2-[(2,4-二硝基苯基)亚肼基]乙酸 | 3158-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2,4-二硝基苯基)亚肼基]乙酸
• 英文名称: (2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)acetic acid
• 英文别名: glyoxylic acid 2,4-dinitrophenylhydrazone；Glyoxylate 2,4-dinitrophenylhydrazone；2-[(2,4-dinitrophenyl)hydrazinylidene]acetic acid
• CAS: 3158-42-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₆
• 分子量: 254.159
• InChiKey: BUIUGEKEJZNTPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C (decomp)
• 沸点：
  475.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基乙酸 、 (2,4-Dinitro-phenyl)-hydrazine; compound with perchloric acid 生成 2-[(2,4-二硝基苯基)亚肼基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A.; Vasil'eva,M.N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 2045 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of some α-hydroxy acids by tetraethylammonium chlorochromate: A kinetic and mechanistic study
  作者：Preeti Swami、D. Yajurvedi、P. Mishra、Pradeep K. Sharma

  DOI：10.1002/kin.20466

  日期：2010.1

  kinetic isotope effect (kH/kD = 5.63 at 298 K). The reaction does not exhibit the solvent isotope effect. The reaction is catalyzed by the hydrogen ions. The hydrogen ion dependence has the following form: kobs = a + b[H+]. Oxidation of p‐methylmandelic acid has been studied in 19 different organic solvents. The solvent effect has been analyzed by using Kamlet's and Swain's multiparametric equations. A

  乙醇酸，乳酸，苹果酸和一些取代的扁桃酸在二甲基亚砜中被四乙基氯铬酸铵（TEACC）氧化导致形成相应的含氧酸。该反应在TEACC和羟基酸中均为一级。反应失败，导致丙烯腈聚合。α-氘代扁桃酸的氧化表明存在主要的动力学同位素效应（在298 K时k H / k D = 5.63）。该反应不表现出溶剂同位素效应。该反应由氢离子催化。氢离子依赖性具有以下形式：k obs = a + b [H + ]。p的氧化甲基扁桃酸已经在19种不同的有机溶剂中进行了研究。通过使用Kamlet和Swain的多参数方程分析了溶剂效应。提出了一种涉及通过铬酸酯的氢化物离子转移的机理。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：50-55，2010年
• Bromination of 2,6-Dimethyl-4-methoxybenzyl Alcohol Derivatives
  作者：Munehiro Nakatani、Kimi Takahashi、Sumie Watanabe、Atsuko Shintoku、Tsunao Hase

  DOI：10.1246/bcsj.57.1510

  日期：1984.6

  The reaction of 2,6-dimethyl-4-methoxybenzyl alcohols, ethyl ethers, and acetates, possessing electrondonating and -withdrawing groups at the benzylic position, with bromine water was studied at different temperatures. The reaction was strongly affected by the electronegativity of a benzyl substituent to afford bromination products of aromatic nuclei and 2,4-dibromo-3,5-dimethylmethoxybenzene along

  2,6-二甲基-4-甲氧基苄醇、乙醚和乙酸酯在苄基位置具有给电子和吸电子基团，与溴水在不同温度下的反应进行了研究。该反应受到苄基取代基的电负性的强烈影响，以提供芳香核和 2,4-二溴-3,5-二甲基甲氧基苯以及通过 C-C 键断裂形成的 2,4,6-三溴衍生物的溴化产物.
• Biocatalytic Reversal of Advanced Glycation End Product Modification
  作者：Nam Y. Kim、Tyler N. Goddard、Seungjung Sohn、David A. Spiegel、Jason M. Crawford

  DOI：10.1002/cbic.201900158

  日期：2019.9.16

  Advanced glycation end products (AGEs) are a heterogeneous group of molecules that emerge from the condensation of sugars and proteins through the Maillard reaction. Despite a significant number of studies showing strong associations between AGEs and the pathologies of aging-related illnesses, it has been a challenge to establish AGEs as causal agents primarily due to the lack of tools in reversing

  高级糖基化终产物（AGEs）是通过梅拉德反应从糖和蛋白质的缩合中出现的一种异质分子。尽管大量研究表明AGEs与衰老相关疾病的病理之间有很强的联系，但由于缺乏在分子水平上逆转AGE修饰的工具，将AGEs确立为病因一直是一个挑战。在这里，我们显示MnmC，一种参与细菌tRNA修饰途径的酶，能够将AGEs羧乙基赖氨酸（CEL）和羧甲基赖氨酸（CML）还原回其天然赖氨酸结构。结合结构同源性分析，定点诱变和蛋白质结构域解剖研究，我们产生了一种MnmC变体，其游离氨基酸形式对CEL具有改进的催化性能。我们表明，这种酶变异体对CEL修饰的拟肽和已建立为AGEs（RAGE）受体的真正配体的含AGE肽也具有活性。我们的数据表明，MnmC变体是有望发展AGE逆转工具和更好地了解AGE生物学的主要催化剂。
• Unexpected Reactions of α,β‐Unsaturated Fatty Acids Provide Insight into the Mechanisms of CYP152 Peroxygenases
  作者：Yuanyuan Jiang、Wei Peng、Zhong Li、Cai You、Yue Zhao、Dandan Tang、Binju Wang、Shengying Li

  DOI：10.1002/anie.202111163

  日期：2021.11.8

  The presence of a cis or trans Cα=Cβ double bond in unsaturated fatty acid substrates dramatically changes the catalytic efficiency and chemo-/regioselectivity of three representative CYP152 peroxygenases including OleTJE, P450SPα, and P450BSβ, which provides new insights into their unusual catalytic mechanisms.

  一个的存在顺式或反式c ^ α = C β不饱和脂肪酸底物的双键急剧变化的三种具有代表性的CYP152过氧合酶包括OLET催化效率和化疗/区域选择性JE，P450 SPα，和P450 BSβ，它提供了新的见解它们不寻常的催化机制。
• Afroside, a 15β-hydroxycardenolide
  作者：H. T. Andrew Cheung、Reginald G. Coombe、William T. L. Sidwell、Thomas R. Watson

  DOI：10.1039/p19810000064

  日期：——

  Afroside (2) has the same carbohydrate as gomphoside (1), namely a 4,6-dideoxyhexosulose doubly linked to the aglycone at the 2α and 3β positions. It differs from gomphoside in having a 15β-hydroxy-group, the location of which is shown by n.m.r. (1H and 13C) and mass spectra, and is established by the formation of a 14,15-cyclic carbonate derivative (2e). The 14β,15β-diol group shows unusual inertness

  非洲菊苷（2）与木瓜苷（1）具有相同的碳水化合物，即在2α和3β位置与糖苷配基双重连接的4,6-二脱氧己糖。它与邻苯丙三酚不同之处在于具有15β-羟基，其位置由nmr（1 H和13 C）和质谱表示，并且是通过形成14,15-环状碳酸酯衍生物（2e）来确定的。与碳水化合物中2'，3'-二醇和genin的2α，3β-二醇的行为相反，14β，15β-二醇基团对乙二醇裂解和OO-异亚丙基衍生物的形成表现出不同寻常的惰性，精蛋白（4）。非洲菊苷中碳水化合物的降解产生了afrogenin（4）和“脱水adrogenenin”（9），后者是一种15-酮与14α-H的酮。高度拥挤的戒指的构造使用1 H和13 C nmr研究D