((7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-7-(9-((4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)sulfinyl)nonyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)boronic acid | 1853279-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ((7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-7-(9-((4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)sulfinyl)nonyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)boronic acid
• 英文别名: ZB716；Zb-716；[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-7-[9-(4,4,5,5,5-pentafluoropentylsulfinyl)nonyl]-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl]boronic acid
• CAS: 1853279-29-4
• 化学式: C₃₂H₄₈BF₅O₄S
• 分子量: 634.6
• InChiKey: FIAYIYKWRBIBQG-GDWZZRAASA-N

物化性质

• 沸点：
  710.3±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7a,17b)- 7-[9-[(4,4,5,5,5-五氟戊基)硫]壬基]雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17-二醇 17-醋酸酯 在 吡啶 、 甲醇 、 palladium diacetate 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 ((7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-13-methyl-7-(9-((4,4,5,5,5-pentafluoropentyl)sulfinyl)nonyl)-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATORS (SERDS)
  [FR] RÉGULATEURS NÉGATIFS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES (SERD)

  摘要：

  本公开涉及口服可生物利用的选择性雌激素受体下调剂（SERDs）及其合成。此外，本公开教导了如何利用口服可生物利用的选择性雌激素受体下调剂（SERDs）来治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+乳腺癌。

  公开号：

  WO2017192991A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE ESTROGEN RECEPTOR DOWN-REGULATORS (SERDS)<br/>[FR] RÉGULATEURS NÉGATIFS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DES OESTROGÈNES (SERD)
  申请人：XAVIER UNIV OF LOUISIANA

  公开号：WO2017192991A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  The present disclosure relates to orally bioavailable selective estrogen receptor down-regulators (SERDs) and the synthesis of the same. Further, the present disclosure teaches the utilization of the orally bioavailable selective estrogen receptor down-regulators (SERDs) in a treatment for proliferative diseases, including cancer, particularly breast cancer, and especially ER+ breast cancer.

  本公开涉及口服可生物利用的选择性雌激素受体下调剂（SERDs）及其合成。此外，本公开教导了如何利用口服可生物利用的选择性雌激素受体下调剂（SERDs）来治疗增殖性疾病，包括癌症，特别是乳腺癌，尤其是ER+乳腺癌。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF FULVESTRANT 3-BORONIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE FULVESTRANT 3-BORONIQUE
  申请人：FARMABIOS SPA

  公开号：WO2020187658A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to a process for the preparation of fulvestrant 3- boronic, comprising the transformation of the compound of formula (IV) into the compound of formula (III). The intermediate of formula (III) also forms part of the present invention. Fulvestrant 3-boronic acid is obtained with high purity.

  本发明涉及一种制备富维司汀3-硼酸的方法，包括将式（IV）化合物转化为式（III）化合物。式（III）中间体也是本发明的一部分。富维司汀3-硼酸可高纯度地获得。
• WO2022/238752
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/73413
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fulvestrant-3 Boronic Acid (ZB716): An Orally Bioavailable Selective Estrogen Receptor Downregulator (SERD)
  作者：Jiawang Liu、Shilong Zheng、Victoria L. Akerstrom、Chester Yuan、Youning Ma、Qiu Zhong、Changde Zhang、Qiang Zhang、Shanchun Guo、Peng Ma、Elena V. Skripnikova、Melyssa R. Bratton、Antonio Pannuti、Lucio Miele、Thomas E. Wiese、Guangdi Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00753

  日期：2016.9.8

  Orally bioavailable SERDs may offer greater systemic drug exposure, improved clinical efficacy, and more durable treatment outcome for patients with ER-positive endocrine-resistant breast cancer. We report the design and synthesis of a boronic acid modified fulvestrant (5, ZB716), which binds to ER alpha competitively (IC50 = 4.1 nM) and effectively downregulates ERa in both tamoxifen-sensitive and tamoxifen-resistant breast cancer cells. Furthermore, It has superior oral bioavailability (AUC = 2547.1 ng-h/mL) in mice, indicating its promising clinical utility as an oral SERD.