3-[3-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one | 59431-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-[3-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
• CAS: 59431-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 355.188
• InChiKey: AQXAMDTXSACVFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-acetyl-2-(4-bromophenyl)-2-[β-(3-chromonyl)vinyl]-2,3-dihydrobenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  4-芳基-2-(3-铬酰基)-2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类的氧氮杂和噻嗪类 40* 合成及其转化为 3-乙酰-2,3-二氢苯并噻唑

  摘要：

  4-Aryl-2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines 3a-g 已通过 2-aminothiophenol (1) 和 3-(3-oxo-3-arylpropenyl) 的反应合成)chromen4-ones 2a-g 在乙酸存在下的热甲苯中。1,5-Benzothiazepines 3a,b,d,e 已在乙酰化条件下转化为 3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑 4a,b,d,e。简介 1,5-苯并噻嗪类具有众所周知的生物活性 (1-10)，是药物研究中特别重要的含氮和硫杂环化合物。此类苯二氮卓类的合成已在许多实验室进行了研究，并且本发明的程序也已编入几篇评论文章 (11-14)。由于它们易于获得，2,4-二取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类药物受到了相当多的关注。用于其合成的程序主要基于 2-氨基苯硫酚与 α,β-不饱和酮的反应

  DOI：

  10.1515/hc.2002.8.4.375
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲醛 、 1-(3-氯丙基)-3-环己基脲 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[3-(4-Bromophenyl)-3-oxoprop-1-enyl]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮的1,3-偶极环加成反应有效地一锅合成化学官能化的3-溴-4,5-二氢异恶唑衍生物

  摘要：

  通过易于获得的起始原料（包括4-氧代-4 H-色烯-3-甲醛，1-苯基-2-基）的反应，开发了一种新颖的，无金属且化学选择性的合成4,5-二氢异恶唑衍生物的方法（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮在KHCO存在温和的条件下和二溴甲醛肟3。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.10.003

文献信息

• Domino reactions of 2-methyl chromones containing an electron withdrawing group with chromone-fused dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Wenming Ren、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1039/c1ob06613g

  日期：——

  Domino reactions of 2-methyl substituted chromones containing an electron withdrawing group at the 3-position with chromone-fused dienes synthesized a diverse range of benzo[a]xanthones and complicated chromone derivatives. These multiple-step reactions result in either two or three new C–C bonds without a transition metal catalyst or an inert atmosphere.

  在3位上具有吸电子基团的2-甲基取代的色酮与色酮稠合的二烯的多米诺反应合成了多种苯并[ a ]氧杂蒽酮和复杂的色酮衍生物。这些多步反应可产生两个或三个新的C–C键，而无需过渡金属催化剂或惰性气氛。
• An Efficient Approach to Functionalized Benzo[<i>a</i>]xanthones through Reactions of 2-Methyl-3-(1-alkynyl)chromones with Electron-Deficient Chromone-Fused Dienes
  作者：Jian Gong、Fuchun Xie、Hong Chen、Youhong Hu

  DOI：10.1021/ol101496w

  日期：2010.9.3

  An efficient tandem process was developed to synthesize diversified benzo[a]xanthones from 2-methyl-3-(1-alkynyl)chromones with electron-deficient chromone-fused dienes. This unusual reaction, involving multiple steps and not requiring the use of transition metal catalysts or an inert atmosphere, results in the formation of three new C−C bonds and one C−O bond.

  开发了一种有效的串联方法，以从2-甲基-3-（1-炔基）色酮与电子不足的色酮稠合二烯合成多种苯并[ a ]氧杂蒽。这种不寻常的反应涉及多个步骤，不需要使用过渡金属催化剂或惰性气氛，导致形成三个新的C-C键和一个C-O键。
• Efficient one pot and chemoselective synthesis of functionalized 3-bromo-4,5-dihydroisoxazole derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrile oxides
  作者：Abdolali Alizadeh、Atefeh Roosta、Reza Rezaiyehrad、Mohammadreza Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2017.10.003

  日期：2017.11

  A novel, metal-free and chemoselective approach for the synthesis of 4,5-dihydroisoxazole derivatives has been developed by the reaction of readily accessible starting materials including 4-oxo-4H-chromene-3-carbaldehyde, 1-phenyl-2-(1,1,1-triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethan-1-one and dibromoformaldoxime under mild conditions in the presence of KHCO3.

  通过易于获得的起始原料（包括4-氧代-4 H-色烯-3-甲醛，1-苯基-2-基）的反应，开发了一种新颖的，无金属且化学选择性的合成4,5-二氢异恶唑衍生物的方法（1,1,1-三苯基λ 5 -phosphanylidene）乙烷-1-酮在KHCO存在温和的条件下和二溴甲醛肟3。
• OXAZEPINES AND THIAZEPINES 40* SYNTHESIS OF 4-ARYL-2-(3-CHROMONYL)-2,3-DIHYDRO-1,5-BENZOTHIAZEPINES AND THEIR CONVERSION INTO 3-ACETYL-2,3-DIHYDROBENZOTHIAZOLES
  作者：Albert Levai

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.375

  日期：2002.1

  derivatives, a continuous attention is paid to the synthesis of new 2,4-disubstituted 2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines. This fact prompted us to continue our study in this field and herein we report on the synthesis of 4-aryl-2-(3-chromonyl)-2,3dihydro-l,5-benzothiazepines and their conversion into 3-acetyl-2,3-dihydrobenzothiazoles. Introduction of a 3-chromonyl group into the benzothiazepine and benzothiazole

  4-Aryl-2-(3-chromonyl)-2,3-dihydro-l,5-benzothiazepines 3a-g 已通过 2-aminothiophenol (1) 和 3-(3-oxo-3-arylpropenyl) 的反应合成)chromen4-ones 2a-g 在乙酸存在下的热甲苯中。1,5-Benzothiazepines 3a,b,d,e 已在乙酰化条件下转化为 3-乙酰基-2,3-二氢苯并噻唑 4a,b,d,e。简介 1,5-苯并噻嗪类具有众所周知的生物活性 (1-10)，是药物研究中特别重要的含氮和硫杂环化合物。此类苯二氮卓类的合成已在许多实验室进行了研究，并且本发明的程序也已编入几篇评论文章 (11-14)。由于它们易于获得，2,4-二取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻嗪类药物受到了相当多的关注。用于其合成的程序主要基于 2-氨基苯硫酚与 α,β-不饱和酮的反应