N,N'-di((S)-phenylethyl)dithiooxamide | 581106-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di((S)-phenylethyl)dithiooxamide
• 英文别名: di(S)-(1-phenyl)ethyldithiooxamide；N,N'-bis[(1S)-1-phenylethyl]ethanedithioamide
• CAS: 581106-56-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂S₂
• 分子量: 328.502
• InChiKey: RQPXTLOICWKHBJ-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 N,N'-di((S)-phenylethyl)dithiooxamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  {S} -1-苯乙基二硫代乙酰胺的新型三核有机金属钯（II）配合物的合成，溶液行为和潜在的抗癌活性：与三核异双金属铂（II）类似物的比较

  摘要：

  摘要在氯仿中的双（苄腈）氯化钯（II）络合物中加入H2R2DTO（R = {S} -1-苯乙基，DTO =二硫代乙酰胺），得到单核Pd（DTO）2·2HCl络合物。用NaHCO3处理该配合物以除去HCl，然后与[Pd（ƞ3-烯丙基）（µ-Cl）] 2反应以制备新的三金属有机钯（II）配合物。通过X射线衍射确定三金属配合物的分子结构，表明每个钯中心周围的平面几何形状。同样，在298–390 K的CDCl3中对这种络合物进行可变温度光谱分析，并使用gNMR程序对动态光谱进行了模拟。还进行了Pd（II）配合物与其三核异双金属铂（II）类似物作为潜在抗癌药的基于靶标的活性之间的比较。所有生物学测试均显示，Pd（II）和Pt（II）配合物均能公平抑制组织蛋白酶B（Cat-B）和组织蛋白酶L（Cat-L）以及20S蛋白酶体的三种活性中的两种。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.02.049

文献信息

• Synthesis, Stereochemistry, and Solution Dynamics of Heterobimetallic Complexes with Metals Connected by Dithioxamides in κ-S,S‘ κ-N,N‘ Binucleation Mode. The Molecular Structure of [2-(Diphenylphosphino)pyridine-Pt-Cl-(<i>μ</i>-<i>N</i>,<i>N</i>‘- dibenzyldithioxbisamidato-κ-<i>S</i>,<i>S</i>‘-Pt-κ-<i>N</i>,<i>N</i>‘-Pd)(<i>η</i>³-allyl)Pd]
  作者：Santo Lanza、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò、Archimede Rotondo、Rosario Scopelliti、Enrico Rotondo

  DOI：10.1021/om991008o

  日期：2000.6.1

  S}-phenylethyl, 9. These complexes are chiral; hence, 7 and 8 have been synthesized as racemates, and 9 as an equimolar diastereomeric mixture owing to the optically pure S}-phenylethyl substituent. Upon warming, 7 and 8 racemize, and 9 epimerizes. The isomerization processes may be explained by a mechanism that involves (a) breaking of one of the two Pd−N bonds; (b) rotation around the remaining Pd−N

  dithioxamide络合物的脱卤化氢（PN）CLPT（H 2 - [R 2 Ñ 2 c ^ 2小号2）+（CL -）}（PN = 2-（二苯基膦基）吡啶; H 2 - [R 2 Ñ 2 c ^ 2小号2 =二次dithioxamides ，H 2 DTO，R =乙基，1； R =苄基，2； R = S }-苯乙基，3）生成二硫代氨基甲酸酯[（PN）Cl] Pt（HR 2 N 2 C 2 S 2）]（心率2 N2 c ^ 2小号2 - = dialkyldithioxamidate，HDTO）4 - 6，其可以作为配体（动作络合物作为配位体）。实际上，去质子化后，他们可以很容易促进[钯（的氯桥分解反应η 3 -烯丙基）（μ -Cl ）] 2导致式双核配合物[（PN）CLPT（μ -R 2 Ñ 2 Ç 2 š 2 -κ-小号，小号-Pt-κ- ñ，ñ -Pd）的Pd（η 3 -烯丙基）];
• Allylpalladium Dimers with Metals Connected by Binucleating Dithiooxamidates in Two Different Coordination Modes: Solution Behavior and Solid-State Structure
  作者：Santo Lanza、Francesco Nicolò、Hadi Amiri Rudbari、Maria Rosaria Plutino、Giuseppe Bruno

  DOI：10.1021/ic201616s

  日期：2011.11.21

  that follows the Pd–N bond rupture in the (η3-allyl)Pd(N^N) frame of kinetic compounds or in the (η3-allyl)Pd(N^S) frame of thermodynamic compounds. The dithiooxamidate [N(R)SC–CS(R)N]2–, when engaged in a κ-N,S Pd, κ-N′,S′ Pd′ coordination mode, behaves as a hybrid hemilabile binucleating ligand. At room temperature and in a chloroform solution, the kinetic compounds rearrange into the thermodynamically

