ethyl acetamido(diphenylmethyl)cyanoacetate | 143646-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl acetamido(diphenylmethyl)cyanoacetate
• 英文别名: 2-acetylamino-2-cyano-3,3-diphenyl-propionic acid ethyl ester；2-Acetylamino-2-cyan-3,3-diphenyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 2-acetamido-2-cyano-3,3-diphenylpropanoate
• CAS: 143646-43-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: IRMRZSSAYOSJDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl acetamido(diphenylmethyl)cyanoacetate 在 盐酸 作用下， 反应 30.0h， 以82%的产率得到2-氨基-3,3-二苯基丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  酮亚甲基假肽类似物作为凝血酶抑制剂的合成及其生物学活性。

  摘要：

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。

  DOI：

  10.1021/jm00096a010
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 ethyl acetamido(diphenylmethyl)cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phenylalanine Analogs as Antimetabolites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01145a022

文献信息

• Synthesis of Phenylalanine Analogs as Antimetabolites
  作者：J. H. Burckhalter、Verlin C. Stephens

  DOI：10.1021/ja01145a022

  日期：1951.1
• Synthesis and biological activity of ketomethylene pseudopeptide analogs as thrombin inhibitors
  作者：Leifeng Cheng、Christopher A. Goodwin、Michael F. Schully、Vijay V. Kakkar、Goran Claeson

  DOI：10.1021/jm00096a010

  日期：1992.9

  Ketomethylene pseudopeptide analogues Aa-Pro-Arg psi (COCH2) Gly-pip, 1, where Aa are D- or L-amino acids (Dpa, beta, beta-diphenylalanine; alpha Nal, alpha-naphthylalanine; beta Nal, beta-naphthylalanine; Fgl, fluorenylglycine) with highly lipophilic side chains and psi (COCH2) is a ketomethylene pseudopeptide bond, have been synthesized through a modified Dakin-West reaction under very mild conditions

  酮亚甲基假肽类似物Aa-Pro-Arg psi（COCH2）Gly-pip，其中Aa是D-或L-氨基酸（Dpa，β，β-二苯丙氨酸;αNal，α-萘丙氨酸;βNal，β-萘丙氨酸; Fgl，芴基甘氨酸）具有高度亲脂性的侧链和psi（COCH2）是酮亚甲基假肽键，已通过修饰的Dakin-West反应在非常温和的条件下以高产率使用三肽4直接在其上具有不稳定的官能团合成了高产量侧链。已经进行了对凝血酶抑制的酶促测定。结构-活性关系研究表明，P3位氨基酸的亲脂性侧链对于与凝血酶非极性位点的结合非常重要。在P3位置带有D-Dpa的化合物1a的Ki为0。2 microM，浓度仅高3倍，凝血酶凝血时间就加倍。这些值是相应的D-Phe类似物的约7倍。此外，1a对纤溶酶，Xa因子，尿激酶和激肽释放酶的抑制作用较弱。初步体内试验（3-4千克兔子为动物模型）显示，在1毫克/千克的剂量下，没有可观察到的副作用（血压的变化和血小板在肺中的积聚）。