4,4'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyldiphenylmethane | 32861-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyldiphenylmethane
• 英文别名: 4,4'-methylenebis(2-(tert-butyl)phenol)；4,4'-Methylenebis(2-tert-butylphenol)；2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol
• CAS: 32861-23-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: QNMWLULXCIMCGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  424.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dihydroxy-3,3'-di-tert-butyldiphenylmethane 在 三氯化铝 、 四氯化钛 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 7,13-Diphenyloctacyclo[17.17.1.13,35.15,9.111,15.117,21.123,27.129,33]tritetraconta-1,3(38),5(43),6,8,11,13,15(42),17(41),18,20,23(40),24,26,29,31,33(39),35-octadecaene-2,18,26,30,42,43-hexol
  参考文献：
  名称：

  杯形芳烃[4]芳烃的芳族和芳族位置上带有羟基的退火杯芳烃。

  摘要：

  通过在二甲苯中使合适的二聚体或四聚体与甲醛在二甲苯中进行非催化缩合反应，可以制备出在外位带有四个羟基的各种苯酚衍生的杯芳烃[4]芳烃（3），产率最高可达44％。X射线分析表明四叔丁基化合物（3a）具有两个分子内OH.O氢键的规则圆锥构象（与内异构体几乎相同），而相应的二聚体（6c）优选具有两个分子内OH.pi（芳烃）相互作用的构象（在杯芳烃中是不可能的）。用二溴甲基化的二聚体冷凝带有邻位游离位置的exo-calix [4]芳烃3f，g（可通过脱丁基容易制得），得到由内-和exo-calix [4]芳烃亚结构组成的双（9）和三（10）芳芳芳烃退火态产量分别高达24％和10％。分子动力学计算表明，9中的外杯芳烃部分比完全柔性的3瓶流动性差，而内杯芳烃部分则显示出比通常更高的迁移率。但是，不可能有一个完整的互变锥->锥，因此可以构建固有的手性分子。

  DOI：

  10.1021/jo9511197
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-Methylenebis(2-bromo-6-tert-butylphenol) 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TASHIRO MASASHI; FUKATA GOUKI, ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1976, 8, NO 5, 231-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calixarenes with exo-hydroxy groups: Synthesis, crystal and molecular structure of ortho-tert-butylphenol-based calix[4]-, calix[6]- and calix[8]arenes
  作者：Giovanni Sartori、Cecilia Porta、Franca Bigi、Raimondo Maggi、Francesco Peri、Elena Marzi、Maurizio Lanfranchi、Maria Angela Pellinghelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00039-2

  日期：1997.3

  Ortho-tert-butylcalixarenes 3, 4 and 5 with exo-hydroxy groups were synthesised by tin tetrachloride-promoted condensation of 2,2′-dihydroxy-3,3′-di-tert-butyldiphenylmethane 6 with formaldehyde. While 1H NMR analysis of compounds 3, 4 and 5 revealed a considerable annular flexibility in CDCl3 solution, their X-ray single crystal analysis showed the presence of a strong intramolecular hydrogen bonds

  通过四氯化锡促进2,2'-二羟基-3,3'-二叔丁基二苯基甲烷6与甲醛的缩合反应，合成具有外羟基的邻叔丁基杯芳烃3、4和5。尽管化合物3、4和5的1 H NMR分析显示在CDCl 3溶液中具有相当大的环形柔韧性，但它们的X射线单晶分析表明在近端OH基团之间存在强分子内氢键。
• Modifications to a Biphenolic Antibacterial Compound: Activity against ESKAPE Pathogens
  作者：Hanna F. Roenfanz、Cristian R. Ochoa、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1002/cmdc.202200521

  日期：2023.1.17

  A potent biphenolic inhibitor of oral bacteria has been modified for therapeutic use against ESKAPE pathogens. Mechanistic study via fluorescence-based assays and the generation of resistant bacterial strains revealed multiple, overlapping mechanisms for compounds that are structurally similar.

  一种有效的口腔细菌双酚抑制剂经过改良，可用于治疗 ESKAPE 病原体。通过基于荧光的测定和耐药菌株的产生进行的机理研究揭示了结构相似的化合物的多种重叠机制。
• Vorrichtung zur Abgabe von Insektiziddämpfen
  申请人：Airwick AG

  公开号：EP0037375A1

  公开（公告）日：1981-10-07

  Zur Abgabe von Insektiziddämpfen bestimmte, in oder auf einem Heizapparat verwendbare Vorrichtung, die aus mehreren unterschiedlichen, nebeneinander angeordneten festen Zusammensetzungen besteht, welche jeweils einen auf Insekten wirkenden Stoff enthalten, der in einer saugfähigen Grundmasse absorbiert ist, wobei man diesen Stoff, in mindestens einer der Zusammensetzungen, unter Pyrethrinoiden und Isopyrethrinoiden auswählt.

  用于输送杀虫蒸气的装置，可在加热装置中或加热装置上使用，该装置由并排排列的几种不同的固体成分组成，每种固体成分都含有一种被吸附在吸附基质中的杀虫物质，在至少一种成分中，这种物质可从拟除虫菊酯类和异拟除虫菊酯类中选择。
• Neue Hydroxiphenylgruppen enthaltende Phosphorigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren für thermoplastische Polyester
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0048878A1

  公开（公告）日：1982-04-07

  Es werden bestimmte Phosphorigsäureester substituierter Phenole hergestellt, die sich hervorragend als Stabilisatoren für thermoplastische Polyester eignen.

  某些取代酚的磷酸酯是热塑性聚酯的理想稳定剂。
• Aminogruppenhaltige Phenol-Novolake und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0114149A2

  公开（公告）日：1984-07-25

  Neue Reaktionsprodukte aus substituiertem Phenol, Aldehyd oder Keton und substituiertem Anilin, insbesondere neue aminogruppenhaltige Phenol-Novolake der Formeln VI und VII, werden erhalten, indem man ein in o- oder p-Stellung monosubstituiertes Phenol der Formel I oder ein mehrkerniges, mehrwertiges Phenol der Formel V mit einem Aldehyd oder Keton der Formel II und einem 2,4- oder 2,6-disubstituiertem Anilin der Formel III oder IV in bestimmten Molverhältnissen und im sauren Medium bei einem pH-Wert von 0,5 bis 3,0 umsetzt. Die Formeln I bis VII und die Bedeutung der einzelnen Symbole sind dem Patentanspruch 1 zu entnehmen. Die Reaktionsprodukte, insbesondere die aminogruppenhaltige Phenol-Novolake, stellen wertvolle Härtungsmittel für Epoxidharze dar und eignen sich auch als Ausgangsverbindungen zur Herstellung von Epoxidharzen.

  将式 I 的在 o 位或 p 位上单取代的苯酚或式 V 的多核苯酚与式 II 的醛或酮和式 III 或 IV 的 2,4- 或 2,6- 二取代苯胺反应，可得到取代苯酚、醛或酮和取代苯胺的新反应产物，特别是式 VI 和 VII 的含氨基的新苯酚酚、式 V 的多氢苯酚与式 II 的醛或酮和式 III 或 IV 的 2，4- 或 2，6-二取代苯胺按特定摩尔比在 pH 值为 0.5 至 3.0 的酸性介质中反应。 式 I 至式 VII 以及各符号的含义见权利要求 1。 反应产物，特别是含有氨基的苯酚酚醛，是环氧树脂的重要固化剂，也可作为生产环氧树脂的起始化合物。