4,5-benzoxepin | 264-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4,5-benzoxepin
• 英文别名: 3-Benzoxepin；3-benzoxepine
• CAS: 264-13-1
• 化学式: C₁₀H₈O
• 分子量: 144.173
• InChiKey: APSZPCTXHHKIQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  84 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-benzoxepin 在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以94%的产率得到1,2,4,5-tetrahydro-3-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  芳烃单加氧酶的化学当量：芳烃氧化物和 Oxepines 的脱芳基合成

  摘要：

  细胞色素 P450 单加氧酶对芳香核的直接环氧化是真核生物中芳烃的主要代谢途径之一。所得的芳烃氧化物可用作酚类、氧杂环庚烷类或基于反式二氢二醇的代谢物的通用前体。尽管此类化合物具有重要的生物学和化学相关性，但由于缺乏其生产方法，阻碍了对其效用的获取。在此，我们报告了一种用于芳烃氧化物脱芳烃合成的基于亲核剂的一般策略。这种方法的温和性允许获得敏感的单环芳烃氧化物，而不会明显分解为酚类。此外，该方法能够将多环芳烃和杂芳烃直接转化为相应的氧杂环庚烷。最后，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02724
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1,4-dihydronaphthalene 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以6%的产率得到4,5-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  Cytochrome P450 Can Epoxidize an Oxepin to a Reactive 2,3-Epoxyoxepin Intermediate: Potential Insights into Metabolic Ring-Opening of Benzene

  摘要：

  Dimethyldioxirane使4,5-苯并二氧杂环丙烷环氧化生成具有反应性的2,3-环氧氧杂环丙烷中间体，随后非常快速地开环成为o-二氧杂环己烷，并立即异构化为稳定产物1H-2-苯并吡喃-1-甲醛。本研究表明，将4,5-苯并二氧杂环丙烷与三种细胞色素P450同工酶（2E1、1A2和3A4）以及人类肝微粒体混合物（pHLM）分别孵育，也会产生1H-2-苯并吡喃-1-甲醛作为主要产物，很可能是通过2,3-环氧氧杂环丙烷生成的。4,5-苯并二氧杂环丙烷与铈（IV）铵硝酸盐（CAN）的反应会产生二聚氧化分子，这也是4,5-苯并二氧杂环丙烷的P450氧化的较少产物。观察到P450酶使4,5-苯并二氧杂环丙烷环氧化表明，oxepin的2,3-环氧化是苯代环对muconaldehyde环开放代谢的主要途径。

  DOI：

  10.3390/molecules25194542

文献信息

• Direct observation by 1 H NMR of 4,5-benzoxepin-2,3-oxide and its surprisingly rapid ring-opening rearrangement to 1 H -2-benzopyran-1-carboxaldehyde
  作者：Dhananjaya Nauduri、Arthur Greenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.081

  日期：2004.6

  The first unambiguous observation of an oxepin-2,3-oxide is reported. Between 5 and 10 °C it rearranges rapidly to its isomer 1H-2-benzopyran-1-carboxaldehyde. In contrast, 2,3-oxides of monocyclic oxepins rearrange to stable, ring-opened dialdehydes or diketones.

  据报道，oxepin-2,3-氧化物的第一个明确观察。在5至10°C之间，它迅速重排为异构体1 H -2-苯并吡喃-1-甲醛。相反，单环氧杂环丁烷的2，3-氧化物重新排列成稳定的，开环的二醛或二酮。
• Radiationhardenable printing media, transfer pictures produced therewith, and method for producing ceramic decorations
  申请人：Ragnetti Maurizio

  公开号：US20060134554A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  The invention relates to a radiation-curable printing medium based on a thermoplastic polymer and at least one radiation-curable monomeric compound. By means of a compound which comprises a heterocyclic ring, it is possible to achieve a favourable combination of properties comprising reactivity and flexibility of the decoration. Preferred monomeric compounds contain a 1,3-dioxolane or 1,3- or 1,4-dioxane ring, and an acrylic or methacrylic group is attached in the manner of an ester around a methylol group. The invention also provides transfers containing the printing medium and decorative preparations.

  本发明涉及一种基于热塑性聚合物和至少一种辐射固化单体化合物的辐射固化印刷介质。通过使用含有杂环的化合物，可以实现装饰的反应性和柔韧性等性能的良好结合。首选的单体化合物含有一个 1,3-二氧戊环或 1,3- 或 1,4- 二氧戊环，丙烯酸基团或甲基丙烯酸基团以酯的方式连接在甲醇基团周围。本发明还提供了含有印刷介质的转印物和装饰制剂。
• Stereochemical course in reactions between nucleophiles and arene oxides
  作者：Alan M. Jeffrey、Herman J. C. Yeh、Donald M. Jerina、Robert M. DeMarinis、Charles H. Foster、Daniel E. Piccolo、Glenn A. Berchtold

  DOI：10.1021/ja00829a020

  日期：1974.10
• Unsaturated heterocyclic systems. LXXIX. Alkali metal reduction of oxepins
  作者：Leo A. Paquette、Thomas McCreadie

  DOI：10.1021/jo00809a019

  日期：1971.5
• STRAHLENHÄRTBARE DRUCKMEDIEN, DAMIT HERGESTELLTE ABZIEHBILDER UND VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG KERAMISCHER DEKORE
  申请人：Ferro GmbH

  公开号：EP1597326A1

  公开（公告）日：2005-11-23

表征谱图