4-Isopropenyl-4-methyl-2-azetidinone | 30217-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-Isopropenyl-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: 4-Methyl-4-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one；4-methyl-4-prop-1-en-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 30217-25-5
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: OSXXYGGOROUGQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Isopropenyl-4-methyl-2-azetidinone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以79%的产率得到2-甲基-2-(2-丙烯基)氮杂环丁烷
  参考文献：
  名称：

  通过羰基钴催化氮杂环丁烷羰基化合成吡咯烷酮。2-乙烯基氮杂环丁烷生成四氢氮杂环酮的一种新的扩环-羰基化反应

  摘要：

  吡咯烷酮可以通过羰基钴催化的氮杂环丁烷羰基化以高产率和区域选择性合成。对于 2-取代的氮杂环丁烷（烷基、芳基、CH 2 OH、CH 2 OR、CH 2 OCOR 和 COOR），羰基插入发生在或多或少取代的环碳 - 氮键中，这取决于取代基的种类和反应温度。在 2-乙烯基氮杂环丁烷的情况下，扩环和羰基化得到七元环四氢氮杂环酮。在这些反应中观察到良好的官能团耐受性

  DOI：

  10.1021/ja00201a040
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₀ClNO₃S 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium sulfite 作用下， 以9.4 g的产率得到4-Isopropenyl-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748

文献信息

• Synthesis of Eight‐Membered Lactams through Formal [6+2] Cyclization of Siloxy Alkynes and Vinylazetidines
  作者：An Wu、Qiang Feng、Herman H. Y. Sung、Ian D. Williams、Jianwei Sun

  DOI：10.1002/anie.201902866

  日期：2019.5.13

  lactams through formal [6+2] cyclization of siloxy alkynes and vinylazetidines has been developed. Evidence from a chirality transfer experiment suggests that the reaction proceeds via a [3,3]‐sigmatropic rearrangement from a ketene intermediate. This insight led to the development of alternative conditions and use of acyl chlorides as ketene precursors for the [6+2] reaction with vinylazetidines.

  通过硅烷氧基炔烃和乙烯基氮杂环丁烷的正式[6 + 2]环化，已经开发出一种有效合成八元内酰胺的新方法。手性转移实验的证据表明，该反应是通过乙烯酮中间体的[3,3]-σ重排而进行的。这种见解导致了替代条件的发展，并使用了酰氯作为与乙烯基氮杂环丁烷的[6 + 2]反应的乙烯酮前体。
• Synthesis of β,γ-unsaturated amides via palladium-promoted coupling of organomercurials and vinylic β-lactams
  作者：Richard C. Larock、Shuji Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99607-2

  日期：1989.1

  The reaction of aryl or vinylic mercurials, Li2PdCl4 and vinylic β-lactams affords good yields of the corresponding ring-opened β,γ-unsaturated amides.

  芳基或乙烯基汞，Li 2 PdCl 4和乙烯基β-内酰胺的反应提供了良好产率的相应的开环β，γ-不饱和酰胺。
• Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines
  作者：Alfred Hassner、Norbert Wiegand

  DOI：10.1021/jo00369a018

  日期：1986.9
• Synthesis of aryl-substituted 3-alkenamides via palladium-catalyzed cross-coupling of aryl iodides and 4-alkenyl-2-azetidinones
  作者：Richard C. Larock、Shuji Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77470-3

  日期：1993.2

  Palladium catalyzes the cross-coupling of aryl iodides and 4-alkenyl-2-azetidinones to give good yields of aryl-substituted 3-alkenamides.
• Palladium(II)-promoted cross-coupling of 4-alkenyl-2-azetidinones with organomercurials
  作者：Richard C. Larock、Shuji Ding

  DOI：10.1021/jo00060a024

  日期：1993.4

  The palladium-promoted cross-coupling of 4-alkenyl-2-azetidinones with aryl and vinylic mercurials provides 5-aryl-3-alkenamides and 3,6-alkadienamides, respectively. Modest to excellent stereoselectivity for formation of the new carbon-carbon double bond is observed. The reaction becomes catalytic in palladium when cupric chloride and oxygen are introduced. This process constitutes the first organometallic ring opening of 2-azetidinones to acyclic unsaturated amides.