2-oxepanethione | 72037-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2-oxepanethione
• 英文别名: oxepane-2-thione
• CAS: 72037-38-8
• 化学式: C₆H₁₀OS
• 分子量: 130.211
• InChiKey: RKBCBHLHIGNVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxepanethione 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到6-己内酯
  参考文献：
  名称：

  Utilization of Sugars in Organic Synthesis. Part XXV. Conversion of Thiocarbonyl into Carbonyl Group by O-S Exchange Reaction with Dibutyltin Oxide or Bistributyltin Oxide.

  摘要：

  加热环状硫代碳酸酯和硫代内酯与1.0-1.5摩尔当量的二丁基氧化锡或二特丁基氧化锡在二恶烷中，分别以良好的产率得到相应的碳酸酯和内酯。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1033
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-oxepanethione
  参考文献：
  名称：

  从硫代内酯合成中等大小的环醚。在聚醚合成中的应用

  摘要：

  已经制备了多种中等大小的硫代内酯，并与亲核试剂缩合，在用甲基碘淬灭后得到烷基化硫代缩醛。在自由基条件下使用三苯基氢化锡进行还原脱硫可以快速有效地提供相应的环醚，并且在大多数情况下具有完全立体控制。该方法已通过构建短杆菌毒素 A (1) 的 B 环和 D 环模型系统以及 (±)-lauthisan 的合成得到证明

  DOI：

  10.1021/ja00173a013

文献信息

• Thionation with the Reagent Combination of Phosphorus Pentasulfide and Hexamethyldisiloxane
  作者：Thomas J. Curphey

  DOI：10.1021/jo0256742

  日期：2002.9.1

  The combination of P4S10 and hexamethyldisiloxane efficiently converts esters, lactones, amides, lactams, and ketones to their corresponding thiono derivatives. In the presence of elemental sulfur, 3-oxoesters are converted to dithiolethiones by this reagent. Yields are comparable to or superior to those obtained with Lawesson's reagent. The method has the advantage that reagent-derived byproducts

  P4S10和六甲基二硅氧烷的组合可将酯，内酯，酰胺，内酰胺和酮有效地转化为其相应的硫代衍生物。在元素硫的存在下，该试剂将3-氧代酯转化为二硫代硫酮。产率与使用劳森试剂获得的产率相当或更高。该方法的优点在于，可以通过简单的水解后处理或通过硅胶过滤而不是通过劳氏试剂所要求的色谱法来除去试剂衍生的副产物。
• Conversion of esters and lactones to ethers via thionoesters and thionolactones using reductive radical desulfurization
  作者：Doo Ok Jang、Seong Ho Song、Dae Hyan Cho

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01156-9

  日期：1999.3

  Various thionoesters and thionolactones are readily reduced into the corresponding ethers in high isolated yields by radical desulfurization with organotin hydrides and Et3B under mild reaction conditions.

  通过在温和的反应条件下用有机锡氢化物和Et 3 B进行自由基脱硫，可以轻松地以高分离的收率将各种硫代酸酯和硫代内酯还原为相应的醚。
• Nucleophilic additions to thionolactones. New synthetic technology for the construction of medium and large ring ethers
  作者：K. C. Nicolaou、D. G. McGarry、P. K. Somers、C. A. Veale、G. T. Furst

  DOI：10.1021/ja00242a041

  日期：1987.4

  Reaction d'oxepannethione-2 avec des alkyllithiums puis avec l'iodomethane; obtention d'alkyl-2 methylthio-2 oxepannes (le groupe methylthio est ensuite elimine par Ph 3 SnH-AIBN). Application aux thioolactones suivantes: oxocannethione-2, oxonannethione-2, oxacycloheptadecannethione-2 et perhydro pyranno [3,2-b] oxocinne- et -oxoninnethiones

  反应 d'oxepannethone-2 avec des 烷基锂 puis avec l'iodomethane; 获得 d'烷基-2 甲硫基-2 oxepannes（le groupemethylthio est ensuite elimine par Ph 3 SnH-AIBN）。应用辅助硫代内酯 suvantes: oxocannethone-2, oxonannethone-2, oxacycloheptadecannethion-2 et perhydro pyranno [3,2-b] oxocinne- et -oxoninnethone
• Chemistry of tetrahedral intermediates. 11. Stereochemical studies on hemiorthothiol and hemiorthothiolate tetrahedral intermediates
  作者：Farid F. Khouri、Moses K. Kaloustian

  DOI：10.1021/ja00281a040

  日期：1986.10

  Generation et scission de monothioorthoesters de differents types (acyclique, monocyclique et bicyclique)

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂
• Synthesis of 5-(1-Alkoxyalkylidene)tetronates by Direct Condensation Reactions of Tetronates with Thionolactones and Thionoesters
  作者：Ya-Qing Huang、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02502

  日期：2021.2.5

  thionolactones and thionoesters as activated forms of lactones/esters that allows the direct condensation with tetronates via one-pot enolate formation, nucleophilic addition, S-methylation, and DBU-promoted elimination. The value of the method was demonstrated by the stereoselective syntheses of two natural products: 5,6-Z-fadyenolide (Z/E ratio = 6:1) and 9,10-methylenedioxy-5,6-Z-fadyenolide (Z/E

  我们报告了从内酯/酯开始的双环和单环5-（1-烷氧基亚烷基）代酸酯的两步方法。该方法的特征在于使用硫代内酯和硫代酸酯作为内酯/酯的活化形式，其允许通过一锅式烯醇化物形成，亲核加成，S-甲基化和DBU促进的消除而与四价酸酯直接缩合。该方法的价值通过两种天然产物的立体选择性合成得到证明：5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 6：1）和9,10-亚甲基二氧基-5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 9：1）。