(E)-1-(2-naphthyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethene | 30216-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-(2-naphthyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethene
• 英文别名: (E)-2-[2-(2-naphthyl)vinyl]benzothiazole；2-(2-naphthalen-2-yl-vinyl)-benzothiazole；2-[(E)-2-naphthalen-2-ylethenyl]-1,3-benzothiazole
• CAS: 30216-42-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: WGVNXNXBBNALAB-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-naphthyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethene 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-1-(2-naphthyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Photophysics and (E/Z)-Photoisomerization of 1-(2-Naphthyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010192
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-aminophenylthio)-1-(2-naphthyl)prop-1-yne 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (E)-1-(2-naphthyl)-2-(2-benzothiazolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钯-铜催化具有两个杂原子的苯并稠合杂环的合成：（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑和（ E）-2-烷基（芳基）亚烷基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪。

  摘要：

  已开发出一种高度新颖，通用且方便的钯和铜催化方法，用于合成（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯磺酰基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28- 40 3-（2-氨基苯硫基）丙-1-炔1在钯-铜催化下与芳基碘化物2-14反应生成双取代炔烃15-27，甲苯磺酸化后，在THF中在三乙胺存在下用CuI进行新型环化反应（E）-2-（2-芳基乙烯基）-3-甲苯基-2,3-二氢-1,3-苯并噻唑28-40，而不是预期的3-亚烷基-4-甲苯基-3,4-二氢-2H -1,4-苯并噻嗪41.反应具有很高的区域选择性和立体选择性。还报道了2-（2-芳基乙基）-3-甲苯基苯并噻唑啉42-47、2-（2-芳基乙烯基）苯并噻唑48-54和具有潜在生物学重要性的新型5-取代尿嘧啶衍生物55的合成。同样，S- [2-（N-prop-2'-炔基）氨基苯基] -N，N-二甲基硫代氨基甲酸酯58与芳基碘化物的钯铜催化的芳基化反

  DOI：

  10.1021/jo001783+