1-(4-nitrostyryl)-4-methylbenzene | 7560-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-nitrostyryl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 3-nitro 4'-methyl stilbene；4-methyl-4'-nitro-stilbene；4'-Nitro-4-methyl-stilben；4-Nitro-4'-methyl-stilben；1-Methyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 7560-35-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: UBQLCQJBQYBLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  359.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrostyryl)-4-methylbenzene 在 溴 、 sodium bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Multipathway bromination of stilbenes. Competition between carbonium and bromonium ion intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00930a035
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 对溴甲苯 在 dichlorobis(1,4-dimesityl-1H-1,2,3-triazol-5-ylidene)palladium(II) 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以99%的产率得到1-(4-nitrostyryl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑-5-亚烷基-钯配合物催化Mizoroki-Heck和Sonogashira偶联反应

  摘要：

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.045

文献信息

• Reactions at high pressure, part 18; volumes of activation and of reaction for the wittig reaction
  作者：Neil S. Isaacs、Obeid Hassan Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84159-3

  日期：1986.1

  between 1 and 1000 bar of reactions between triphenyl-p-nitrobenzylidenephosphorane, and a series of substituted benzaldehydes .Values of ΔV≠ lie in the range −20 to −30 cm3mol−1 and are somewhat solvent-dependent. The corresponding volume of reaction is less negative. These measurements are in agreement with the accepted reaction mechanism and suggest that the scope of the reaction may be extended by the

  活化的卷已经从速率测量1和三苯基-对- nitrobenzylidenephosphorane之间的反应的1000巴，以及一系列ΔV的取代的苯甲醛的.Values之间获得≠范围谎言-20℃至-30厘米3摩尔-1，并且有点溶剂依赖。相应的反应体积较小。这些测量结果与公认的反应机理相一致，表明通过使用高压可以扩大反应范围。
• Promising new catalytic properties of a Co (II)‐carboxamide complex and its derived Co ₃ O ₄ nanoparticles for the Mizoroki‐Heck and the Epoxidation reactions
  作者：Mahsa Kiani、Mojtaba Bagherzadeh、Soraia Meghdadi、Farzaneh Fadaei‐Tirani、Maryam Babaie、Kurt Schenk‐Joß

  DOI：10.1002/aoc.5911

  日期：2020.11

  The new Co(II) ‐ carboxamide complex (1) and Co3O4 nanoparticles (2), by way of thermal decomposition of (1) have been efficiently synthesised in the environment‐friendly. X‐ray diffraction reveals a slightly distorted octahedral coordination of cobalt (four nitrogens and two oxygens) in (1) and regular octahedral or tetrahedral ones (oxygens only) in (2). The investigation of (1) and (2) in the Mizoroki‐Heck

  新的Co（II）-羧酰胺配合物（1）和Co 3 O 4纳米颗粒（2）通过热分解（1）已在环境友好的条件下有效合成。X射线衍射显示稍微扭曲的八面体的钴（四个氮和两个氧）在（协调1）四面体酮（仅氧）在（和规则的八面体或2）。对（1）和（2）在Mizoroki-Heck中的研究和链烷烃反应的环氧化表明，它们都是功能强大，绿色且价格便宜的催化剂。
• Lithium hydroxide as base in the Wittig reaction. A simple method for olefin synthesis
  作者：R. Antonioletti、F. Bonadies、A. Ciammaichella、A. Viglianti

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.091

  日期：2008.5

  A mild and practical procedure for the Wittig olefination, promoted by lithium hydroxide and triphenylbenzyl phosphonium bromide, has been set up for the synthesis of stilbenes and styrenes. The experimental conditions allow aromatic, heteroaromatic, unsaturated and saturated aliphatic aldehydes to give final products in good yields.

  已经建立了由氢氧化锂和三苯基苄基溴化promote促进的Wittig烯烃化反应的温和且实用的方法，用于合成对苯二酚和苯乙烯。实验条件允许芳族，杂芳族，不饱和和饱和脂族醛以高收率得到最终产物。
• Imidazolium ionic liquid-tagged palladium complex: an efficient catalyst for the Heck and Suzuki reactions in aqueous media
  作者：Pankaj Nehra、Bharti Khungar、Kasiviswanadharaju Pericherla、S. C. Sivasubramanian、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c4gc00525b

  日期：——

  soluble, and efficient ionic liquid-tagged Schiff base palladium complex was prepared. The synthesized complex was well characterized by NMR, mass spectrometry, FT-IR, UV-visible spectroscopy and powder X-ray diffraction. The complex was used as a catalyst for the Suzuki and Heck cross-coupling reactions in water. Good to excellent yields were achieved using a modest amount of the catalyst. In addition

  制备了一种空气稳定，水溶性高效的离子液体标记的席夫碱钯配合物。通过NMR，质谱，FT-IR，UV-可见光谱和粉末X射线衍射对合成的配合物进行了很好的表征。该络合物被用作水中的Suzuki和Heck交叉偶联反应的催化剂。使用适量的催化剂可获得良好的优良收率。另外，该催化剂可以很容易地重复使用和循环使用六步，而不会损失很多活性，这是可持续和绿色方法的一个例子。
• Immobilized Pd on (<i>S</i>)-methyl histidinate-modified multi-walled carbon nanotubes: a powerful and recyclable catalyst for Mizoroki-Heck and Suzuki-Miyaura C-C cross-coupling reactions in green solvents and under mild conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1002/aoc.3425

  日期：2016.5

  thermogravimetric and elemental analyses. This new air‐ and moisture‐stable phosphine‐free palladium catalyst was found to be highly active and reusable in Mizoroki–Heck and Suzuki–Miyaura cross‐coupling reactions in poly(ethylene glycol) and aqueous ethanol as green solvents using an extremely small amount of palladium under mild conditions. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  使用固定在多壁碳纳米管表面的（S）-组氨酸甲酯上的固定钯合成了稳定，功能强大的多相钯催化剂。通过傅里叶变换红外光谱和X射线光电子能谱，透射电子显微镜，X射线粉末衍射和电感耦合等离子体，热重分析和元素分析对催化剂进行了表征。发现这种新型的对空气和湿气稳定的无膦钯催化剂具有很高的活性，并且可以在极少量的聚乙二醇和乙醇水溶液作为绿色溶剂的Mizoroki–Heck和Suzuki–Miyaura交叉偶联反应中重用。在温和条件下的钯。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.