6-(hydroxymethyl)naphthalene-1,7-diol | 1334590-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(hydroxymethyl)naphthalene-1,7-diol
• 英文别名: 1,7-Naphthalenediol, 6-(hydroxymethyl)-
• CAS: 1334590-39-4
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: GCARUNVWBWVAJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hydroxymethyl)naphthalene-1,7-diol 在 四(三苯基膦)钯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2-dimethyl-4H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxine-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MONOMERS CAPABLE OF DIMERIZING IN AN AQUEOUS SOLUTION, AND METHODS OF USING SAME

  摘要：

  本发明描述了在水中介质中与一个、两个、三个或更多其他单体接触时能够形成具有生物学用途的多聚体的单体。在一方面，这样的单体可能能够在水介质中（例如，体内）与另一个单体结合形成多聚体（例如，二聚体）。考虑的单体可能包括一个配体部分、一个连接元素和一个连接器元素，连接器元素连接配体部分和连接元素。在水介质中，这样的考虑单体可能通过每个连接元素相互连接，因此可能能够实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，调节蛋白质上的两个或多个结合域，或者调节不同蛋白质上的结合域。

  公开号：

  US20140194383A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基-2-萘羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-(hydroxymethyl)naphthalene-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  结构指导的合成和机理研究揭示了萘基水杨Hy Hy支架上的亮点是人类核糖核苷酸还原酶的非核糖竞争性可逆抑制剂。

  摘要：

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00530

文献信息

• Bichromophoric fluorescent photolabile protecting group for alcohols and carboxylic acids
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c1pp05317e

  日期：2012.3

  Novel bichromophoric fluorescent photolabile protecting group, (5-dansyloxy-3-hydroxynaphthalen-2-yl)methyl (DNS-NQMP), allows for the independent photochemical release and fluorescent imaging of caged substrates. Irradiation of DNS-NQMP-caged alcohols and carboxylic acids with 300 or 350 nm light results in fast (krelease ~ 105 s-1), efficient (Φ = 0.2), and quantitative release of the substrates. This uncaging chemistry is compatible with aqueous media and DNS-NQMP-protected hydroxy compounds are hydrolytically stable at neutral pH. Upon excitation with 400 nm light, caged compounds show intense green emission (λmax = 559 nm) with 21% fluorescence quantum yield. Fluorescent readout conducted using 400 nm or longer wavelengths does not cause substrate release. The DNS-NQMP chromophore retains its fluorescent properties after photo-uncaging reaction.

  新型双色荧光光敏保护基团，(5-丹磺酰氧基-3-羟基萘-2-基)甲基（DNS-NQMP），实现了笼蔽底物的独立光化学释放和荧光成像。以300或350纳米波长光照射DNS-NQMP笼蔽的醇和羧酸，可快速（k释放 ~ 10^5 s^-1）、高效（Φ = 0.2）及定量地释放底物。这种开笼化学与水相介质兼容，且DNS-NQMP保护的羟基化合物在中性pH下水解稳定。以400纳米光激发，笼蔽化合物显示强烈的绿色发射（λmax = 559 nm），荧光量子产率为21%。使用400纳米或更长波长进行的荧光读出不会导致底物释放。DNS-NQMP生色团在光开笼反应后保留其荧光特性。
• Structure-Guided Synthesis and Mechanistic Studies Reveal Sweetspots on Naphthyl Salicyl Hydrazone Scaffold as Non-Nucleosidic Competitive, Reversible Inhibitors of Human Ribonucleotide Reductase
  作者：Sarah E. Huff、Faiz Ahmad Mohammed、Mu Yang、Prashansa Agrawal、John Pink、Michael E. Harris、Chris G. Dealwis、Rajesh Viswanathan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00530

  日期：2018.2.8

  Ribonucleotide reductase (RR), an established cancer target, is usually inhibited by antimetabolites, which display multiple cross-reactive effects. Recently, we discovered a naphthyl salicyl acyl hydrazone-based inhibitor (NSAH or E-3a) of human RR (hRR) binding at the catalytic site (C-site) and inhibiting hRR reversibly. We herein report the synthesis and biochemical characterization of 25 distinct