  一系列烯丙基钯二聚体，其金属通过二烷基二硫代草酸二烷基酯[N（R）SC–CS（R）N] 2– [R =甲基，乙基，异丙基，苄基，异戊基，（S）-1-（1-苯基）连接而连接乙基，内消旋- （1-苯基）乙基，和外消旋- （1-苯基）乙基]是由monochelate [（η反应制备3 -烯丙基）钯（N（R）SC-CS（R）NHκ-S ，S的Pd）]与[（η 3 -烯丙基）的PdCl] 2在氯仿中。在低温（20℃）时，双金属配合物[（η 3 -烯丙基）的Pd] 2（μ-二烷基二硫代氨基甲酸酯κ-N，N'Pd，κ-S，S'Pd'）（动力学化合物）在较短的反应时间（10分钟）内形成。在较高的温度（50℃）和较长的反应时间（24小时）时，相应的双金属的异构体[（η 3 -烯丙基）的Pd] 2获得（μ-二烷基二硫代草酰胺酸酯κ-N，S Pd，κ-N′，S′Pd′）（热力学化合物）。动力学和热力学化合物都可
• Trinuclear Heterobimetallic Complexes with Binucleating Dithioxamides:  Stereoselective Synthesis and Solution Behavior Involving Pd−N Bond Rupture
  作者：Santo Lanza、Giuseppe Bruno、Francesco Nicolò、Giovanna Callipari、Giuseppe Tresoldi

  DOI：10.1021/ic034233d

  日期：2003.7.1

  of the temperature, the trimetallic Pd-Pt-Pd complexes undergo rapid allyl isomerization; the mechanism of the isomerization, which is similar to that found by us in an analogue Pt-Pd bimetallic complex, is discussed. The crystal and molecular structure of bis-[(eta(3)-allyl)-palladium(II)](mu-bis-[S]-phenylethyl-dithioxamidate-platinum (II) kappa-S,S-kappa-S',S'-Pt-kappa-N,N-Pd-kappa-N',N'-Pd') has

  类型为[Pt（HR（2）-N（2）C（2）S（2））（2）]的双螯合物铂（II）络合物（HR（2）-N（2）C（2）S（ 2）（-）=二烷基-二硫代氨基甲酸酯）是对位受体，在第一个Pd（eta（3）-烯丙基）（+）部分配位后，诱导第二个钯-烯丙基片段的取向。因此，一系列式为双-[（（eta（3）-烯丙基）-钯（II）]（mu-双-二烷基-二硫代氨基甲酸酯-铂（II））的三金属配合物kappa-S，S-kappa-S'，已经制备了S'-Pt-kappa-N，N-Pd-kappa-N'，N'-Pd'），其中烯丙基片段朝向分子平面的同一侧。我们还使用由外消旋苯乙胺制得的二硫代乙酰胺制备了三金属配合物。只有两种异构体以等摩尔比产生：具有四个高手性烷基取代基的外消旋体和含有在分子平面的同一侧具有高手性取代基的内消旋二硫代乙酰胺的内消旋体。在温度的影响下，三金属Pd-Pt-Pd配合物经历快速的烯丙基异
• Synthesis, solution behaviour and potential anticancer activity of new trinuclear organometallic palladium(II) complex of {S}-1-phenylethyl dithiooxamide: Comparison with the trinuclear heterobimetallic platinum(II) analogue
  作者：Banafshe Askari、Hadi Amiri Rudbari、Nicola Micale、Tanja Schirmeister、Antonino Giannetto、Santo Lanza、Giuseppe Bruno、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1016/j.poly.2019.02.049

  日期：2019.5

  spectroscopy for this complex was performed in CDCl3 in the range 298–390 K, and simulations of the dynamic spectra were performed using the gNMR program. A comparison between the target-based activity of the Pd(II) complex and its trinuclear heterobimetallic platinum(II) analogue as potential anticancer agents was also conducted. All the biological tests showed that both Pd(II) and Pt(II) complexes can fairly

  摘要在氯仿中的双（苄腈）氯化钯（II）络合物中加入H2R2DTO（R = S} -1-苯乙基，DTO =二硫代乙酰胺），得到单核Pd（DTO）2·2HCl络合物。用NaHCO3处理该配合物以除去HCl，然后与[Pd（ƞ3-烯丙基）（µ-Cl）] 2反应以制备新的三金属有机钯（II）配合物。通过X射线衍射确定三金属配合物的分子结构，表明每个钯中心周围的平面几何形状。同样，在298–390 K的CDCl3中对这种络合物进行可变温度光谱分析，并使用gNMR程序对动态光谱进行了模拟。还进行了Pd（II）配合物与其三核异双金属铂（II）类似物作为潜在抗癌药的基于靶标的活性之间的比较。所有生物学测试均显示，Pd（II）和Pt（II）配合物均能公平抑制组织蛋白酶B（Cat-B）和组织蛋白酶L（Cat-L）以及20S蛋白酶体的三种活性中的两种。