(2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)octyl benzoate | 1446246-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)octyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]octyl] benzoate
• CAS: 1446246-65-6
• 化学式: C₂₃H₃₀O₆
• 分子量: 402.488
• InChiKey: SJWWYTJVJIIVOD-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)octyl benzoate 在 甲醇 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 (4S,5R)-5-[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-5-(4-methoxybenzyloxy)oct-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R,5S)-2,3-dihydroxy-5-(4-methoxybenzyloxy)octyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过oxa-Michael方法首次立体选择性合成膦酸酯

  摘要：

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.018

文献信息

• First stereoselective total synthesis of phomonol via oxa-Michael approach
  作者：Palakodety Radha Krishna、Sunchu Prabhakar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.018

  日期：2013.7

  Herein we report the first stereoselective total synthesis of phomonol via Sharpless asymmetric dihydroxylation and 6-exo-trig oxa-Michael addition as the key steps.

  本文中，我们报告了通过Sharpless不对称二羟基化反应和6 - exo -trig oxa-Michael加成反应首次合成立体选择性的膦酰基酚的关键步骤。