  核糖核苷酸还原酶（RR）是已确立的癌症靶标，通常被抗代谢物抑制，该抗代谢物表现出多种交叉反应作用。最近，我们发现了基于萘基水杨酰基的人RR（hRR）的抑制剂（NSAH或E - 3a）在催化位点（C-位）结合并可逆地抑制hRR。我们在此报告了25种不同类似物的合成和生化特性。我们基于2.7ÅX射线晶体结构（PDB ID：5TUS），通过对接至hRR的C位点设计了每个类似物。观察到对微小结构变化的广泛耐受性，从而保持了抑制效力。E - 3f（82％的收率）显示了体外IC 50相对于hRR为5.3±1.8μM，使其在该系列中最有效。动力学测定表明，E - 3a，E - 3c，E - 3t和E - 3w通过可逆和竞争模式结合并抑制hRR。建立了对hRR R1亚基的目标选择性，为抑制这种关键酶提供了一种新颖的方法。
• Patterned Surface Derivatization Using Diels–Alder Photoclick Reaction
  作者：Selvanathan Arumugam、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1021/ja205652m

  日期：2011.10.5

  (oNQM) in the exposed areas. oNQM undergoes very facile hetero Diels-Alder addition (k(D-A) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1)) to immobilized vinyl ether molecules resulting in a photochemically stable covalent link between a substrate and a surface. Unreacted oNQM groups are rapidly hydrated to regenerate NQMP. The click chemistry based on the addition of photochemically generated oNQM to vinyl ether works well

  证明了光化学诱导的异狄尔斯-阿尔德反应在光导向表面衍生化和图案化中的效用。用乙烯基醚部分官能化的载玻片覆盖有与 3-(羟甲基)-2-萘酚 (NQMP) 结合的底物水溶液。随后通过荫罩的照射导致后一种功能有效转化为暴露区域中的反应性 2-napthoquinone-3-methide (oNQM)。oNQM 与固定的乙烯基醚分子发生非常容易的异质 Diels-Alder 加成 (k(DA) ≈ 4 × 10(4) M(-1)s(-1))，从而在基材和表面之间形成光化学稳定的共价键. 未反应的 oNQM 基团会迅速水合以再生 NQMP。基于将光化学生成的 oNQM 添加到乙烯基醚中的点击化学在水溶液中效果很好，在环境条件下以高速率进行，并且不需要催化剂或额外的试剂。这种光点击策略代表了光图案化的一个不寻常的范例：表面本身是光化学惰性的，而光反应成分存在于溶液中。水溶液中 photoclick 试剂的活性形式的短寿命
• METHODS FOR REACTING CYSTEINE RESIDUES IN PEPTIDES AND PROTEINS
  申请人：University of George Risearch Foundation, Inc.

  公开号：US20140054163A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Methods for labeling or modifying cysteine residues in proteins and/or enzymes are disclosed. The methods include the reaction of an o-naphthoquinone methide with a thiol group of a cysteine residue of a protein or enzyme, which can be reversible in preferred embodiments. The o-naphthoquinone methide can conveniently be generated by irradiation of a precursor compound, preferably in an aqueous solution, suspension, or dispersion.

  本文公开了用于标记或修饰蛋白质和/或酶中半胱氨酸残基的方法。该方法包括将o-萘醌甲烷与蛋白质或酶的半胱氨酸残基的巯基发生反应，而在优选实施例中，此反应是可逆的。o-萘醌甲烷可以方便地通过辐照前体化合物生成，优选地在水溶液、悬浮液或分散液中。
• METHODS FOR LABELING A SUBSTRATE HAVING A PLURALITY OF THIOL GROUPS ATTACHED THERETO
  申请人：Boyd Graduate Studies Research Center University of Georgia Research Foundation, Inc.

  公开号：US20130281656A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Methods for derivatizing the surface of a substrate having a plurality of thiol groups thereon are disclosed herein. The method can include reacting the thiol groups with an o-quinone methide, which can optionally be generated by irradiating an o-quinone methide precursor compound. In some embodiments, the method can advantageously be reversible. Exemplary o-quinone methides having a cyclic alkyne attached thereto, and precursor compounds for generating such compounds, are also disclosed herein.

  本文揭示了一种衍生化具有多硫基团的基底表面的方法。该方法可以包括使用邻醌甲醚反应硫基团，该邻醌甲醚可以选择通过照射邻醌甲醚前体化合物来生成。在某些实施例中，该方法可以具有可逆性。本文还揭示了具有环状烷基连接的示例邻醌甲醚及用于生成这种化合物的前体化合物。