acenaphtho[1,2-c]pyrrole | 206-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: acenaphtho[1,2-c]pyrrole
• 英文别名: 8H-acenaphtho[1,2-c]pyrrole；8H-acenaphthyleno[1,2-c]pyrrole
• CAS: 206-19-9
• 化学式: C₁₄H₉N
• mdl: MFCD18449556
• 分子量: 191.232
• InChiKey: BUFSPPPWSIWRFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)
• 熔点：
  128 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acenaphtho[1,2-c]pyrrole 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 2,3-diethyl-8,17-bis-(2-methoxycarbonylethyl)-7,18-dimethylacenaphtho<1,2-b>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  ena卟啉的多功能“ 3 +1”合成，一种新的高共轭四吡咯家族

  摘要：

  ena卟啉是一种新的具有强烈红移电子吸收光谱的卟啉，它是通过吡咯-2,5-二甲苯甲醛与并三吡喃酸的酸催化缩合而制得的。同样，通过c-退火的吡咯二醛可得到相关的opp-二萘并卟啉和带有稠合菲和环的混合卟啉体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00998-7
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl acenaphtho<1,2-c>pyrrole-7-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 以83%的产率得到acenaphtho[1,2-c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  ena卟啉的多功能“ 3 +1”合成，一种新的高共轭四吡咯家族

  摘要：

  ena卟啉是一种新的具有强烈红移电子吸收光谱的卟啉，它是通过吡咯-2,5-二甲苯甲醛与并三吡喃酸的酸催化缩合而制得的。同样，通过c-退火的吡咯二醛可得到相关的opp-二萘并卟啉和带有稠合菲和环的混合卟啉体系。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00998-7

文献信息

• Extended porphyrinoid chromophores: heteroporphyrins fused to phenanthrene and acenaphthylene
  作者：Timothy D. Lash、Patrick J. Rauen

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132481

  日期：2021.11

  Fusion of aromatic subunits onto porphyrin chromophores produces variable results and in some cases only minor bathochromic shifts are observed. In order to extend these observations, a series of oxa-, thia- and selenaporphyrins with fused acenaphthylene or phenanthrene units have been synthesized. Phenanthro[5,6-b]porphyrins were previously prepared via conventional ‘2 + 2’ MacDonald condensations

  芳香亚基融合到卟啉发色团上会产生不同的结果，在某些情况下，只观察到轻微的红移。为了扩展这些观察，已经合成了一系列具有稠合苊或菲单元的氧杂、硫杂和硒卟啉。菲[5,6- b]卟啉以前是通过传统的“2+2”麦克唐纳缩合制备的，但现在报道了一种更通用的“3+1”合成。在三氟乙酸存在下，菲并三吡喃与吡咯二醛反应，然后进行氧化步骤，得到苯卟啉。然而，这种化学反应最初产生的产品受到异构体杂质的污染。幸运的是，当反应在相对浓缩的条件下进行时，可以获得良好的异构纯苯卟啉，并且使用这种策略也获得了二苯卟啉。进行了另一种“3+1”合成，其中苯吡咯二醛与三吡喃缩合，这也以良好的产率提供了苯卟啉。呋喃，噻吩和硒吩二醛类似地与菲和苊三吡喃反应，得到一系列具有稠合菲和苊环的杂卟啉。所有这些类卟啉都保留了高度的介电特性。与四吡咯卟啉的情况一样，稠合苊单元的存在导致高度修改的 UV-vis 光谱具有多个 Soret 带和高于
• Synthesis of pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds; precursor molecules for low band gap polymers
  作者：Noboru Ono、Hideo Hironaga、Kazuhiro Simizu、Kazuo Ono、Kayoko Kuwano、Takuji Ogawa

  DOI：10.1039/c39940001019

  日期：——

  Pyrroles annulated with polycyclic aromatic compounds, which are expected to be good precursor molecules for low band gap polymers, are prepared by the reaction of aromatic nitro compounds with ethyl isocyanoacetate and the subsequent deethoxycarbonylation.

