3,4,4-triphenyl-1-butene | 81194-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4,4-triphenyl-1-butene
• 英文别名: 1,1-Diphenylbut-3-en-2-ylbenzene
• CAS: 81194-40-3
• 化学式: C₂₂H₂₀
• 分子量: 284.401
• InChiKey: YENOXIFHVRAURV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85-88 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  364.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.031±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯-1-醇 在 indium(III) chloride 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.16h， 生成 3,4,4-triphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946

文献信息

• Catalytic coupling of N-benzylic sulfonamides with silylated nucleophiles at room temperature
  作者：Bai-Ling Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c0cc00765j

  日期：——

  In the presence of 2-10 mol% of Tf(2)NH, a range of N-benzylic sulfonamides smoothly react with allylic, propargylic, benzylic, or hydrido silanes at room temperature via sp(3) carbon-nitrogen bond cleavage to afford structurally diverse products in moderate to excellent yields and with high chemo- and regioselectivity.

  在2-10 mol％的Tf（2）NH存在下，一系列N-苄基磺酰胺在室温下通过sp（3）碳氮键裂解与烯丙基，炔丙基，苄基或氢化硅烷平稳反应，得到结构多样的产品，产量中等至优异，且具有较高的化学和区域选择性。
• Rhenium complex-catalyzed carbon-carbon formation of alcohols and organosilicon compounds
  作者：Rui Umeda、Toshifumi Jikyo、Kazuki Toda、Issey Osaka、Yutaka Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.019

  日期：2018.3

  The coupling reactions of allylic and benzylic alcohols and allyltrimethylsilane are efficiently catalyzed by a rhenium complex to give the corresponding 1,5-dienes and alkenes in moderate to good yields. Similarly, alcohols were coupled with ketene silyl acetals to form the corresponding esters.

  a络合物可有效催化烯丙基和苄醇与烯丙基三甲基硅烷的偶联反应，以中等至良好的收率得到相应的1,5-二烯和烯烃。类似地，将醇与乙烯酮甲硅烷基缩醛偶联以形成相应的酯。
• Reductive alkylation/arylation of arylcarbinols and ketones with organosilicon compounds
  作者：J. A. Cella

  DOI：10.1021/jo00132a027

  日期：1982.5
• Direct Substitution of the Hydroxy Group in Alcohols with Silyl Nucleophiles Catalyzed by Indium Trichloride
  作者：Makoto Yasuda、Takahiro Saito、Masako Ueba、Akio Baba

  DOI：10.1002/anie.200353121

  日期：2004.3.5
• Direct Coupling Reaction between Alcohols and Silyl Compounds:  Enhancement of Lewis Acidity of Me₃SiBr Using InCl₃
  作者：Takahiro Saito、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo061512k

  日期：2006.10.1

  The combination of InCl3 and Me3SiBr provided an enhanced Lewis acid system that can be used to promote a wide range of direct coupling reactions between alcohols and silyl nucleophiles in non-halogenated solvents, such as hexane or MeCN. The enhanced Lewis acidity of this system was measured by the C-13 NMR in terms of the coordination to an alcohol. Moreover, the interaction between Me3SiBr and the In(III) species was revealed by Si-29 NMR spectral analysis. Highly chemoselective allylations toward a hydroxyl moiety over ketone and acetoxy ones have been demonstrated.