(2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 133505-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 133505-12-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: UKYXKTYQVRQUFM-MHUSLGGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl dithiomalonate 、 (2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 C₃₂H₂₈F₆N₄O₃ 作用下， 生成 1‐(benzylsulfanyl)‐2‐[(benzylsulfanyl)carbonyl]‐3‐[(1E)‐2‐(2‐nitrophenyl)ethenyl]‐5‐phenylpentane‐1,5‐dione 、 1‐(benzylsulfanyl)‐2‐[(benzylsulfanyl)carbonyl]‐3‐[(1E)‐2‐(2‐nitrophenyl)ethenyl]‐5‐phenylpentane‐1,5‐dione
  参考文献：
  名称：

  机械化学辅助化学选择性和立体选择性氢键催化二硫代丙二酸酯与烯酮的加成

  摘要：

  事实证明，二硫代丙二酸酯在查尔酮、二烯酮和烯炔酮的立体选择性加成中是活性亲核试剂，可提供所需的迈克尔加合物，产率中等至良好，对映选择性高达 98%。相反，类似的丙二酸二苄酯仍然没有活性。双功能金鸡纳方酰胺确保了有效的手性转移以及按照软烯醇化方法对各种双硫代丙二酸酯的迈克尔加合物的选择性。硫酯的性质影响反应物或产物的反应性和稳定性。在溶液中进行的反应产生了产物，但需要较长的时间以及磺胺-迈克尔加合物等副产物的形成，从而限制了更具反应性的二硫酯的应用。相反，在无溶剂、球磨条件下进行的反应在显着更短的时间内提供加合物，并且副产物的产生可以忽略不计或没有。因此，机械化学方法被证明是支持标准溶液条件下难以有效反应的有效工具。进行的全面 KS-DFT 研究与实验观察结果一致，更多地揭示了分子水平上复杂的活性亲核试剂的形成和不同的化学反应途径，并表明了控制观察到的立体选择性的关键过渡态。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300636
• 作为产物：
  描述：

  2-nitrocinnamaldehyde 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E,4E)-5-(2-nitrophenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of cinnamylideneacetophenones and their in vitro cytotoxicity in breast cancer cells

  摘要：

  A series of cinnamylideneacetophenones were synthesized via a modified Claisen-Schmidt condensation reaction and evaluated for cytotoxicity against breast cancer cells using the Alamar Blue (TM) assay. Derivatives 17 and 18 bearing a 2-nitro group on the B ring, exhibited sub-micromolar cytotoxicity in MCF-7 cells (IC50 = 71 and 1.9 nM), respectively. Derivative 17 also displayed sub-micromolar (IC50 = 780 nM) cytotoxicity in MDA-MB-468 cells. Additionally, 17 and 18 displayed significantly less cytotoxicity than the chemotherapeutic doxorubicin in non-tumorigenic MCF-10A cells. This study provides evidence supporting the continued development of nitro-substituted cinnamylideneacetophenones as small molecules to treat breast cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.05.089

文献信息

• One-pot synthesis of cinnamylideneacetophenones and their in vitro cytotoxicity in breast cancer cells
  作者：David J. Weldon、Marilyn D. Saulsbury、Joshua Goh、Leah Rowland、Petreena Campbell、Laijia Robinson、Calvin Miller、Joshua Christian、Louisa Amis、Nia Taylor、Cassandra Dill、Willie Davis、Stanley L. Evans、Eileen Brantley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.05.089

  日期：2014.8

  A series of cinnamylideneacetophenones were synthesized via a modified Claisen-Schmidt condensation reaction and evaluated for cytotoxicity against breast cancer cells using the Alamar Blue (TM) assay. Derivatives 17 and 18 bearing a 2-nitro group on the B ring, exhibited sub-micromolar cytotoxicity in MCF-7 cells (IC50 = 71 and 1.9 nM), respectively. Derivative 17 also displayed sub-micromolar (IC50 = 780 nM) cytotoxicity in MDA-MB-468 cells. Additionally, 17 and 18 displayed significantly less cytotoxicity than the chemotherapeutic doxorubicin in non-tumorigenic MCF-10A cells. This study provides evidence supporting the continued development of nitro-substituted cinnamylideneacetophenones as small molecules to treat breast cancer. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanochemical Assisted Chemoselective and Stereoselective Hydrogen‐Bonding Catalyzed Addition of Dithiomalonates to Enones
  作者：Żaneta A. Mała、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof A. Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.202300636

  日期：2023.10.13

  be active nucleophiles in the stereoselective additions to chalcones, dienones, and en-ynones affording the desired Michael adducts with moderate to good yield and enantioselectivities up to 98%. In contrast, the analogous dibenzyl malonate remained inactive. Bifunctional Cinchona squaramides secured the effective chirality transfer and the selectivity towards Michael adducts of various bisthiomalonates

  事实证明，二硫代丙二酸酯在查尔酮、二烯酮和烯炔酮的立体选择性加成中是活性亲核试剂，可提供所需的迈克尔加合物，产率中等至良好，对映选择性高达 98%。相反，类似的丙二酸二苄酯仍然没有活性。双功能金鸡纳方酰胺确保了有效的手性转移以及按照软烯醇化方法对各种双硫代丙二酸酯的迈克尔加合物的选择性。硫酯的性质影响反应物或产物的反应性和稳定性。在溶液中进行的反应产生了产物，但需要较长的时间以及磺胺-迈克尔加合物等副产物的形成，从而限制了更具反应性的二硫酯的应用。相反，在无溶剂、球磨条件下进行的反应在显着更短的时间内提供加合物，并且副产物的产生可以忽略不计或没有。因此，机械化学方法被证明是支持标准溶液条件下难以有效反应的有效工具。进行的全面 KS-DFT 研究与实验观察结果一致，更多地揭示了分子水平上复杂的活性亲核试剂的形成和不同的化学反应途径，并表明了控制观察到的立体选择性的关键过渡态。