2-(1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1449296-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(1,2-acenaphthylene)-1-boronic acid pinacol ester；2-(1,2-Dihydroacenaphthylen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1449296-11-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BO₂
• 分子量: 280.175
• InChiKey: KZURQKOVROQUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.8±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 苊烯 在 甲醇 、 (2-mesityl-5-methyl-2,3-dihydroimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)copper(I) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-稠合 N-杂环卡宾配合物的结构和反应性：对苯乙烯和应变烯烃的反应性

  摘要：

  稠合 N-杂环卡宾配合物的合成是使用流动化学方法完成的，其中稠合 N-杂环氯化咪唑鎓通过氧化铜 (I) 填充床。通过晶体结构确认所得复合物的身份，并在烯烃硼氢化的背景下检查反应性。我们证明这种新型复合物可以进行所需的反应，而单独的卡宾配体则不能。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338837

文献信息

• Selective electrocatalytic hydroboration of aryl alkenes
  作者：Yahui Zhang、Xiangyu Zhao、Ce Bi、Wenqi Lu、Mengyuan Song、Dongdong Wang、Guangyan Qing

  DOI：10.1039/d0gc03890c

  日期：——

  Organoboron compounds are powerful precursors of value-added organic compounds in synthetic chemistry, and transition metal-catalysed borylation has always been dominant. To avoid toxic reagents and costs associated with metal catalysts, simpler, more economical and effective approaches for delivering organoborons are highly desirable. Here, without the use of any metal catalysts, a CH3CN-involved

  在合成化学中，有机硼化合物是增值有机化合物的强大前体，过渡金属催化的硼酸酯化一直占主导地位。为了避免与金属催化剂相关的有毒试剂和成本，迫切需要更简单，更经济和有效的方法来输送有机硼。在此，在不使用任何金属催化剂的情况下，据报道CH 3 CN参与的电化学硼化反应以烯烃和HBpin为底物。通过调节HBpin的比例，实现了位选择性以实现不饱和键的单官能或双官能的硼酸酯化。此外，克级实验和通用转换的成功证实了该策略在工业合成中的潜在应用。至关重要的辅助作用机理研究中公开了乙腈电解过程中的N，N-二异丙基乙胺（DIEA）。提出的新策略为发现用于氢化反应的其他具有挑战性的电化学系统提供了一个通用平台。