2-(3-Methylbut-2-en-2-yl)-1,3-benzoxazole | 1029129-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(3-Methylbut-2-en-2-yl)-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(3-methylbut-2-en-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 1029129-46-1
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: TUASGIIQEIAVOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-溴-3-甲基-2-丁烯 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到2-(3-Methylbut-2-en-2-yl)-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化的唑杂环与链烯基卤化物的直接链烯基化

  摘要：

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000959

文献信息

• Alkenyl bromides: useful coupling partners for the palladium-catalysed coupling with heteroaromatics via a C–H bond activation
  作者：Aditya L. Gottumukkala、Fazia Derridj、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.020

  日期：2008.4

  Alkenyl bromides were found to be useful reactants for the palladium-catalysed direct C-H activation/functionalisation reaction of heteroaromatics such as benzoxazole or benzothiazole. Moderate to good yields of coupling products were obtained using both alpha- and P-substituted alkenyl bromides or even the trisubstituted alkenyl bromide 2-bromo-3-methylbut-2-ene. This reaction is environmentally attractive as it provides only HX associated to the base as a by-product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd/Cu-Catalyzed Direct Alkenylation of Azole Heterocycles with Alkenyl Halides
  作者：Sophian Sahnoun、Samir Messaoudi、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1002/ejoc.201000959

  日期：2010.11

  azole heterocycles through Pd-Cu-catalyzed C-H bond activation has been reported using alkenyl bromides as the coupling partners. The reaction enables the introduction of various mono-, di-, or trisubstituted alkenyl bromides as well as a benzyl chloride to the caffeine core.

  已经报道了使用烯基溴作为偶联伙伴通过 Pd-Cu 催化的 CH 键活化直接烯基化唑杂环。该反应能够将各种单、二或三取代的链烯基溴以及苄基氯引入咖啡因核心。