4-isopropoxy-2,6-di-tert-butylphenol | 22944-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-isopropoxy-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,6-Di-tert.-butyl-4-i-propoxy-phenol；2,6-Di-tert-butyl-4-[(propan-2-yl)oxy]phenol；2,6-ditert-butyl-4-propan-2-yloxyphenol
• CAS: 22944-14-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: RPOPJDVWVIQLQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropoxy-2,6-di-tert-butylphenol 在 alkaline aqueous K3 、 苯 作用下， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-isopropoxy-phenoxyl
  参考文献：
  名称：

  Mueller et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2682,2684

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三叔丁基苯酚 、 异丙醇 在 lithium perchlorate 作用下， 以91%的产率得到4-isopropoxy-2,6-di-tert-butylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯酚和萘酚的电化学脱芳构甲氧基化：合成和计算研究

  摘要：

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303916

文献信息

• Dienone Tautomers of 4-Alkoxy-2,6-di-<i>tert</i>-butylphenols
  作者：Kanji Omura

  DOI：10.1021/jo9609945

  日期：1996.1.1

  formation of which becomes significant as the alcohol becomes bulky. All of 9 prove to be very much susceptible to the prototropic rearrangement into 10 by catalysis with base, acid, or SiO(2). Crude dienones 9 can be conveniently prepared directly from phenol 6 by treatment for a short time with Br(2) in alcohols containing AgClO(4) and Na(2)CO(3). A one-pot synthesis from 6 of 4-oxyfunctionalized 2,6-di-tert-butylphenols

  描述了标题烷酚（10）的互变异构形式4-烷氧基环己-2,5-二烯酮9的生成和分离。尽管它们可以在反应条件下不可逆地异构化为10，但它们是通过Ag离子介导的4-溴环己2,5-二烯酮3b与简单的醇高效生成的。可以通过在Na（2）CO（3）或AgOCOCF（3）存在下与AgClO（4）反应并在9形成完成后不久中断反应来获得高含量9的粗制材料。AgOCOCF（3）反应还产生不稳定的4-（三氟乙酰氧基）环己二，5-二烯酮11，随着醇的体积增大，其形成变得显着。通过使用碱，酸或SiO（2）催化，所有9个分子都极易发生质子重排成10个。可以通过在含有AgClO（4）和Na（2）CO（3）的醇中用Br（2）在短时间内处理苯酚6来直接从苯酚6直接制备粗二烯酮9。还描述了由6种4-氧基官能化的2，6-二叔丁基苯酚（包括10种）的一锅合成。
• TASHIRO, MASASHI;ITOH, TAKASHI;YOSHIYA, HARUO;FUKATA, GOUKI, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1984, 16, N 3-4, 155-164
  作者：TASHIRO, MASASHI、ITOH, TAKASHI、YOSHIYA, HARUO、FUKATA, GOUKI

  DOI：——

  日期：——
• Mueller et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2682,2684
  作者：Mueller et al.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical Dearomatizing Methoxylation of Phenols and Naphthols: Synthetic and Computational Studies
  作者：Ireneusz Tomczyk、Marcin Kalek

  DOI：10.1002/chem.202303916

  日期：2024.4.5

  Phenols and naphthols are dearomatized to methoxycyclohexadienones under simple and robust electrochemical conditions, in a green way without chemical oxidants. The mechanism of the reaction is established using density functional theory calculations, which also explain the chemo- and regioselectivity for differently-substituted substrates.

  在简单而稳定的电化学条件下，苯酚和萘酚以绿色方式脱芳构化为甲氧基环己二酮，无需化学氧化剂。该反应机制是使用密度泛函理论计算建立的，这也解释了不同取代底物的化学和区域选择性。