solid support leading to the formation of 1:1[alpha:alpha-N-amino]mers. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Multiply Protected Alkylhydrazine Derivatives by Mitsunobu and PTC Approaches
  作者：Nicolas Brosse、Maria-Fatima Pinto、Brigitte Jamart-Grégoire

  DOI：10.1002/ejoc.200300445

  日期：2003.12

  Alkylation reactions of hydrazine derivatives by Mitsunobu or PTC approaches are described. It has been shown that aminophthalimide derivatives are better acidic partners than their aminoimidodicarbonate (NBoc2) analogues, the presence of the phthaloyl group increasing the acidity of the sole proton and concomitantly reducing steric hindrance. Moreover, N-aminophthalimide derivatives can be efficiently

  描述了通过 Mitsunobu 或 PTC 方法对肼衍生物进行烷基化反应。已经表明，氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物是比它们的氨基亚氨基二碳酸酯 (NBoc2) 类似物更好的酸性伙伴，邻苯二甲酰基的存在增加了唯一质子的酸度并同时减少了空间位阻。此外，N-氨基邻苯二甲酰亚胺衍生物可以在非常温和的条件下通过三阶段、一瓶程序有效地转化为相应的 N-氨基-亚胺二碳酸酯。这些程序也可以有效地用于制备正交 Nα,Nβ-diprotected α-肼酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)