4-(trans-2-phenylethenyl)azetidin-2-one | 103564-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(trans-2-phenylethenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-E-styrylazetidinone；(e)-4-Styryl-2-azetidinone；4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 103564-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UCDKFZCVNHGRPY-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-119 °C
• 沸点：
  378.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trans-2-phenylethenyl)azetidin-2-one 在 aluminium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 120.0h， 以60%的产率得到4-(trans-2-phenylethenyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a018
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 1-苯-1,3-丁二烯 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以11.7%的产率得到4-(trans-2-phenylethenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00369a018

文献信息

• Synthesis of β,γ-unsaturated amides via palladium-promoted coupling of organomercurials and vinylic β-lactams
  作者：Richard C. Larock、Shuji Ding

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99607-2

  日期：1989.1

  The reaction of aryl or vinylic mercurials, Li2PdCl4 and vinylic β-lactams affords good yields of the corresponding ring-opened β,γ-unsaturated amides.

  芳基或乙烯基汞，Li 2 PdCl 4和乙烯基β-内酰胺的反应提供了良好产率的相应的开环β，γ-不饱和酰胺。
• LAROCK, RICHARD C.;DING, SHUJI, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 1897-1900
  作者：LAROCK, RICHARD C.、DING, SHUJI

  DOI：——

  日期：——
• HASSNER A.; WIEGEND N., J. OGR. CHEM., 51,(1986) N 19, 3652-3656
  作者：HASSNER A.、 WIEGEND N.

  DOI：——

  日期：——
• Small rings. 29. Synthesis and ring expansion of vinylazetidines. A synthesis of hydroazocines
  作者：Alfred Hassner、Norbert Wiegand

  DOI：10.1021/jo00369a018

  日期：1986.9