2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene | 130778-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(Methoxy(phenyl)methyl)naphthalene；2-[methoxy(phenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 130778-69-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: TYIOWNODKUFYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  368.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-dimesityl-4,5-dimethyl-1H-imidazol-2-ylidene 、 diisopropopylaminoborane 、 sodium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到2-苄基萘
  参考文献：
  名称：

  使用二异丙基氨基硼烷进行镍催化的苯甲醚衍生物中的碳氧键还原还原反应

  摘要：

  芳族环上甲氧基的催化除去使得该基团可用作芳族官能化反应的无痕活化和导向基团。尽管已经报道了几种用于苯甲醚衍生物的还原裂解的催化方法，但是所有方法仅适用于π-延伸的芳基醚，例如萘基和联苯醚，而单环芳基醚不能被还原。在本文中，我们报道了使用二异丙基氨基硼烷作为还原剂的镍催化的芳基醚中C–O键的还原裂解反应。与以前报道的方法不同，这种还原剂可在范围更广的芳基醚底物（包括带有各种官能团的单环和杂环醚）中有效地降低C-O键。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b02009
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Ni催化熊田的化学选择性和立体特异性的统一解释和苄醚的交叉电子偶联反应：计算和实验相结合的研究

  摘要：

  Ni 催化的 C(sp3)-O 键活化提供了一种有用的方法来从容易获得的对映体富集的苯甲醇衍生物合成对映体富集的产品。立体特异性的控制是这些转化成功的关键。为了阐明 Ni 催化的熊田和与苄醚的交叉亲电偶联反应的反向立体特异性和化学选择性，进行了计算和实验相结合的研究，以达成统一的机理理解。熊田耦合通过经典的交叉耦合机制进行。初始速率决定氧化加成伴随苄基立体中心的立体反转发生。随后用格氏试剂进行金属转移和顺式还原消除产生熊田偶联产物，在苄基位置具有整体立体反转。交叉亲电偶联反应以相同的苄基 CO 键裂解和金属转移开始，以形成常见的苄基镍中间体。然而，系链烷基氯的存在允许苄基镍部分轻松进行分子内 SN2 攻击。这一步避免了竞争性的熊田偶联，导致交叉亲电偶联的优异化学选择性。这些机制解释了观察到的熊田和交叉亲电偶联的立体特异性，为交叉亲电偶联中苄基立体中心的双重反转提供了基本原理。改进的机械理解将能够设计涉及

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00097

文献信息

• Dialkyl Ether Formation by Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Acetals and Aryl Iodides
  作者：Kevin M. Arendt、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1002/anie.201503936

  日期：2015.8.17

  A new substrate class for nickel‐catalyzed C(sp3) cross‐coupling reactions is reported. α‐Oxy radicals generated from benzylic acetals, TMSCl, and a mild reductant can participate in chemoselective cross‐coupling with aryl iodides using a 2,6‐bis(N‐pyrazolyl)pyridine (bpp)/Ni catalyst. The mild, base‐free conditions are tolerant of a variety of functional groups on both partners, thus representing

  据报道，镍催化的C（sp 3）交叉偶联反应具有新的底物类别。由苄基乙缩醛，TMCSC1和温和的还原剂生成的α-氧自由基可以使用2,6-二（N-吡唑基）吡啶（bpp）/ Ni催化剂与芳基碘化物进行化学选择性交叉偶联。温和的无碱条件可耐受两个配偶体上的各种官能团，因此代表了二烷基醚合成的有吸引力的CC键形成方法。还描述了与拟议的催化循环有关的[（bpp）NiCl]络合物的表征。
• Parameterization of phosphine ligands demonstrates enhancement of nickel catalysis via remote steric effects
  作者：Kevin Wu、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1038/nchem.2741

  日期：2017.8

  Ligand development underlies many advances in Pd-catalysed cross coupling but has seen limited application in the growing field of Ni catalysis. Now, a phosphine framework is shown to enable Ni-catalysed Suzuki coupling of acetals. Parameterization studies provide structural insight into ligand success and a quantitative model to facilitate further ligand design.

