n-butyl 2-(3-bromo-5-isoxazolyl)-2-hydroxy acetate | 105175-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: n-butyl 2-(3-bromo-5-isoxazolyl)-2-hydroxy acetate
• 英文别名: Butyl 2-(3-bromo-1,2-oxazol-5-yl)-2-hydroxyacetate
• CAS: 105175-01-7
• 化学式: C₉H₁₂BrNO₄
• 分子量: 278.103
• InChiKey: ZAVZHRUIWUAHKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴甲醛肟 、 2-Hydroxy-3-butin-saeure-butylester 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHIARINO D.; NAPOLETANO M.; SALA A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 1, 45-46

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition synthesis of 3-bromo-5-substituted isoxazoles, useful intermediates for the preparation of pharmacologically active compounds
  作者：D. Chiarino、M. Napoletano、A. Sala

  DOI：10.1002/jhet.5570240109

  日期：1987.1

  monosubstituted acetylenic derivatives 4 to give 3-bromo-5-substituted isoxazoles 5 in high yield. The experimental conditions necessary to overcome difficulties such as the low reactivity of acetylenic dipolarophiles and the high tendency to dimerization of bromonitrile oxide 2, are discussed; the regioselectivity of this 1,3-dipolar cycloaddition is also studied. The obtained improvements in the synthesis of

  Bromonitrile氧化物2，从容易获得的二溴甲醛肟生成1，与单取代的炔属衍生物进行反应4，得到3-溴-5-异恶唑取代的5以高收率。讨论了克服困难的条件，例如乙炔双极性亲和剂的低反应性和溴代腈氧化物2的二聚化趋势高。还研究了这种1，3-偶极环加成反应的区域选择性。据报道在某些药理活性化合物的合成中获得的改进。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：ZAMBON S.p.A.

  公开号：EP0207955B1

  公开（公告）日：1990-02-07
• US4772719A
  申请人：——

  公开号：US4772719A

  公开（公告）日：1988-09-20
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3,5-DISUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：ZAMBON S.P.A.

  公开号：WO1986003490A1

  公开（公告）日：1986-06-19

  (EN) Preparation of 3,5-disubstituted isoxazoles by reacting dichloro- or dibromoformaldoxime with an 1-alkyne derivative optionally followed by the conversion in accordance with conventional techniques of the substituents at 3- and 5-position. The 3,5-disubstituted isoxazoles are useful in various fields such as the pharmaceutical and agricultural field and also as intermediates.(FR) Préparation d'isoxazoles 3,5-disubstitués par réaction de dichloro- ou dibromoformaldoxime avec un dérivé de 1-alcyne, suivie éventuellement de la conversion, selon les techniques conventionnelles, des substituants en position 3 et 5. Les isoxazoles 3,5-disubstitués sont utiles dans divers domaines tels que les secteurs pharmaceutique et agricole et également en tant qu'intermédiaires.