  通过芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应，然后进行脱乙氧基羰基化反应，可以制备与多环芳族化合物环合的吡咯，这些环对于低带隙聚合物而言是很好的前体分子。
• Synthesis and Properties of Fused-Ring-Expanded Porphyrins that were Core-Modified with Group 16 Heteroatoms
  作者：Hai-Jun Xu、John Mack、Di Wu、Zhao-Li Xue、Ana B. Descalzo、Knut Rurack、Nagao Kobayashi、Zhen Shen

  DOI：10.1002/chem.201200956

  日期：2012.12.21

  applications. The scope for further fine‐tuning of these optical properties based on additional structural modifications, such as the incorporation of fused benzene rings to form ABAB structures by using a thiophene precursor with a fused bicyclo[2.2.2]octadiene ring and the introduction of various substituents onto the meso‐phenyl rings, is also examined.

  据报道，合成了一系列新型的核心修饰和稠合环膨胀的四苯基卟啉。使用理论计算，磁圆二向色性（MCD）和荧光光谱测量来分析用16族氧，硫，硒和碲原子进行的核修饰对卟啉的光学性质和电子结构的影响。观察到Q和B谱带明显的红移和加速的系统间交叉速率，因此使这些化合物潜在地适合于各种应用。基于其他结构修饰，例如通过使用噻吩前体与稠合双环[2.2]并入稠合苯环以形成ABAB结构，可以进一步微调这些光学性质。还研究了内消旋-苯环。
• Synthesis, Characterization, and Electronic Structures of Porphyrins Fused with Polycyclic Aromatic Ring Systems
  作者：Tetsuo Okujima、John Mack、Jun Nakamura、Gugu Kubheka、Tebello Nyokong、Hua Zhu、Naoki Komobuchi、Noboru Ono、Hiroko Yamada、Hidemitsu Uno、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1002/chem.201602213

  日期：2016.10.4

  A series of porphyrins fused with acenaphthylene, phenanthroline, and benzofluoranthene polycyclic aromatic rings were prepared by means of a 3+1 porphyrin synthesis approach and subsequent retro‐Diels–Alder reaction of bicyclo[2.2.2]octadiene‐fused precursors. Analysis of the magnetic circular dichroism spectra and the results of time‐dependent DFT calculations are used to identify the reasons for

  通过3 + 1卟啉合成方法和随后的双环[2.2.2]辛二烯稠合前体的Diels-Alder逆反应，制备了一系列与,、菲咯啉和苯并荧蒽多环芳环稠合的卟啉。通过分析圆二色性光谱和时间依赖DFT计算的结果，可以确定在产品Q波段的波长和相对强度中观察到趋势的原因。Michl的周长模型用作解释边界π分子轨道相对能量变化的概念框架。
• OPTICAL FILTER AND ITS APPLICATIONS, AND PORPHYRIN COMPOUND USED IN OPTICAL FILTER
  申请人：Mitsui Chemicals, Inc.

  公开号：EP1813615A1

  公开（公告）日：2007-08-01

  An optical filter of the present invention contains at least one tetra-acenaphthoporphyrin compound. The tetra-acenaphthoporphyrin compound has preferably its absorption maximum in a wavelength range of from 530 to 570 nm and a ratio of an absorption coefficient at 550 nm to an absorption coefficient at 525 nm of not less than 1.2. Also, a percentage of light transmittance at 550 nm to light transmittance at 525 nm is preferably not more than 85%. According to the present invention, it is possible to provide the optical filter which can eliminate an unnecessary light mainly existing in a wavelength of from 520 to 700 nm and is excellent in durability. A display unit using the optical filter of the present invention can improve contrast in a bright place, and improve color purity of luminescent color.

  本发明的光学滤波器至少包含一种四-芴基卟吩化合物。该四-芴基卟吩化合物最好在530到570纳米的波长范围内具有吸收峰值，并且在550纳米处吸收系数与525纳米处吸收系数的比值不小于1.2。此外，550纳米处透光率与525纳米处透光率的百分比最好不超过85%。根据本发明，可以提供一种能够消除主要存在于520到700纳米波长范围内的不必要光线且具有耐久性的光学滤波器。使用本发明的光学滤波器的显示单元可以提高在明亮环境下的对比度，改善发光颜色的色纯度。