2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrazine 1-oxide | 922525-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrazine 1-oxide
• 英文别名: 4-(1-oxy-pyrazin-2-yl)-benzoic acid methyl ester；Methyl 4-(1-oxo-1lambda~5~-pyrazin-2-yl)benzoate；methyl 4-(1-oxidopyrazin-1-ium-2-yl)benzoate
• CAS: 922525-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: OHOHPIBZLHSTHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215.9-217.1 °C
• 沸点：
  492.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡嗪 n-氧化物 、 对氯苯甲酸甲酯 在 palladium diacetate potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-methoxycarbonylphenyl)pyrazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二嗪N-氧化物与芳基氯化物，溴化物和碘化物的交叉偶联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602773

文献信息

• Use of N-oxide compounds in coupling reactions
  申请人：Fagnou Keith

  公开号：US20080132698A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  Metal-catalyzed coupling process comprising reacting a compound of general formula 1 with a compound A-X, to obtain a compound of general formula 2, which may further be converted to a compound of general formula 3

  金属催化偶联过程包括将一般式1的化合物与化合物A-X反应，得到一般式2的化合物，该化合物可能进一步转化为一般式3的化合物。
• Direct arylations of electron-deficient (hetero)arenes with aryl or alkenyl tosylates and mesylates
  作者：Lutz Ackermann、Sabine Fenner

  DOI：10.1039/c0cc02360d

  日期：——

  A palladium catalyst derived from the ligand X-Phos enabled generally applicable direct arylations of electron-deficient heteroarenes and arenes with aryl and alkenyl tosylates or mesylates.

  衍生自配体X-Phos的钯催化剂使得通常可用的电子不足的杂芳烃和芳烃与芳基和烯基甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的直接芳基化。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of DiazineN-Oxides with Aryl Chlorides, Bromides, and Iodides
  作者：Jean-Philippe Leclerc、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/anie.200602773

  日期：2006.11.27