(3S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl] amino]-1-hydroxy-2-azetidinone | 133995-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl] amino]-1-hydroxy-2-azetidinone
• 英文别名: 1-hydroxy-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone；N-hydroxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone；benzyl N-(1-hydroxy-2-oxoazetidin-3-yl)carbamate
• CAS: 133995-87-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₄
• 分子量: 236.227
• InChiKey: HEYRGKBQFPRFGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl] amino]-1-hydroxy-2-azetidinone 生成 3-(benzyloxycarbonyl)-2-azetinone
  参考文献：
  名称：

  MILLER, M. J.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-acetoxy-3-benzyloxycarbonylamino-2-azetidinone 生成 (3S)-3-[[(Phenylmethoxy)carbonyl] amino]-1-hydroxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  MILLER, M. J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• N-Acyloxy monocyclic .beta.-lactams
  申请人：University of Notre Dame Du Lac

  公开号：US04565654A1

  公开（公告）日：1986-01-21

  Process for N-acyloxy or sulfooxy 2-azetidinones comprising O-acylation of a .beta.-hydroxy or .beta.-halo hydroxamic acid, and cyclizing the O-acylhydroxamate with TPP-CCl.sub.4 -TEA or with TPP-dialkylazodicarboxylate to the N-acyloxy-2-azetidinone. Solvolysis of the acyl group provides an N-hydroxy-2-azetidinone. E.g., N-Cbz-L-serine is converted to the O-acetyl hydroxamate, cyclized and solvolyzed to N-hydroxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone. The N-hydroxy-2-azetidinones are useful intermediates to monocyclic .beta.-lactam antibiotics and .beta.-lactamase inhibitors.

  N-酰氧基或磺酰氧基2-氮杂丁酮的制备过程包括对β-羟基或β-卤代羟肟酸进行O-酰化，然后使用TPP-CCl.sub.4-TEA或TPP-二烷基偶氮二羧酸酯将O-酰基羟肟酸内酰化成N-酰氧基2-氮杂丁酮。酰基的溶解作用提供了N-羟基2-氮杂丁酮。例如，N-Cbz-L-丝氨酸被转化为O-乙酰羟肟酸，环化并溶解为N-羟基-3-(Cbz-氨基)-2-氮杂丁酮。N-羟基2-氮杂丁酮是单环β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂的有用中间体。
• Cyclization process for .beta.-lactams
  申请人：Notre Dame University

  公开号：US04675399A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Process for N-acyloxy or sulfooxy 2-azetidinones comprising O-acylation of a .beta.-hydroxy or .beta.-halo hydroxamic acid, and cyclizing the O-acylhydroxamate with TPP-CCl.sub.4 -TEA or with TPP-dialkylazodicarboxylate to the N-acyloxy-2-azetidinone. Solvolysis of the acyl group provides an N-hydroxy-2-azetidinone. e.g., N-Cbz-L-serine is converted to the O-acetyl hydroxamate, cyclized and solvolyzed to N-hydroxy-3-(Cbz-amino)-2-azetidinone. The N-hydroxy-2-azetidinones are useful intermediates to monocyclic .beta.-lactam antibiotics and .beta.-lactamase inhibitors.

  制备N-酰氧或磺酰氧-2-氮杂环酮的过程包括对β-羟基或β-卤代羟肟酸进行O-酰化，然后使用TPP-CCl.sub.4-TEA或TPP-二烷基偶氮二羧酸酯将O-酰基羟肟酸环化为N-酰氧-2-氮杂环酮。酰基的溶解作用提供了N-羟基-2-氮杂环酮。例如，N-Cbz-L-丝氨酸被转化为O-乙酰羟肟酸酯，环化并溶解为N-羟基-3-(Cbz-氨基)-2-氮杂环酮。N-羟基-2-氮杂环酮是合成单环β-内酰胺类抗生素和β-内酰胺酶抑制剂的有用中间体。
• MILLER, M. J.
  作者：MILLER, M. J.

  DOI：——

  日期：——
• Improvements in or relating to a process for producing beta-lactam compounds
  申请人：THE UNIVERSITY OF NOTRE DAME DU LAC

  公开号：EP0123442B1

  公开（公告）日：1988-06-15
• US4565654A
  申请人：——

  公开号：US4565654A

  公开（公告）日：1986-01-21