methyl 2-(trimethylstannyl)benzoate | 67130-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(trimethylstannyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-trimethylstannylbenzoate
• CAS: 67130-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Sn
• 分子量: 298.957
• InChiKey: PTRAROITGDLGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.6±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸甲酯 、 三甲基氯化锡 在 Na 作用下， 以 liquid ammonia 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 2-(trimethylstannyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  自由基亲核取代与三甲基锡烷基阴离子对氯苯甲酸甲酯类似物的区域选择性：理论和实验研究

  摘要：

  的反应 2,5-二氯苯甲酸甲酯， 4-氯苯甲酸甲酯， 2-氯苯甲酸甲酯 和 3-氯苯甲酸甲酯 和 我3锡-离子通过S RN 1机理给出了相应的取代产物。竞争实验表明氯 作为相对于酯基的离去基团 氯苯甲酸甲酯是对≥邻»元朝我3锡-离子。理论研究能够基于在这些反应中形成的自由基阴离子的过渡态的能量性质来解释观察到的反应性。

  DOI：

  10.1039/b9nj00664h

文献信息

• Regioselectivity of methyl chlorobenzoate analogues with trimethylstannyl anions by radical nucleophilic substitution: theoretical and experimental study
  作者：Juan P. Montañez、Jorge G. Uranga、Ana N. Santiago

  DOI：10.1039/b9nj00664h

  日期：——

  of methyl 2,5-dichlorobenzoate, methyl 4-chlorobenzoate, methyl 2-chlorobenzoate and methyl 3-chlorobenzoate with Me3Sn− ions gave the corresponding substitution products by an SRN1 mechanism. Competition experiments showed that the relative reactivity of chlorine as the leaving group with respect to the ester group in methyl chlorobenzoate is para ≥ ortho ≫ meta toward Me3Sn− ions. Theoretical studies

  的反应 2,5-二氯苯甲酸甲酯， 4-氯苯甲酸甲酯， 2-氯苯甲酸甲酯 和 3-氯苯甲酸甲酯 和 我3锡-离子通过S RN 1机理给出了相应的取代产物。竞争实验表明氯 作为相对于酯基的离去基团 氯苯甲酸甲酯是对≥邻»元朝我3锡-离子。理论研究能够基于在这些反应中形成的自由基阴离子的过渡态的能量性质来解释观察到的反应性。