N,N’-bis(2-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N’-bis(2-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine；N,N'-di(2-picolyl)-diaminocyclohexane；N,N'-bis(2-pyridylmethylene)-1,2-(R,R+S,S)-cyclohexanediamine；(1R,2S)-1-N,2-N-bis(pyridin-2-ylmethyl)cyclohexane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄
• 分子量: 296.415
• InChiKey: ROVCIMFUQIQGIJ-HDICACEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N’-bis(2-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine 在 potassium hydride 作用下， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Metallopolymer formation using the (1R,2R)-N,N′-bis(pyridylmethylene)cyclohexane-1,2-diamine (BPID) ligand class

  摘要：

  BPID 配体类别被用作聚合物材料的支架。过量的 K 或 KH 与 2-吡啶基-BPID 配体反应会形成一种新型的 THF 键合一维金属聚合物，而与 4-吡啶基衍生物的类似反应则会形成一种吡啶键合二维金属聚合物。

  DOI：

  10.1039/c3dt50327e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-rel-N,N'-二(2-吡啶基亚甲基)-1,2-环己二胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N,N’-bis(2-pyridinylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine
  参考文献：
  名称：

  New chiral pyridine-based Eu(III) complexes: Study of the relationship between the nature of the ligands and the 5D0 luminescence spectra

  摘要：

  In this paper a new family of imines [N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine (ligand 1); N,N'-bis(2-pyridylmethylidene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine (ligand 3)] and amines [N,N'-bis(2-pyridylmethylene)- 1,2-(R,R + S,S)-cyclohexanediamine (ligand 2); N,N'-bis(2-pyridylmethylene)-1,2-(R,S)-cyclohexanediamine (ligand 4)] pyridine-based chiral ligands and their chiral nitrate Eu(III) complexes is presented. Combination of structural and spectroscopic evidences in the solid state, reveals that the Eu(III) ion environment is characterized by a low symmetry for all the complexes. The D-5(0) -> F-7(0) Eu(III) emission intensity reflects the degree of distortion of the metal surroundings, that is higher in the case of cis isomer of amine-based complex. This new family of Eu(III) chiral complexes are promising candidates for applications in the sensing field as probes in solution of the nitrate anion and of chiral molecules. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.12.042

文献信息

• C–H Oxidation by H₂O₂ and O₂ Catalyzed by a Non-Heme Iron Complex with a Sterically Encumbered Tetradentate N-Donor Ligand
  作者：Qiao Zhang、John D. Gorden、Christian R. Goldsmith

  DOI：10.1021/ic402501k

  日期：2013.12.2

  substrates, the neopentyl groups destabilize the metal-based oxidants generated from H2O2 and the Fe(II) complex. The presence of benzylic substrates with weak C–H bonds stabilizes an intermediate which we have tentatively assigned as a high-spin ferric hydroperoxide species. The oxidant generated from O2 reacts with allylic and benzylic C–H bonds in the absence of a sacrificial reductant; less substrate

  的化合物Ñ，N' -dineopentyl- Ñ，Ñ ' -双（2-吡啶基甲基）-1,2-乙二胺（dnbpn）及其亚铁复杂的[Fe（dnbpn）（OTF）2 ]合成的。Fe（II）络合物用于催化H 2 O 2和O 2氧化烃。尽管H 2 O 2催化了烷烃的氧化与大多数先前报道的非血红素铁催化剂相关的那些相比，对叔碳显示出对仲碳而不是叔碳的更高的偏好，催化活性显着降低。除了将催化的氧化导向底物的较少拥挤的C–H键外，新戊基还使由H 2 O 2和Fe（II）络合物生成的金属基氧化剂不稳定。具有弱C–H键的苄基底物的存在稳定了一种中间体，我们暂时将其定为高纺氢过氧化铁物种。由O 2产生的氧化剂在不存在牺牲性还原剂的情况下与烯丙基和苄基CH键反应；与使用O 2作为末端氧化剂的相关先前描述的系统相比，观察到的底物脱氢更少。
• Catalytic oxyfunctionalization of saturated hydrocarbons by non-heme oxo-bridged diiron(III) complexes: role of acetic acid on oxidation reaction
  作者：Uday Sankar Agarwalla

  DOI：10.1007/s11243-020-00412-w

  日期：2020.11

  Oxo-bridged diiron(III) complexes [Fe 2 O(L 1 ) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 4 ( 1 ) and [Fe 2 O(L 2 ) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 4 ( 2 ), where L 1 and L 2 are tetradentate N -donor N , N ′-bis(2-pyridylmethyl)-1,2-cyclohexanediamine and N , N ′-bis(2-pyridylmethyl)ethane-1,2-diamine respectively, have been isolated as synthetic models of non-heme iron oxygenases and characterized by physicochemical and spectroscopic

