3-(benzhydrylthio)benzoic acid | 1619971-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzhydrylthio)benzoic acid
• 英文别名: 3-Benzhydrylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 1619971-25-3
• 化学式: C₂₀H₁₆O₂S
• 分子量: 320.412
• InChiKey: VREQPRNTRXHVHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 3-巯基苯甲酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到3-(benzhydrylthio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  巯基苯甲酸-钯（0）络合物作为在水中通过（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子与苄醇进行S-苄基化的活性催化剂。

  摘要：

  巯基苯甲酸-钯（0）配合物通过水中的（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子对苄基醇进行S-苄基化反应显示出高催化活性。值得注意的是，这些钯（0）配合物可以在形成活性（eta（3）-苄基）钯（II）阳离子配合物，然后进行S-苄基化过程中发挥重要作用。Hammett对各种取代醇进行S-苄基化反应的速率常数的研究表明，log（kX / kH）与各个取代基的sigma（+）值之间具有良好的相关性。从斜率可以得到负rho值，这表明在过渡态中会积聚正电荷。水在sp（3）CO键活化和活化Pd（II）阳离子物种的稳定化催化体系中起着重要作用。催化系统只能使用2进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob00688g

文献信息

• Cationic palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed dehydrative nucleophilic substitutions of benzhydryl alcohols with electron-deficient benzenethiols in water
  作者：Hidemasa Hikawa、Yumo Machino、Mariko Toyomoto、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1039/c6ob01140c

  日期：——

  An efficient direct nucleophilic substitution of benzhydryl alcohols with electron-deficient benzenethiols using cationic Pd(II) catalysts as Lewis acids in water is reported. Atom economical and environmentally benign protocols afford S-benzylated products in moderate to excellent yields. Commercially available Pd(MeCN)4(OTf)2, PdCl2(MeCN)2, and Na2PdCl4 are highly efficient catalysts. Notably, this

  报道了使用阳离子Pd（II）催化剂作为路易斯酸在水中用缺电子的苯硫醇对苯二酚进行有效的直接亲核取代。原子经济和环保的协议可提供中等至极好的收率的S-苄基化产物。市售的Pd（MeCN）4（OTf）2，PdCl 2（MeCN）2和Na 2 PdCl 4是高效催化剂。值得注意的是，无需任何其他添加剂（例如酸，碱或外部配体）就可以实现此简单方案。Hammett研究S的速率常数通过使用各种取代的苄醇进行的苄基化反应产生负ρ值，这表明在过渡态中会积聚正电荷。
• Hydrazide and alkoxyamide angiogenesis inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20020002152A1

  公开（公告）日：2002-01-03

  Compounds having the formula 1 are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有以下化学式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，对抑制血管生成有用。还公开了抑制MetAP2的组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• Direct Use of Benzylic Alcohols for Gold(III)-Catalyzed <i>S</i> -Benzylation of Mercaptobenzoic Acids in Water
  作者：Hidemasa Hikawa、Ayaka Tada、Shoko Kikkawa、Isao Azumaya

  DOI：10.1002/adsc.201500839

  日期：2016.2.4

  demonstrate the gold(III)‐catalyzed direct substitution of benzylic alcohols in water. These atom economic and environmentally benign protocols afford S‐benzylated products in moderate to excellent yields. In contrast, common Lewis or Brønsted acids as catalyst, and organic solvents such as dichloromethane or toluene were ineffective for the S‐benzylation of mercaptobenzoic acids. Water can be an attractive

  我们证明了金（III）催化的水中苄醇的直接取代。这些原子经济和环境友好的协议以中等到极好的收率提供了S-苄基化产物。相反，普通的路易斯酸或布朗斯台德酸作为催化剂，有机溶剂如二氯甲烷或甲苯对巯基苯甲酸的S-苄基化反应无效。水可能是新的过渡金属催化反应的一种有吸引力的工具。Hammett对各种取代醇的速率常数的研究表明log（k X / k H）与σ +之间具有良好的相关性（R 2 = 0.97）。各个取代基的值。从斜率得到的负ρ值为2.35，这表明在过渡态中存在正电荷的积累。我们的催化系统可以仅使用2 mol％的金（III）催化剂进行操作，而无需在水中添加任何其他添加剂，并且可以放大至10 mmol规模（分离产率为85％）。值得注意的是，本方法可以完成未保护的巯基苯甲酸的S-苄基化反应，该反应具有化学选择性，并保留了完整的羧基。此外，烯丙基和炔丙基醇的直接取代也以良好的收率顺利进行。
• [EN] HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ANGIOGENESE A BASE D'HYDRAZIDE ET D'ALCOXYAMIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2001079157A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compounds having the formula are methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) inhibitors and are useful for inhibiting angiogenesis. Also disclosed are MetAP2-inhibiting compositions and methods of inhibiting angiogenesis in a mammal.

  具有公式的化合物是蛋氨酸氨肽酶2型（MetAP2）抑制剂，并且对于抑制血管生成具有用处。还披露了MetAP2抑制剂组合物和在哺乳动物中抑制血管生成的方法。
• HYDRAZIDE AND ALKOXYAMIDE ANGIOGENESIS INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1272456B1

  公开（公告）日：2004-10-27