3-(3,4-methylenedioxyphenoxy)propionic acid | 82872-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenoxy)propionic acid
• 英文别名: 3-[(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)oxy]propanoic acid；3-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)propanoic acid
• CAS: 82872-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: WWJKIJGVVIUSAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-methylenedioxyphenoxy)propionic acid 在 草酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6,7-methylenedioxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酸 、 芝麻酚 在 sodium hydroxide 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 16.0h， 以8.16 g的产率得到3-(3,4-methylenedioxyphenoxy)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-chromeno [3,4-c]异喹啉：一种新的多巴胺D1受体完全激动剂的合成，拆分和初步药理学表征。

  摘要：

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。

  DOI：

  10.1021/jm0604979

文献信息

• <i>trans</i>-2,3-Dihydroxy-6a,7,8,12b-tetrahydro-6<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>c</i>]isoquinoline:  Synthesis, Resolution, and Preliminary Pharmacological Characterization of a New Dopamine D₁ Receptor Full Agonist
  作者：Juan Pablo Cueva、Gianfabio Giorgioni、Russell A. Grubbs、Benjamin R. Chemel、Val J. Watts、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm0604979

  日期：2006.11.1

  7,8,12b-tetrahydro-6H-chromeno[3,4-c]isoquinoline hydrochloride 6 and the resolution of its enantiomers. This new compound is an oxygen bioisostere of the potent dopamine D1-selective full agonist dihydrexidine. The initial synthetic approach involved, as a key step, a Suzuki coupling between a chromene triflate and a boronate ester, followed by isoquinoline formation and reduction of the resulting

  我们报告了反式-2,3-二羟基-6a，7,8,12b-四氢-6H-铬[3,4-c]异喹啉盐酸盐6的合成及其对映异构体的拆分。这种新化合物是强效多巴胺D1选择性完全激动剂二氢己定的氧生物等排体。作为关键步骤，最初的合成方法涉及三氟甲基苯甲醛和硼酸酯之间的Suzuki偶联，然后形成异喹啉并还原生成的异喹啉。随后，开发了一种更有效的方法，该方法涉及将芳基格氏试剂共轭添加到2-硝基苯并二硝基苯。标题化合物对天然纹状体组织中的猪D1样受体具有高亲和力（Ki = 20-30 nM），对克隆的人多巴胺D1受体具有完全的内在活性，但对多巴胺D2样受体具有较低的亲和力（Ki = 3000 nM） ）。
• Enantioselective enzymatic desymmetrization of prochiral 1,3-diols and enzymatic resolution of monoprotected 1,3-diols based on α-tetralone and related multifunctional scaffolds
  作者：Tridib Mahapatra、Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.024

  日期：2008.11

  Novel multifunctional chemotypes based on alpha-tetralone, alpha-indarione, and chromanone have been synthesized by a chemo-enzymatic approach by applying an enzymatic irreversible transesterification strategy. The scaffolds synthesized can be further elaborated with subsequent enzymatic as well as chemical transformations for the generation of new sets of structurally related organic molecules. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chemoenzymatic synthesis and resolution of compounds containing a quaternary stereocenters adjacent to a carbonyl group
  作者：Tridib Mahapatra、Nandan Jana、S. Nanda

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.04.024

  日期：2008.5

  Racemic compounds containing a quaternary stereocenter (having hydroxymethyl and alkyl group adjacent to keto functionality) based on chromanone, alpha-tetralone, and indalone scaffolds have been synthesized. An enzymatic irreversible transesterification approach has been applied to generate the pure enantiomers in a stereocontrolled fashion. The pure enantiomers of some alpha,alpha-dialkylated carbonyl compounds have been synthesized by this method. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Phenylsulfonyl piperazine bridged [1,3]dioxolo[4,5-g]chromenones as promising antiproliferative and antioxidant agents
  作者：Rahul V. Patel、Bhupendra M. Mistry、Riyaz Syed、Nikhil M. Parekh、Han-Seung Shin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.002

  日期：2019.6

  Two series of sulfonylpiperazines linked [1,3]dioxolo[4,5-g]chromenones were synthesized featuring phenyl (7a-k) and chalcone (12a-k) bridge representing flavones or homoisoflavonoids core. New molecules are synthesized utilizing aldol condensation to inspect as antioxidants against DPPH and ABTS+ and antiproliferative agents toward selected human cancer cell lines. Cytotoxicity of new compounds was

  合成了两个系列的磺酰基哌嗪连接的[1,3] dioxolo [4,5- g ]色农酮，其特征在于代表黄酮或均异黄酮核心的苯基（7a-k）和查尔酮（12a-k）桥。利用羟醛缩合合成新分子，以检测其作为抗DPPH和ABTS +的抗氧化剂以及对选定人类癌细胞系的抗增殖剂。使用SRB分析对非癌MDCK细胞系确认了新化合物的细胞毒性。结果得出结论7和12的单个结构对调节药理作用至关重要，苯磺酰基实体上存在不同的吸电子和给电子官能团会产生多种生物学效应。发现取代基h（OCF 3）和j，k（OCH 3）在清除DPPH和ABTS +以及抑制癌细胞系SK-OV-3和HT-29方面起着至关重要的作用。此外，带有卤素原子的分子，例如取代基bg对HeLa和A-549癌细胞系具有极好的抑制潜力。生物测定数据显示了一些有趣的结构-活性关系，本文对此进行了讨论。结果证明经测试的衍生物是有前途的抗氧化剂和细胞毒性剂，并有