1,2-dihydropyracylene | 23357-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 吖萘类
• 英文名称: 1,2-dihydropyracylene
• 英文别名: 1,2-Dihydro-pyracyclen；1,2-Dihydrocyclopent[fg]acenaphthylene；tetracyclo[5.5.2.04,13.010,14]tetradeca-1(13),2,4,6,10(14),11-hexaene
• CAS: 23357-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 178.233
• InChiKey: HAWWCAFYLHXLOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydropyracylene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 endo-4b,5,10,10a-tetrahydro-7,8-dibromo-5,10-epoxy-6,9-dihexylbenzo[k]cyclopenta[c,d]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824
• 作为产物：
  描述：

  苊 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三溴化磷 、 苯基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2-dihydropyracylene
  参考文献：
  名称：

  富勒烯C84（D2）的带状区域的碳骨架。

  摘要：

  已经实现了在C84富勒烯的带状区域中的双链碳骨架的合成和结构表征。所使用的合成方法是基于非对映体特异性的Diels-Alder反应，以异苯并呋喃和ph基作为反应性末端，通过非对映体AB型单体18的循环二聚作用。通过在多步合成中使用二氢亚吡喃基（12），首次制备了四个非对映异构单体前体17。已经优化了二氢邻苯二甲基本身的合成，使其达到了现在的10 g规模。由单体17的二聚得到的带状大环19可以通过酸催化的脱水反应部分芳香化，得到23，其不同于两个水分子的完全不饱和带。

  DOI：

  10.1002/chem.200304824

文献信息

• Evidence for Fully Conjugated Double-Stranded Cycles
  作者：Malte Standera、Rolf Häfliger、Renana Gershoni-Poranne、Amnon Stanger、Gunnar Jeschke、Jacco D. van Beek、Louis Bertschi、A. Dieter Schlüter

  DOI：10.1002/chem.201100443

  日期：2011.10.17

  A chain of circumstantial evidence for the existence of the first fully conjugated, double‐stranded cycles is presented. The products have the structure of the belt‐region of fullerene C84 (D2) and carry either four hexyl chains or four phenyl groups. The unsubstituted parent cycle is also presented. The chain of evidence is mainly based on mass spectrometric analysis and trapping reactions, the latter

  给出了第一个完全共轭双链循环存在的间接证据链。产品具有富勒烯C 84（D 2）并带有四个己基链或四个苯基。还显示了未取代的母体循环。证据链主要基于质谱分析和捕获反应，后者得到量子力学计算的支持。同样重要的是，苯基取代和未取代的产物不能发生[1,5]氢转移，这是烷基取代类似物最近无法排除的唯一合理的副反应。结论是，完全芳族目标确实存在于气相中。它们是否可以在应用条件下在溶液中生成尚不能确定。理论证据反对。
• Dihydropyracyloporphyrins
  作者：Patrick J. Rauen、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152662

  日期：2020.12

  A pyrrole ethyl ester with a fused dihydropyracylene unit was prepared by reacting 5-nitro-1,2-dihydropyracylene with ethyl isocyanoacetate in the presence of a phosphazene base. Cleavage of the ester moiety, followed by reaction with an acetoxymethylpyrrole and acetic acid in refluxing ethanol, afforded a tripyrrane, and subsequent ‘3 + 1’ condensation with a pyrrole dialdehyde gave a dihydropyracyloporphyrin

  通过使5-硝基-1,2-二氢吡喃基与异氰基乙酸乙酯在磷腈碱的存在下反应，制备具有稠合的二氢吡喃基单元的吡咯乙酯。酯部分的切割，然后与乙酰氧基甲基吡咯和乙酸在回流的乙醇中反应，得到三吡喃，随后与吡咯二醛的“ 3 +1”缩合得到二氢吡喃卟啉。二氢吡并吡咯与苯甲醛和BF 3的环四聚反应。Et 2 O给出了空间拥挤的四（二氢嘧啶基）-卟啉，并且还原的五元环被证明是构象迁移率的出色NMR探针。新的卟啉及其镍（II）配合物还显示出潜在有价值的高红移UV-vis光谱。
• Sarobe, Martin; Flink, Simon; Jenneskens, Leonardus W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1996, # 10, p. 2125 - 2132
  作者：Sarobe, Martin、Flink, Simon、Jenneskens, Leonardus W.、Zwikker, Jan W.、Wesseling, Jolanda

  DOI：——

  日期：——
• Bestmann,H.-J. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 2259 - 2269
  作者：Bestmann,H.-J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Perturbed [12]annulenes. Synthesis of pyracylenes
  作者：Barry M. Trost、G. Michael Bright、Charles Frihart、David Brittelli

  DOI：10.1021/ja00732a031

  日期：1971.2