trans-1,2-dibromoacenaphthene | 25226-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-1,2-dibromoacenaphthene
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-dibromo-1,2-dihydroacenaphthylene
• CAS: 25226-58-8
• 化学式: C₁₂H₈Br₂
• 分子量: 312.004
• InChiKey: FHGUOMIZSATHCO-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  377.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.906±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-1,2-dibromoacenaphthene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-bromoacenaphthylene
  参考文献：
  名称：

  电子作为保护基团。3. 苊自由基阴离子的生成和应变环炔形成热的测定

  摘要：

  通过电喷雾电离将苊二羧酸盐 (12) 从溶液中转移到气相中，随后在傅立叶变换质谱仪中依次裂解，得到苊自由基阴离子 (9)。9 的结构确认是通过将其转化为苊酮烯醇化物 (13) 并证明该物质与苊酮去质子化时产生的离子相同 (5) 来实现的。探索了 9 的反应性，由于电子可以作为保护基团，我们能够测量氢化热 (98 +/- 4 kcal mol(-1)) 和形成热 (160 +/- 4 kcal mol(-1)) 苊 (1) 通过应用热力学循环。其应变能 (68 kcal mol(-1)) 和苊' 还获得了 s (10H) 第一个和第二个 CH 键解离能量 (117 + /-4 和 84 + /-2 kcal mol(-1))。对感兴趣的物种进行了从头算和密度泛函理论计算，以探索它们的几何形状和能量学。我们的结果被解释为与环戊炔相比，并报告了其预测的形成热 (98 kcal mol(-1)) 和应变能

  DOI：

  10.1021/ja003069f
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 potassium bromate 、 硫酸 、 potassium bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-1,2-dibromoacenaphthene
  参考文献：
  名称：

  Petrenko,G.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1969, vol. 5, p. 1968 - 1972

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• A Highly Efficient Method for the Bromination of Alkenes, Alkynes and Ketones Using Dimethyl Sulfoxide and Oxalyl Bromide
  作者：Hongyu Tian、Baoguo Sun、Rui Ding、Jiaqi Li、Wenyi Jiao、Mengru Han、Yongguo Liu

  DOI：10.1055/s-0037-1609560

  日期：2018.11

  α-bromoketones. The pairing of DMSO and oxalyl bromide is reported as a highly efficient brominating reagent for various alkenes, alkynes and ketones. This bromination approach demonstrates remarkable advantages, such as mild conditions, low cost, short reaction times, provides excellent yields in most cases and represents a very attractive alternative for the preparation of dibromides and α-bromoketones.

  摘要 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。 据报道，DMSO和草酰溴的配对是用于各种烯烃，炔烃和酮的高效溴化试剂。这种溴化方法显示出显着的优势，例如条件温和，成本低，反应时间短，在大多数情况下提供优异的收率，并且是制备二溴化物和α-溴代酮的极具吸引力的替代方法。
• Bromination of Olefins with HBr and DMSO
  作者：Megha Karki、Jakob Magolan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00211

  日期：2015.4.3

  reported for the conversion of alkenes to 1,2-dibromo alkanes via oxidative bromination using HBr paired with dimethyl sulfoxide, which serves as the oxidant as well as cosolvent. The substrate scope includes 21 olefins brominated in good to excellent yields. Three of six styrene derivatives yielded bromohydrins under the reaction conditions.

  据报道，使用HBr与二甲亚砜配对作为氧化剂和助溶剂，通过氧化溴化将烯烃转化为1,2-二溴烷烃的方法简单而便宜。底物范围包括21种溴化烯烃，收率好至极好。六个苯乙烯衍生物中的三个在反应条件下生成溴代醇。
• Selective aerobic oxidative dibromination of alkenes with aqueous HBr and sodium nitrite as a catalyst
  作者：Ajda Podgoršek、Marco Eissen、Jens Fleckenstein、Stojan Stavber、Marko Zupan、Jernej Iskra

  DOI：10.1039/b814989e

  日期：——

  Various alkenes (internal, terminal, aryl and alkyl substituted) and 1,2-diphenylethyne were efficiently and selectively dibrominated using 2 equivalents of 48% aqueous hydrobromic acid, with air as an oxidant and sodium nitrite as a catalyst. Despite the presence of water, only trans dibromination occurred producing anti-1,2-dibromoalkanes and (E)-1,2-dibromo-1,2-diphenylethene. A comparison of resource

  各种各样的 烯烃 （内部，终端， 芳基 和 烷基 取代）和 1,2-二苯乙炔 使用2当量的48％水溶液有效地和选择性地溴化了二溴 氢溴酸，以空气为氧化剂， 亚硝酸钠 作为一个 催化剂。尽管存在水，仅发生反式二溴化反应，生成抗-1,2-二溴代烷烃，（E）-1,2-二溴-1,2-二苯乙烯。NaNO 2催化好氧的资源需求，废物产生与环境，健康和安全问题的比较溴化 具有分子溴和其他氧化性 溴化 方法表明，该方法不仅具有选择性和有效性，而且具有较好的环境特征。
• Anikin, V. F.; Levandovskaya, T. I.; Ganin, Yu. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 563 - 566
  作者：Anikin, V. F.、Levandovskaya, T. I.、Ganin, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——