2-(methylthio)-4-chloro-6-ethyl-7-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 253332-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 2-(methylthio)-4-chloro-6-ethyl-7-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: 7-benzyl-4-chloro-6-ethyl-2-methylsulfanylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 253332-25-1
• 化学式: C₁₆H₁₆ClN₃S
• 分子量: 317.842
• InChiKey: NTXFQLIHVJDNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylthio)-4-chloro-6-ethyl-7-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 羟乙酸甲酯 、 1,1-二氯辛烷 在 sodium hydrogen sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以6.35 g (90%)的产率得到[[2-(methylthio)-6-ethyl-7-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl]oxy]acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bicyclic sPLA2 inhibitors

  摘要：

  这些化合物属于吡咯并[2,3-d]嘧啶类，可用于抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病。

  公开号：

  US06384041B1
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-(but-1-ynyl)-6-chloro-2-(methylthio)-pyrimidin-4-amine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 1.25h， 以45%的产率得到2-(methylthio)-4-chloro-6-ethyl-7-(phenylmethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Chemoselective Multiple Functionalization of Pyrimidine Derivatives by Selective Magnesiations using TMPMgCl·LiCl

  摘要：

  Successive regio- and chemoselective magnesiations of pyrimidines using TMPMgCl center dot LiCl furnish, after trapping with various electrophiles, highly functionalized derivatives in good to excellent yields. Applications to the synthesis of antiviral and anti-inflammatory agents such as p38 and sPLA2 kinase inhibitors are reported.

  DOI：

  10.1021/ol800790g

文献信息

• BICYCLIC sPLA 2 INHIBITORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1091738B1

  公开（公告）日：2006-12-06
• US6384041B1
  申请人：——

  公开号：US6384041B1

  公开（公告）日：2002-05-07