  氧桥连二铁(III)配合物[Fe 2 O(L 1 ) 2 (H 2 O) 2 ](ClO 4 ) 4 ( 1 )和[Fe 2 O(L 2 ) 2 (H 2 O) 2 ]( ClO 4 ) 4 ( 2 )，其中L 1 和L 2 是四齿N-供体N , N '-双(2-吡啶甲基)-1,2-环己二胺和N , N '-双(2-吡啶甲基)乙烷- 1,2-二胺分别作为非血红素铁加氧酶的合成模型被分离出来，并通过物理化学和光谱方法表征。两种配合物均已被研究作为在温和条件下使用绿色过氧化氢 (H 2 O 2 ) 作为氧化剂对饱和烃进行氧官能化的催化剂。烷烃氧化 C-H 官能化的选择性 (A/K) 和区域选择性 (3°/2°) 表明金属基中间体参与了氧化反应。发现催化效率强烈依赖于乙酸的存在。通过在 H 2 O 2 存在下加入乙酸，在环己烷和环辛烷的氧化过程中，转化率和选择性显着增加，有利于醇的形成，金刚烷的独家羟基化也显着提高了区域选择性。
• Chiral metal complexes 41. Stereoisomerism in palladium(II) complexes of a series of chiral bis-picolyl N4-tetradentate ligands
  作者：Ronald R. Fenton、Frederick S. Stephens、Robert S. Vagg、Peter A. Williams

  DOI：10.1016/0020-1693(94)04341-r

  日期：1995.3

  N-Dialkylation of these ligands results in complex mixtures containing two diastereoisomers, with each minor component having C1 symmetry. Complexes of meso forms of the tetradentates are obtained as isomeric mixtures which vary with the degree and nature of ligand substitution. The X-ray diffraction analysis of two representative complexes is reported. [N,N′-Di(2-picolyl)-N-methyl-2S-amino-methylpyrrolidine]

  摘要合成了一系列基于取代基（2，5-二氮杂-1，6-二（2-吡啶基）己烷）的线性N4四齿。这些配体与钯（II）的方平面配位模式通过1H NMR，手性和晶体学方法进行了研究。通过中心碳原子上的烷基或芳基取代已经实现了立体选择性的不同程度的降低。在仲氮原子上和吡啶环的6位上 发现具有C 2点对称性的旋光配体的3，4-C-二取代形式立体定向配位。这些配体的N，N-二烷基化导致包含两个非对映异构体的复杂混合物，每个次要组分具有C1对称性。以异构体混合物形式获得四齿的内消旋形式的配合物，其随配体取代的程度和性质而变化。报道了两种代表性配合物的X射线衍射分析。[N，N'-二（2-吡啶基）-N-甲基-2S-氨基-甲基吡咯烷]高氯酸钯（II）C18H24N4O8Cl2Pd是单斜晶系的空间群P21，a = 8.631（2），b = 9.705（ 2），c = 13.552（3）A，β= 101.70（2）°，Z
• Chiral metal complexes. 25. Cobalt(III) complexes of some linear mesomeric tetramine ligands
  作者：Ronald R. Fenton、Robert S. Vagg、Paul Jones、Peter A. Williams

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)86549-4

  日期：1987.4

  chiral species, chiroptical techniques. In the various β complexes, the tetradentate is observed to adopt either the exo or endo geometry, specifically. Factors which influence coordination geometry include steric interactions and hydrophobic bonding effects. A number of chemical transformations between dinitro and dichloro complexes of Co(III) with R,S - picbn have been examined, as has the reaction

  摘要Λ-α-[Co（R，S -picbn）Cl 2] ClO 4（其中R，S -picbn为3 R，4 S-二甲基-1,6-二（2-吡啶基）-2）的配合物，5-二氮杂己烷）及其Δ-Λ-α和Δ，Λ-βexo同系物，Δ-Λ-β-exo-[Co（picchmn）Cl 2] ClO 4（picchmn为N，N'-di （2-picolyl）-1 R，2 S-二氨基环己烷）以及Δ，Λ-β-内-[Co（R，S -picstien）Cl 2] ClO 4·2H 2 O，[Co（R，S -picstien（ox）] ClO 4·0.5H 2 O和[Co（R，S -picstien）（mal）] ClO 4·3H 2 O（其中picstien是3 R，4 S -diphenyl-1,6-已经合成了二（2-吡啶基）-2,5-二氮杂己烷，ox为草酸二价阴离子，mal为丙二酸二价阴离子。化合物的性质是通过1 H
• EQUILIBRATED DYNAMIC MIXTURES TO CONTROL THE RELEASE OF PERFUMING ALDEHYDES AND KETONES
  申请人：Herrmann Andreas

  公开号：US20140038873A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention concerns a dynamic mixture obtained by combining, in the presence of water, at least one diamine derivative, comprising at least one heteroaryl moiety, with at least two perfuming aldehydes and/or ketones. The invention's mixture is capable of releasing in a controlled and prolonged manner said perfuming compounds, in particular perfuming ingredients, into the surrounding environment. The invention's dynamic mixture gives rise to a more evenly distributed positive effect for the release of the different carbonyl compounds which are part of the mixture than other examples reported in the prior art.

  本发明涉及一种动态混合物，该混合物是通过在水的存在下将至少一种含有至少一个杂环基团的二胺衍生物与至少两种香料醛和/或酮结合而获得的。本发明的混合物能够以受控和持久的方式释放所述香料化合物，特别是香料成分，进入周围环境。本发明的动态混合物产生的正效应分布更均匀，释放的不同羰基化合物比先前报告的其他示例更好。