  配体的开发奠定了Pd催化交叉偶联的许多进展的基础，但在Ni催化的增长领域却受到了有限的应用。现在，显示出膦骨架可实现Ni催化的乙缩醛Suzuki偶联。参数化研究为配体成功提供了结构上的洞察力，并提供了定量模型以促进进一步的配体设计。
• A Unified Explanation for Chemoselectivity and Stereospecificity of Ni-Catalyzed Kumada and Cross-Electrophile Coupling Reactions of Benzylic Ethers: A Combined Computational and Experimental Study
  作者：Pan-Pan Chen、Erika L. Lucas、Margaret A. Greene、Shuo-Qing Zhang、Emily J. Tollefson、Lucas W. Erickson、Buck L. H. Taylor、Elizabeth R. Jarvo、Xin Hong

  DOI：10.1021/jacs.9b00097

  日期：2019.4.10

  moiety. This step circumvents the competing Kumada coupling, leading to the excellent chemoselectivity of cross-electrophile coupling. These mechanisms account for the observed stereospecificity of the Kumada and cross-electrophile couplings, providing a rationale for double inversion of the benzylic stereogenic center in cross-electrophile coupling. The improved mechanistic understanding will enable

  Ni 催化的 C(sp3)-O 键活化提供了一种有用的方法来从容易获得的对映体富集的苯甲醇衍生物合成对映体富集的产品。立体特异性的控制是这些转化成功的关键。为了阐明 Ni 催化的熊田和与苄醚的交叉亲电偶联反应的反向立体特异性和化学选择性，进行了计算和实验相结合的研究，以达成统一的机理理解。熊田耦合通过经典的交叉耦合机制进行。初始速率决定氧化加成伴随苄基立体中心的立体反转发生。随后用格氏试剂进行金属转移和顺式还原消除产生熊田偶联产物，在苄基位置具有整体立体反转。交叉亲电偶联反应以相同的苄基 CO 键裂解和金属转移开始，以形成常见的苄基镍中间体。然而，系链烷基氯的存在允许苄基镍部分轻松进行分子内 SN2 攻击。这一步避免了竞争性的熊田偶联，导致交叉亲电偶联的优异化学选择性。这些机制解释了观察到的熊田和交叉亲电偶联的立体特异性，为交叉亲电偶联中苄基立体中心的双重反转提供了基本原理。改进的机械理解将能够设计涉及
• Putting corannulene in its place. Reactivity studies comparing corannulene with other aromatic hydrocarbons
  作者：Stephen R. D. George、Thomas D. H. Frith、Donald S. Thomas、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c5ob01215e

  日期：——

  A series of aromatic hydrocarbons were investigated so as to compare the reactivity of corannulene with planar aromatic hydrocarbons. Corannulene was found to be more reactive than benzene, naphthalene and triphenylene to Friedel–Crafts acylation whilst electrophilic aromatic bromination was also used to confirm that triphenylene was less reactive than corannulene and that pyrene, perylene and acenaphthene

  研究了一系列芳烃，以比较氢化萘和平面芳烃的反应性。发现Corannulene比Friedel-Crafts酰化反应中的苯，萘和三亚苯基更具反应性，而亲电芳族溴化反应也用于证实三亚苯基比Corannulene的反应性低，而pyr，per和的反应性更强。通过考虑一系列苯甲醇的甲醇分解速率，研究了各种芳香体系对相邻碳正离子的稳定作用。发现反应性系列与亲电子芳族取代观察到的平行，并且两个系列均得到计算研究的支持。因此，
• Transition-Metal-Free Cross-Coupling of Acetals and Grignard Reagents To Form Diarylmethyl Alkyl Ethers and Triarylmethanes
  作者：Shi-Liang Shi、Yang Qin、Sheng Liu

  DOI：10.1055/a-2088-5000

  日期：2024.2

  reaction of acetals and Grignard reagents. The method provides a modular preparation of diarylmethyl alkyl ethers, triarylmethanes, and 1,1-diarylalkanes that constitute the core structures of many bioactive molecules and synthetic motifs. A series of readily accessible acetals bearing aryl, alkenyl, and alkyl substituents efficiently coupled with commercially available aryl, alkyl, and allylic magnesium

  我们在此报告了缩醛和格氏试剂的无过渡金属交叉偶联反应。该方法提供了二芳基甲基烷基醚、三芳基甲烷和 1,1-二芳基烷烃的模块化制备，它们构成了许多生物活性分子和合成基序的核心结构。一系列带有芳基、烯基和烷基取代基的易于获得的缩醛与市售的芳基、烷基和烯丙基溴化镁有效偶联，以高产率生成产物。除了无环和环状缩醛外，缩酮和原酸酯也可作为可行的底物，分别提供位阻叔醚和缩酮。缩醛的连续双官能化导致三芳基甲烷和二芳基烷烃的快速合成。